什么是胺的烷基化反应
就是胺的烃基化反应,胺氮上的氢原子在碱性条件下被烃化试剂的烃基取代。。生成伯仲叔胺的反应。。。烃化剂有卤代烃,醇,醛的还原烃化,环氧乙烷等等。。。。
有机化合物分子中连在碳、氧和氮上的氢原子被烷基所取代的反应。碳原子上的烷基化 ①羰基的a碳上氢的烷基化。羰基的a碳上的氢呈弱酸性,羰基的a碳原子在强碱(如氨基钠、氢化钠)的作用下,能与卤代烷发生烷基化反应,生成a碳烷基化产物:
酮和酯的直接烷基化会发生自身缩合;也会发生多烷基化反应。要获得a-碳单烷基化产物,可用四氢吡咯、吗啉等仲胺制成烯胺,再与活泼的卤代烷(碘甲烷、卤代苄等)反应,生成取代的烯胺,经水解即得烷基化的羰基化合物:
②活泼亚甲基的烷基化。处于两个活性基团之间的亚甲基比较活泼,在醇钠作用下容易烷基化。活性基团可以是硝基、羰基、酯基或氰基等。例如取代的丙二酸酯合成法和乙酰乙酸酯合成法:H2C(COOC2H5)2+C2H5O-Na+CH(COOC2H5)2-Na++C2H5OHCH(COOC2H5)2-Na+RXRCH(COOC2H5)2+NaXCH3COCH2COOC2H5+C2H5O-Na+(CH3COCHCOOC2H5)-Na++C2H5OH式中R为烷基;X为卤素。取代的丙二酸酯、乙酰乙酸酯水解后容易脱羧、分解成取代乙酸或酮,此反应广泛用于有机合成。这些烷基化反应都是在无水条件下进行的。
③相转移催化的烷基化。利用相转移催化剂使处于两个互不相溶的液相系统中的反应物进行反应。无需在无水条件下操作,可以用浓氢氧化钠水溶液代替无水醇钠。反应条件温和,操作简便。常用的催化剂有四级铵盐(Q+X-),如(n-C4H9)4N+HSO4-、四级磷盐[(C2H5)3P+CH2C6H5]Cl-或冠醚等。反应物于界面处与碱作用,生成负碳离子。后者与四级铵盐正离子形成离子对,转移到有机相中,与卤代烷进行烷基化反应。例如:
氧原子上的烷基化 醇钠与卤代烷反应生成醚,这是合成不对称醚的重要方法:
RONa+R′XROR′+NaX酚的酸性较醇强,采用氢氧化钠可生成芳香氧负离子,然后进行烷基化。例如:
硫酸二酯类也是常用的烷基化试剂,其活性比卤代烷高,反应条件温和,一般只有一个烷基参加反应。
氮原子上的烷基化 卤代烷与氨或胺在一定压力下加热可生成一级、二级、三级胺以至四级铵盐的混合物。通过分馏,可将一级、二级、三级胺逐一分开。控制反应物的比例和条件,可使其中一种胺成为主要产物。
N3H+RXH3R+X-
H3R+NH3RNH2+H4
RNH2+RXR2N2+X-
R2H2+NH3R2NH+H4
R2NH+RXR3H+X-
R3H+NH3R3N+H
R3N+RXR4+X-用硫酸二酯进行烷基化时,优先选择碱性较强的氮原子进行反应。
就是胺的烃基化反应,胺氮上的氢原子在碱性条件下被烃化试剂的烃基取代。。生成伯仲叔胺的反应。。。烃化剂有卤代烃,醇,醛的还原烃化,环氧乙烷等等。。。。
胺与亚硝酸作用生成什么
一级芳香胺:形成具有一定稳定性的重氮盐。二级芳香胺:同二级脂肪胺。三级芳香胺:在苯环的对位或者邻位发生亲电取代反应,上一个亚硝基。在常温下,低级脂肪胺是气体,丙胺以上是液体,高级脂肪胺是固体。低级胺有令人不愉快的,或是很难闻的气味。例如三甲胺有鱼腥味,丁二胺(腐胺)和戊二胺(尸胺...
