3-溴丙烯与乙酸钠最可能发生什么反应?Sn1反应还是Sn2反应,或者是E1还是E2反应!求大神,,跪求解!!!
有机化学SN2反应活性: A >B >C
A、吸电子使得氯容易离去
B比C位阻小
d正丙基溴
SN2反应(双分子亲核取代反应)是亲核取代反应的一类,其中S代表取代(Substitution),N代表亲核(Nucleophilic),2代表反应的决速步涉及两种分子。与SN1反应相对应,SN2反应中,亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子,形成过渡态的同时,离去基团离去。反应中不生成碳正离子,速率控制步骤是上述的协同步骤,反应速率与两种物质的浓度成正比,因此称为双分子亲核取代反应。
1反应机理编辑SN2反应最常发生在脂肪族sp3杂化的碳原子上,碳原子与一个电负性强、稳定的离去基团(-X)相连,一般为卤素阴离子。亲核试剂(Nu)从离去基团的正后方进攻碳原子,Nu-C-X角度为180°,以使其孤对电子与C-X键的σ反键轨道可以达到最大重叠。然后形成一个五配位的反应过渡态,碳约为sp2杂化,用两个垂直于平面的p轨道分别与离去基团和亲核试剂成键。C-X的断裂与新的C-Nu键的形成是同时的,-X很快离去,形成含C-Nu键的新化合物。
2-溴丁烷与氢氧根离子发生SN2生成2-丁醇和溴离子。SN2与SN1的对比上例中,OH-(亲核试剂)进攻2-溴丁烷(底物)发生SN2反应,经过不稳定的过渡态,最终Br-离去,得到2-丁醇。
SN2反应也可以在分子内发生,合成的环系一般为五元环、六元环和三元环。分子内的Williamson合成得到环氧化合物,即是这类反应的一个例子。相比下,四元环张力太大,空间上也不利,很难生成;七元、八元之类的大环可以生成,但分子间反应处于优势,需要将反应物以高稀溶液的形式反应,以增大分子内产物的比例。
SN2反应一般发生在伯碳原子上,很难成为有位阻分子的反应机理,并且取代基越多,按SN2机理反应的可能性越小。基团在空间上比较拥挤的分子一般采用SN1机理,可以缓解一部分的位阻,也可生成较稳定的碳正离子(通常为三级碳正离子)。
2立体化学编辑由于亲核试剂是从离去基团的背面进攻,故如果受进攻的原子具有手性,则反应后手性原子的立体化学发生构型翻转,也称“瓦尔登翻转”。这也是SN2反应在立体化学上的重要特征。反应过程类似于大风将雨伞由里向外翻转。
3决定速率的因素编辑离去基团的碱性
离去基团的碱性越强,其离去能力越弱,反之亦然。离子的碱性随着所在周期的增加而降低。对于卤素离子而言,碘离子的碱性最弱,因此碘离子是一个很好的离去基团;氟离子则相反,氟代烃也因此很难发生SN2反应。碱性 F -> Cl -> Br -> I- ,离去能力与上述顺序相反。
亲核试剂的亲核性
亲核性需要与上面的碱性相区别。碱性是试剂对质子的亲和能力,而亲核性是试剂形成过渡态时,对碳原子的亲和能力。一般来讲,试剂的负电性、碱性和可极化性越强,其亲核性也越强。实际上通常需要综合考虑这几个因素以及溶剂的影响。
溶剂
SN2反应在质子溶剂中进行时,一方面,溶剂化作用有利于离去集团的离去;另一方面,溶剂也会与亲核试剂发生作用,使亲核试剂与底物的接触变得困难。最后的影响是这两种因素的综合结果。相对而言,非极性溶剂分子很少包围负离子,因此对SN2反应是有利的。
空间效应
位阻(含体积大的取代基)会使亲核试剂的亲核性下降。虽然乙醇的酸性比叔丁醇强,但叔丁氧基负离子的亲核性弱于乙氧基负离子,就是因为这个缘故。
4反应动力学编辑SN2属于二级反应,决速步与两个反应物的浓度相关:亲核试剂[Nu]和底物[RX]。
r = k[RX][Nu]
与此相对比的是单分子亲核取代反应—SN1反应,亲核取代反应的另一种机理。此类反应中,底物中的C-X键首先异裂为碳正离子和X-,是较慢的一步,然后亲核试剂Nu立即与碳正离子结合,得到含C-Nu键的产物。因此该反应的速率控制步骤只和底物的浓度有关,称为单分子亲核取代反应。
需要注意的是,SN1和SN2只是亲核取代反应的两个比较极端的机理,属于理想情况。在因素如离子对的影响下,实际中的反应都会或多或少地兼具这两者机理的成分,有些甚至难以归类。至于反应按哪种机理进行的成分多一些,与具体的反应物结构、类型、溶剂、浓度、温度、亲核试剂、离去基团等因素都有很密切的关系
3-溴丙烯与乙酸钠最可能发生什么反应?Sn1反应还是Sn2反应,或者是E1还是...
