氢键理论国内外研究的现状和发展趋势
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国外经济不堪。国内物价自己肯定深有体会。个人感觉09年是金融风暴的开始。08年只是开胃小点而已。看看现在的股市震荡~看看现在东部沿海地区的厂区状况。不容乐观。现在应该是挖掘中国内部地区潜力的时候了。
第 29 卷 第 2 期 河北师范大学学报 自然科学版 Vol. 29 No. 2 2005 年 月 3 Journal of Hebei Normal University Natural Science Edition Mar. 2005Ξ 有关氢键理论研究的现状及前景 王海燕 曾艳丽 孟令鹏 郑世钧 河北师范大学 计算量子化学研究所 河北 石家庄 050091 摘 化学 、 要 : 氢键是分子内或分子间的一种弱相互作用 对物质的性质有很大影响 在生物 、 材料等领域 目前的研究现状及前景 起着重要的作用 是目前人们研究的热门领域之一 . 对已研究的氢键体系 从其类型 、 进行了综述和评论 . 关键词 : 氢键 氢键的类型 弱相互作用 中图分类号 :O 641. 12 1 文献标识码 :A 文章编号 :100025854 2005 0220177205 对化学家来说 分子间的相互作用 也称弱相互作用 问题已不是一个新课题 . 20 世纪初 人们就发现 许多化学及物理化学现象与分子间的弱相互作用有关 1 其中氢键作用是人们最早研究的分子间弱相互作用之一 . 氢键的存在影响着很多物质的性质 如水的结构和独特性质 它还对生物分子的形状 、 物理 、性质和功能起着非常重要的作用 . 正因如此 氢键在化学 、 生物等领域都非常重要 一直是化学家们感兴趣的热门领域之一 但系统的研究报道并不多见 . 本文中 笔者对已研究的不同类型的氢键进行了总结 对以后的深入研究具有重要意义 .1 氢键的类型1. 1 正常的氢键 氢键通常是一种缺电子的 H 原子与富电子原子或原子团之间的一种弱相互作用 比化学键的键能 “小得多 与范德华力较为接近 . 通常情况下 氢键可以表示为 X —H …Y”其中 X 和 Y 一般都是电负性 较大的元素 且 Y 原子有 1 对或 1 对以上的孤对电子 X —H 称为质子供体 proton donor Y 称为质子受体 proton acceptor . 1920 年 Hvggins 首先提出氢键的概念后 Latiwerhe 和 Rodebush 用氢键理论解释水的反常沸点获得了成功 . 1935 年 X 射线晶体结构分析证明了氢键的存在 . 1939 年 Pauling 编著了《化学键的本质》一书 使氢键的概念被广泛接受 . 1951 年蛋白质的 α 螺旋和β折叠结构的发现以及 1953 年 DNA 双螺旋结构中碱基对堆积作用的确认 使人们进一步认识到了分子间弱相互作用在生物大分子体系和生命过程中的作用 人们对氢键的兴趣也越来越浓厚 . 美国 《化学文摘》摘录的有关氢键研究的文献呈直线型增 1 加 从中可见一斑 . 在氢键的最初研究中 氢键供体和受体多局限于像 N O F Cl 等 2 这些原子半径小 、 电负性大的原子 相应的体系已经得到了深入和广泛的研究 . 随着对氢键的不断研究 氢键的范围不断扩大 . 近年来 研究的氢键体系有 : HF H2 O N H3 CH4 …H2 O HF2 - … 3 CH2 OH 等 3～5 大分子氢键体系 6～8 以及 CHN H …Y型 Y F N O S Cl Br Cl H … 型 C H … 型 M 金 属 原 子 O H … N M M型 M 金属原子 N H … 型 M 金属原子 H 原子正极性化的 M H … C型等晶体中的一些 M O氢键体系 9 . 从经典强氢键O H … 到非经典C H … C H … 氢键 再到过渡金属原子直接参与的 O O NM H … O H … N H … 等体系 使氢键的内容大大丰富 . O M M Ξ 收稿日期 :2004 06 01 修回日期 :2004 07 20 基金项目 : 河北省自然科学基金资助项目 B2004000147 作者简介 : 王海燕 1979 女 河北省邯郸市人 河北师范大学硕士研究生 . 1994-2009 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net 178 河北师范大学学报 自然科学版 第 29 卷 π1. 2 型氢键 π 型氢键是一种缺电子的 H 原子与多重键的π 电子或是共轭体系的π 电子之间形成的一种弱相互作用 . 例如 : FH … 2 CH2 FH …苯 FH … 2 C CH2 等 . CH CH 1946 年 Dewar 就提出了π 型体系化合物也可以作为一个π 型质子受体 但是直到 1971 年 Moroku2ma 和他的合作者才第 1 次对π 型氢键进行理论计算 他们所研究的是水与甲醛之间的相互作用 . 