烷基化反应重排的特点
质子酸 一般只用于以烯或醇为烷基化剂的反应中,烷基化剂在催化剂作用下生成正碳离子或极化的配合物,然后离子或配合物进攻芳环。该反应常常由于发生进攻试剂的重排或芳烃原料的重排而变得复杂化。因为烷基使芳环活化而趋向进一步发生多元取代,必须予以控制。有些化合物如硝基物及芳胺不能发生烷基化反应...
芳香胺可以傅克烷基化吗
芳香胺是可以傅克烷基化的。傅克反应是傅克烷基化反应(Friedel-Crafts alkylation)和傅克酰基化反应(Friede-Crafts acylation)的统称,简称傅克反应或FC反应。通常意义的傅克反应指的是傅克酰基化反应,主要用于制备芳香酮,再以芳香酮为过渡,制备芳香胺、芳香肟、芳香醇、烷基香芳环等,是有机化学中...
苯胺和吩噻嗪反应
烷基化反应。一种由吩噻嗪和二苯胺的混合物发生烷基化反应后得到的液态产物。液态产物中C4与C8烷基双取代产物的含量为25-40%重量。液态产物的制备方法包括以下步骤:1、在催化剂的存在下使吩噻嗪和二苯胺的混合物与二异丁烯反应,反应温度不低于160℃。2、分离由吩噻嗪和二苯胺的混合物发生烷基化反应...
芳胺适合醇的烷基化反应吗
芳胺适合醇的烷基化反应。芳胺与醇进行的取代N-烷基化反应是常见的合成路线和研究领域,通常以醇为烷基化剂的反应都是在有催化剂存在下进行,工业上也通常以醇与芳胺在催化剂作用下生产伯、仲、叔胺。
三辛胺硫酸盐制备方法
三辛胺硫酸盐制备方法:三辛胺的制备有多种方法,主要有伯醇与氨气反应、伯胺或仲胺同醇反应(也称为烷基化反应)、氯烷的氨解作用等。工业上主要采用正辛醇与氨气通过加氢还原反应生产。基本工艺路线如下:在适当的压力和钯(通常是钯炭催化剂)的催化作用下,辛醇和氨气进行反应,反应过程中通氢气,...
施托克烯胺反应应用
施托克烯胺反应在特定情况下,能通过卤代烷或反应性较低的亲电试剂实现酮或醛的烷基化反应。具体应用如下:羰基化合物首先与一级胺发生缩合反应,生成亚胺。然后,亚胺与格氏试剂反应生成镁盐,该镁盐随后与卤代烷进行亲核取代反应,产生烷基化的烯胺。最后,通过水解过程,生成烷基化酮。
二级胺是什么?
二级胺合成方法:1:伯胺直接烷基化,是最常用最直接合成仲胺的经典方法。通常用卤代烃或其替代物硫酸酯、磺酸酯与过量的伯胺反应。缺点是化学选择性差,不可避免地发生过烷基化反应。2:还原胺化也是伯胺制备仲胺的重要方法之一。通常采用的方法是伯胺与醛先形成亚胺或亚胺离子中间体,再原位还原成仲胺。
一级胺和二级胺的亲核性
二级胺亲核性比一级胺更强。可以与卤代烷继续反应生成三级胺。烷基化氨、一级胺、二级胺均可与卤代烷发生亲核取代反应,反应产物常是混合物。胺的亲核性不仅取决于N上的电子云密度,还与其空间位阻以及溶剂的极性有关。
N 烷基化 能不能...
N 烷基化不能用醛,醛只能生成亚胺-C=N-,你可以再催化加氢,但是,毕竟不是个好方法。具体到DMF,N上的孤对电子和旁边的羰基有共轭,又有两个甲基。能不能有烷基化反应,委实可能性极低。DMF直接参与的反应,只有威尔斯麦尔反应 N 烷基化 好方法是盖布瑞尔合成法 ...