首先判断肯定是取代反应而不是消除(即不是E1、E2)因为消除只能消去双键碳上的氢,十分困难,所得到的累积双烯也不太稳定。由于3-溴丙烯能够成一个烯丙型碳正离子,十分稳定,所以取Sn1型,即先生成碳正离子,再与乙酸根反应,生成乙酸丙烯酯。不懂再问~
常见保护基特性、引入和脱除方法
烯丙基(All)稳定,溴丙烯和氢化钠在DMF中引入,脱除则通过钯碳Pd\/C或氯化钯处理。三苯甲基(Tr)在碱性环境稳定,酸性条件脱除,用于保护伯羟基,氯代三苯基甲烷在吡啶中引入,以酸性溶液如稀乙酸或三氟乙酸水溶液脱除。硅烷基如TBDMS和TES在温和条件下引入和脱除,通过TBDMSCl、TBDPSCl或TESCl在吡啶或...
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8 苯胺 苯丙乳液 苯酚 苯甲醇 苯甲醛 苯甲酸钠 苯甲酸 8 苯甲酸铵 苯甲酸乙酯 苯甲酸苄酯 苯甲溴铵 苯乙烯 苯乙酮 8 苯扎氯铵 苯扎溴铵 苯酐 表面活性剂 表面活性剂 单甘酯8 单宁酸 沸石粉 固化剂 固色剂 环已酮 环已烷 环烷酸 8 环烷油 环烷酸钴 环烷酸铅 环烷酸锌 环烷酸锰 环烷酸铜 8...
闾枝福枢: 丙烯与溴反应的两大反应如下: 加成反应:CH2=CH-CH3 + Br2 -> CH2Br-CHBr-CH3 自由基取代:CH2=CH-CH3 +Br2 -> CH2=CH-CH2Br(主要反应) 丙烯和溴水或溴的四氯化碳溶液反应,为亲电加成反应,溴作为亲电试剂去进攻烯烃电子...
龙岩市18670199467: 丙烯与溴的反应 - ?
闾枝福枢: 这是个有机反应,就会有副反应发生,主反应是丙烯与溴蒸气发生加成反应,其它的还有阿尔法为取代反应,生成物是溴化氢气体,还有其他的溴取代反应;丙烯与溴水也是如此
龙岩市18670199467: 已知丙烯与氯化氢的反应原理如下:主反应:CH2=CHCH3+HCl→CH3CHClCH3(主要产物);副反应:CH2=CHCH3+H - ?
闾枝福枢: 化合物A的分子式为C4H8,能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使高锰酸钾溶液褪色,含有1个碳碳双键,1molA与1mol HCl作用可生成两种产物,则A不是对称结构,主产物B也可以从A的同分异构体C与HCl作用得到.C既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使高锰酸钾溶液褪色,则C与A的碳骨架不变,碳碳双键位置发生变化,可推知A为CH2=CHCH2CH3,由信息可知,不对称烯烃与HCl发生加成反应时,主要产物是H原子连接在含有氢较多的不饱和碳原子上,故B为CH3CH(Cl)CH2CH3,C为CH3CH=CHCH3, 故答案为:A:CH2=CHCH2CH3;B:CH3CH(Cl)CH2CH3;C:CH3CH=CHCH3.
龙岩市18670199467: 溴与丙烯在氯化钠水溶液中反应得到几种二卤代加成产物 - ?