此后人们对π 型氢键做了大量研究 如苯与 CH4 H2 O N H3 N H4 HX 卤化氢 CH3 OH 氟苯与 CH3 OH HX 卤化氢 与 C2 H4 C2 H2 H2 C CHC CH H2 O 与 C2 H4 之间的弱相互作用等 . X π H … X F Cl Br O π H … C π H … N π H…等 多种形式的π 型氢键不断被发现 . 研究发现非极化的π 电子 10 11 可以形成稳定的π 型氢键 . 2000 年 Stefov 等 12 对π 型体系分子簇化合物进行了详细的综述和讨论 其中就涉及了多种形式的π 型氢键 . π 根据已研究的π 型氢键体系 代表性的类型有 : 1 路易斯酸 … 体系 12 如 H2 O …C2 H4 HX …C2 H4 H2 O … HX … N H4 … 苯 苯 π 苯等 2 π … 体系 12 13 如 HCCH …HCCH HCCH … 2 H4 C2 H3 F … C πHCCH 等 3 正 离 子 … 体 系 14 如 CH2 CH2 H …HCCH CH2 CH2 等 . CH2 H … 2 CH这些π 型氢键体系主要有 T 型 、 堆积型等几种形式 . 平行型 、1. 3 双氢键 — 双氢键引起了人们的极大关注 . 双氢键是指带电正性的 H 原子与带电 最近 一种新型的氢键 ——负性的 H 原子之间的一种弱相互作用 其作用形式可以表示为X H …H M. 1934 年 Zachariasen 和 Mooney 发现在 N H4 H2 PO2 - 晶体结构中 H2 PO2 - 中的 H 与 N H4 中的H 之间形成了一种 “氢键”30 a 后 Burg 用红外光谱测得了 N H …H3B CH3 2 N H …H3B 之间也形成了 .一种与此类似的 “氢键” 然而第 1 次承认这种相互作用是一种真正的氢键是在 20 世纪 60 年代末 Brown 和他的合作者用红外光谱分析化合物 L … H3 L Me3 N Et 3 N Py Et 3 P 和 Me3 N … H2 X X B BCl Br I 之间的相互作用时提出的 . 他们发现双氢键间的键能一般在 7. 1 ～ 14. 6 kJ / mol 之间 H …H 间的距离一般在 0. 17～0. 22 nm 之间 . 目前对双氢键研究最广泛的体系有 :X H …H M X C N O 卤素 M B Li Na Be Al 及过渡金属 等 15～19 . 2001 年 Custelaean 等 20 对双氢键的结构 、 能量和动力学进行了详细的综述 . 新近研究人员 21 22 又发现了 Si H4 …N H4 之间可形成单重或多重双氢键 惰性气体化合物 23 也可以形成双氢键 进一步丰富了双氢键的内容 . 反应和选择性 影响晶体组装和超 与正常的氢键相比 双氢键也影响到溶液或固体中分子的结构 、 σ 过渡金属的配位情况等都要受到双氢键的影响 并有希望应用于催化 、分子体系 如 H 交换 、 键迁移 、晶体工程和材料化学中 . 从目前的研究来看双氢键有希望成为联系超分子和大分子化学的桥梁 .1. 4 单电子氢键 在新近的一些研究中发现 把带有一未成对电子的自由基作为质子受体 如甲基自由基 可以与卤化氢 、水和乙炔等 24 形成一种新颖的氢键 . 这种氢键是质子受体中的单电子吸引质子供体中的 H 形成的 如图 1 2 因此称为单电子氢键 . 目前对此种氢键的研究甚少 . CH 与 图 CH 与 图 1 3 · HF 形成的单电子氢键 2 3 · C2 H2 形成的单电子氢键2 氢键对光谱的影响 绝大多数的氢键体系在形成氢键后 质子供体 X H的键长变长 其伸缩振动频率发生红移 吸收强 1994-2009 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net 第2期 王海燕等 : 有关氢键理论研究的现状及前景 179 质子供体 质子受体之间的距离以及质子受体的离子化能有度大大增加 . 其红移的范围与氢键的强度 、关 . 1989 年 Budě insky 在制备和观测三甲醛基甲烷的红外光谱中意外地发现C H 键伸缩振动的频率并未红移 而是由 3 021 cm - 1 轻微蓝移到了 3 028 cm - 1 其吸收强度变化很小 得到的是一尖峰而非宽 硝基 、峰 . 1997 年 Boldeskul 在研究以 CHF3 CDF3 CHBr3 为质子供体 羧基 、 磺酸基类化合物为质子受体的一系列氢键体系时也发现了C H键伸缩振动蓝移的现象 . 2000 年 Weber 在对 Cl - … 3Br I - … CHCH3 I I - … 4 分子 CH 离子复合物体系进行红外光谱的测定中 观测到了 C —H 键伸缩振动强烈蓝移 .这种非正常的蓝移现象立即引起了化学家们的重视 并对此展开了不少实验和理论的研究 . 