员君复方:[答案] - 很多不确定6.脂化反应羧基和羟基的脱水缩合0 09.苯环上的氢被硝基取代,生成N硝基苯11.卤代烃的卤原子和旁边碳的氢原子私奔了,生成不饱和键12.烷烃的氢被卤原子取代13.举例,苯环上,以一个官能团为中心,另一个官能...
九寨沟县15984767006: 芳香胺能发生烷基化反应吗 - ?
员君复方: 就是胺的烃基化反应,胺氮上的氢原子在碱性条件下被烃化试剂的烃基取代..生成伯仲叔胺的反应...烃化剂有卤代烃,醇,醛的还原烃化,环氧乙烷等等....
九寨沟县15984767006: 什么事烷基化反应? - ?
员君复方: 有机化合物分子中连在碳、氧和氮上的氢原子被烷基所取代的反应.碳原子上的烷基化①羰基的a碳上氢的烷基化.羰基的a碳上的氢呈弱酸性,羰基的a碳原子在强碱(如氨基钠、氢化钠)的作用下,能与卤代烷发生烷基化反应,生成a碳烷基化产物.
九寨沟县15984767006: 二级胺是什么? - ?
员君复方: 二级胺,即仲胺(secondary amine)为胺的一种,通式为R2NH,与伯胺(RNH2),叔胺(R3N),季铵盐(R4N+X-)一起构成了有机胺的四大类. 二级胺合成方法: 1:伯胺直接烷基化,是最常用最直接合成仲胺的经典方法.通常用卤代...
九寨沟县15984767006: 四川大学化学系有机化学和绿色化学的就业前景(方向,薪资等)如何啊?学术氛围如何? - ?
员君复方: 胺的N-烷基化,其原理就是胺和醇在一定的催化剂下反应,催化剂有很多种的,自己兴趣那种自己选吧
九寨沟县15984767006: 烷基化反应的模型反应物都有哪些 - ?
员君复方: 烷基化反应 开放分类:化学 有机化合物分子中连在碳、氧和氮上的氢原子被烷基所取代的反应.碳原子上的烷基化①羰基的a碳上氢的烷基化.羰基的a碳上的氢呈弱酸性,羰基的a碳原子在强碱(如氨基钠、氢化钠)的作用下,能与卤代烷发生烷基化反应,生成a碳烷基化产物.必要时,上述的反应也可重复一次,生成二烷基丙二酸酯或二烷基乙酰乙酸酯.氮原子上的烷基化卤代烷与氨或胺在一定压力下加热可生成一级、二级、三级胺以至四级铵盐的混合物.傅列德尔-克拉夫茨烷基化反应,当所用烷基有三个碳原子以上的直链烷基时,碳正离子要重排.
九寨沟县15984767006: 有机化学.生物化学“桑格反应为什么是烷基化反应?” - ?
员君复方: 因为: 1/桑格反应(Sanger reaction) 此反应又称氨基酸与2,4-二硝基氟苯的反应 . 在弱碱性(pH 8~9)、暗处、室温或40℃条件下,氨基酸的α-氨基很容易与2,4-二硝基氟苯(缩写为FDNB)反应,生成黄色的2,4-二硝基氨基酸(dinitrophenyl ...
九寨沟县15984767006: 什么是烃化反应? - ?
员君复方: 烃化反应在一定温度及催化剂存在下,催化裂化干气中的乙烯及少量丙烯和丁烯等迅速与苯发生烷基化反应,生成乙苯及少量的丙苯和丁苯.然而烷基化反应并非停止在生成乙苯、丙苯和丁苯阶段,烷基化反应还会继续进行,在理论上会产生一...
九寨沟县15984767006: 芳香胺可以傅克烷基化吗 - ?
员君复方: 可以.由于氨基具有很强的给电子共轭效应,属于效果非常强的第一类定位基,使芳环显著活化,傅克反应会很容易发生.这样的话就容易多取代,反应剧烈不可控.所以要想办法降低反应活性.比如氨基酰化.