常见保护基特性、引入和脱除方法

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常见保护基的特性与操作方法


各类保护基以其独特的性质在化学反应中扮演着关键角色。例如,乙酰基(Ac)易于引入,能在温和酸性环境下稳定,可通过碱性条件脱除,常见的引入方式包括乙酸酐在吡啶中,或与乙酸钠和氯化锌反应。脱除则可使用氢氧化钾或氨在甲醇中进行。


苯甲酰基(Bz)稳定且易引入,苯甲酰氯在吡啶中引入,而在碱性条件下可脱除。苄基(Bn)稳定,通过溴化苄和氢化钠在DMF中引入,脱除则通过Pd-C/H2或Pd(OH)2-C/H2处理。


烯丙基(All)稳定,溴丙烯和氢化钠在DMF中引入,脱除则通过钯碳Pd/C或氯化钯处理。三苯甲基(Tr)在碱性环境稳定,酸性条件脱除,用于保护伯羟基,氯代三苯基甲烷在吡啶中引入,以酸性溶液如稀乙酸或三氟乙酸水溶液脱除。


硅烷基如TBDMS和TES在温和条件下引入和脱除,通过TBDMSCl、TBDPSCl或TESCl在吡啶或DMF中进行。苄叉基在碱性稳定,可用温和酸脱除,如苯甲醛在氯化锌或二甲缩醛溶液中引入,以乙酸水溶液或Pd/C处理脱除。


异丙叉基在碱性稳定,可通过丙酮、2-甲氧基丙烯或2,2-二甲氧基丙烷在特定条件下引入,脱除通常使用乙酸水溶液,硫酸在甲醇水中,4,6-位羟基保护尤为稳定,可用90%醋酸水溶液在60℃进行选择性脱除。




常见保护基特性、引入和脱除方法
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