研究发现 : 这种引起非正常蓝移现象的氢键并不是偶然的 而是存在于不少其他体系 如苯的二聚体、 氟甲烷和水 、 氟苯和三卤代甲烷等 . 与通常发生红移的氢键相比 具有不同的特点 其在形成氢键后 质子供体 X —H 的键长缩短 伸缩振动频率蓝移 吸收强度变化很小 . 根据这种非正常蓝移现象的特点 Hobza 将它命名为非正常蓝移型氢键 improper blue2shifting hydrogen bonds 简称蓝移型氢键 . π 2000 年 Hobza 25 将已发现的蓝移型氢键体系总结为 4 类 : C H … 共轭体系型 C H … 型 O -C H …F型 C H … 卤负离子 型 . 在已研究的众多蓝移型氢键体系中 主要集中在C H …Y这样 X的体系 即质子供体都是以 C 为中心原子 质子受体是电负性很高的原子 如 N F 等 . 2002 年 Li等 26 对 X H …Y X C Si N P O S Y N H3 SH2 OH2 Cl H FH 体系进行了理论研究 从中也发现了蓝移型氢键 . 此外 惰性元素的化合物也可以形成蓝移型氢键 27 . 无论从实验还是理论研究方面发现了不少的蓝移型氢键体系 但是对其形成的本质还没有达到一致的认识 26 有待进一步研究 .3 研究氢键体系的理论计算方法 在过去的几十年里 人们采用经验 、半经验 、 从头计算等方法在预测和模拟分子间相互作用方面进行了大量尝试 . 近年来 精确的量子化学计算方法在这一领域的研究中取得了较大的成功 . 在 20 世纪 80 年代 由于受计算条件的限制 关于弱相互作用的 ab initio HF SCF 方法的研究主要集中在小分子的二聚体和三聚体 像 H2 O 2 H2 O 3 N H3 2 HF 2 HF 3 和无机小分子间 如 H2 O … H3 H2 O …HF N H3 …HF. 研究内容包括超分子的构型优化 、 N 弱相互作用的强度和振动光谱等 . 众所周知 可靠的计算方法和基组是理论计算研究弱相互作用体系的首要条件 由于氢键体系的结合能小 所以它对基组叠加误差 basis set superposition error BSSE 特别敏感 . 普通的 HF 方法没有考虑电子相关 而电子相关对弱相互作用来说是不能忽略的 再加上基函数迭加误差和大小一致性误差 size2con2sistency error SCE 所以该方法在计算弱相互作用能时往往有较大的误差 . 后来开始采用 M P2 方法 M P2 方法考虑了电子相关作用 可以准确地计算分子体系中的弱相互作用能 . 如果结合大基组 可以获得与实验结果吻合得很好的计算值 但是 M P2 方法在计算时需要大量的空间和时间 若研究体系稍大 用 M P2 方法来研究就显得很困难 . 密度泛函理论 density f unction t heory DF T 计算方法的精度与M P2 相当 计算速度却比 M P2 快将近一个数量级 特别是对于大分子 这种差别更大 : 因此 近年来越来越多的研究者开始运用密度泛函方法来研究化学和生物化学问题 . 目前 随着计算机的迅猛发展 量子化学计算也越来越精确 因此 M P2 方法的应用也越来越广泛 . 氢键体系计算结果的优劣与基函数也密切相关 . 郑文旭等 28 系统地研究了基组对分子间相互作用的影响 他们发现基函数大于 cc PV TZ 以后 基函数迭加误差 BSSE 开始降低 但 Bernstein 等的研究中没有考虑弥散函数的作用 . 许多研究表明 弥散函数的作用对于分子间相互作用 特别是含有阴离子体系的研究是相当重要的 . 根据分子间相互作用的本质 基组的选择必须包括极化函数和弥散函数 而且已有报道证明包括极化函数和弥散函数的基组能大大降低了 BSSE. 一些研究表明 用 cc PV TZ 基组计算得到的 BSSE 远大于 aug cc PVDZ 相应计算的结果 而 6 311 G 33 基组计算所得的相互作用能和 BSSE 与 aug cc PVDZ 的结果相当接近 有的结果甚至接近于 aug cc PV TZ 的计算结果 但是它占用的时间却远远小于后 2 种基组 是很好的选择 . 1994-2009 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net 180 河北师范大学学报 自然科学版 第 29 卷 采用 6231 G 3 3 62311 G 3 3 62311 G 3 df 2 p aug2cc2PV TZ 等大基组和 M P2 CCD QCISD等高水平计算方法可以获得较好的结果 : 因此选择恰当的计算方案 对计算氢键体系的理论研究具有指导意义 .4 前景及展望 在生物分子体系中 弱相互作用是一类普遍存在的重要作用 . 通过弱相互作用可以形成生物超分子体系 supermolecule 其中氢键作用占有重要的地位 . 