闾枝福枢: 这个反应得到的产物应该是1-溴-2-氯丙烷和1,2-2溴丙烷的混合物. 该反应机理如下: 1、非极性的溴分子在双键电子云的影响下变得有极性,带正电荷的溴原子先靠近双键电子云,派键打开并和带正电荷的溴原子结合,形成环形的鎓离子中间体,溴-溴键异裂(即形成溴正离子和溴负离子); 2、溴负离子或者氯负离子从另一个方向进攻中间体与溴正离子相连的两个碳原子(即原双键碳)中的一个(服从马氏规则),同时环打开,形成加成产物. 可以看到,第二部是负电荷部分进攻,因此溴负离子和氯负离子都有可能上去;但是第一步却只有溴正离子,没有氯正离子.所以产物的1位只能是溴,而2位可以使溴或者氯.
龙岩市18670199467: 丙烯和溴反应生成什么 - ?
闾枝福枢: 丙烯和溴水,亲电加成反应: CH2=CH-CH3 + Br2 -> CH2Br-CHBr-CH3 和溴用光照或自由基引发剂引发可以发生: 自由基取代:CH2=CH-CH3 +Br2 -> CH2=CH-CH2Br(主要反应) 自由基加成:CH2=CH-CH3 +Br2 -> CH2Br-CHBr-CH3
龙岩市18670199467: 1,3二氯丙烯与乙酸钠在乙酸作用下反应 - ?
闾枝福枢: 丙醛和PCl5反应(产氯>90%),生成1,1-二氯丙烷,氨基钠条件下消去一个氯,得1-氯丙烯,再在光照或加热条件下与氯气反应,得到产物. 如果氯气氯化不好做,可以换成如下条件: 1-氯丙烯在过氧化物条件下与NBS反应,得1-氯-3-溴丙烯,再与NaOH反应成醇,再加PCl5得到所需产物. 事实上可用丙醛在TFA(三氟乙酸)下与乙酰氯反应可得到产氯约95%的产物:1-氯丙烯. 如果能够帮到您,望采纳~
龙岩市18670199467: 丙烯与溴单质的反应,为什么在高温气态下不加成? - ?
闾枝福枢: 要看反应条件.室温下为加成. 高温(500摄氏度)或光照下发生取代,高温和光照提供能量,溴气会变为氯自由基,丙烯也会产生自由基,自由基和自由基碰撞反应. 发生取代反应生成3-溴丙烯和溴化氢.非常经典的反应. Br2 == 2Br. Br. + CH3-CH=CH2 == .CH2-CH=CH2 + HBr. CH2-CH=CH2 + Cl2 == ClCH2-CH=CH2 = Br. ...... .CH2-CH=CH2 由于共轭效应而稳定.
龙岩市18670199467: 丙烯与溴的四氯化碳反应的方程式,还有反应类型 - ?
闾枝福枢: 1、丙烯含有C=C不饱和键,容易发生加成反应 2、溴的四氯化碳溶液中,四氯化碳不参加反应,是溶质溴反应 3、反应的方程式:CH3-CH=CH2+Br2--------CH3-CHBr-CH2Br 反应类型属于加成反应
龙岩市18670199467: 化合物1_溴丁烷、2 - 溴丁烷、溴乙烯、3-溴丙烯在NaI丙酮溶液中的反_?
闾枝福枢: 只有溴乙烯、3-溴丙烯会发生加成反应.
龙岩市18670199467: 双酚A是一种重要的化工原料,它的一种合成路线如下图所示: 下列说法正确的是 A.1mol双酚A最多可与2 - ?
闾枝福枢: D试题分析:丙烯与溴化氢发生加成反应,生成2-溴丙烷;CH 3 CHBrCH 3 与NaOH溶液共热发生水解反应或取代反应,生成2-丙醇和溴化钠,E、F分别为CH 3 CHBrCH 3 、CH 3 CHOHCH 3 ;2-丙醇和O 2 在Cu催化下发生氧化反应,生成丙酮、水,则G为CH 3 COCH 3 ;由双酚A的结构逆推可知,1mol丙酮和2mol苯酚发生反应,苯环上羟基对位上的C-H键断裂、丙酮的羰基中C=O键断裂,生成1mol双酚A和1molH 2 O;1mol双酚A最多可与4molBr 2 反应,故A错误;G物质CH 3 COCH 3 不是乙醛的同系物,故B错误;E物质的名称是2-溴丙烷,故C错误;