现在 随着分子间弱相互作用研究的深入 已经形成了一门新的分支学科 —— — 超分子化学 supermolecular chemist ry . 有关超分子体系的理论和实验研究现已成为化学 、 生命科学 、 材料科学和信息科学等领域研究的热点 . 通过氢键进行的质子转移反应是许多化学 、 生物学过程的基本步骤 29 其理论及实验研究越来越受到化学家们的关注 . 近年来由于实验和理论的发展 对小分子体系氢键团簇的研究有了长足的进步 但是杂环化合物的氢键团簇研究仍有待进一步开展 . 杂环化合物广泛地存在于自然界生物大分子中 如 核酸蛋白质 、 其生物活性在很大程度上取决于分子的空间构型 而这些分子的空间构型与氢键有很大的关系 . 氢键具有稳定性 、 方向性和饱和性 分子间氢键作用在材料科学和生命科学上的研究倍受关注 . 近年来 人们将氢键的导向性应用于晶体工程中 把一定的结构单元或功能单元按照某种所希望的方式组装起来 试图得到有用的光 、 、电 磁材料 . 目前 C H … C H … C H … 等类型的氢键已被用于 C O Cl超分子组装中 . 氢键的重要性也表现在逐年增多的理论研究工作中 在晶体数据库中已分析总结了它们的一些规律 . 综上所述 自 20 世纪初发现氢键以来 人们对其进行了很广泛的研究 不断地发现新的形式的氢键 对氢键的理解也不断地丰富和完善 . 从最初的正常的氢键到π 型氢键 、 双氢键 、 蓝移型氢键以及新近的单电子氢键 经历了质的飞跃 从而使氢键在生物 、 化学等领域占有举足轻重的地位 并广泛应用于分子识别和分子组装等方面 所以对氢键的研究有着广阔的前景和重要的应用价值 .参考文献 : 1 EFFREY G A SA EN GER W. Hydrogen Bondingin Biological Structures M . New York :Springer2verlag 1991. 125 82 J 9. 2 TA YLOR R KENNARD O. Crystallographic evidence for t he existence of C —H … C —H … and C —H … hydrogen O N Cl bonds J . J Am Chem Soc 1982 104 :5 06325 070.3 SODU PE M OL IV ER A B ER TRAN J . Theoretical study of t he ionization of t he H2 O …H2 O N H3 …H2 O and FH …H2 O hydrogen2bonded molecules J . J Am Chem Soc 1994 116 :8 24928 258.4 KOZMU TZA C VAR GA I UDVARDI L . Comparison of t he extent of hydrogen bonding in H2 O2H2 O and H2 O2CH4 systems J . Journal of Molecular Structure 2003 666 :95297. 5 HAMIL TON I P L I G P. The HF2 - …CH3 CH2 OH complex :A t heoretical study J . Chemical Physics Letters 2003 381 :6232627.6 MAU TN ER M EL MORE D E SCHEIN ER S. Ionic hydrogen bond effects on t he acidities basicities solvation solvent bridging and self2assembly of carboxylic groups J . J Am Chem Soc 1999 121 :7 62527 635.7 GU Y KAR T SCHEIN ER S. Comparison of t he CH …N and CH …O interactions involving substituted alkanes J . Journal of Molecular Structure 2000 552 :17231.8 DESIRAJ U G R. Crystal engineering from molecules to materialsq J . Journal of Molecular Structure 2003 656 :5215. 9 KA TZ B A SPENCER J R EL ROD K et al . Contribution of multicentered short hydrogen bond arrays to potency of ac2 .你是手机，不知道能不能下载附件。
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