求解:10道大学有机化学试题。请解答并告知解题思路

作者&投稿:弘慧 (若有异议请与网页底部的电邮联系)
这道大学有机化学题 想知道这个答案的原因是?~

总体规律:氮原子上的电子云密度越大,碱性越强。

仲胺>伯胺>叔胺>吡啶>苯胺>苯酰胺>吡咯

酰胺碱性较弱,是由于分子中氨基氮上的未共用电子对与羰基的形成共轭体系,使氮上的电子云密度降低,因而接受质子的能力减弱。

吡咯碱性最弱,是因为N上的孤对电子参与形成共轭结构了。电子不易给出。

第一题,先用乙醇酯化己二酸,然后用乙醇钠催化发生分子内claisen缩合。产物是1,3-二羰基化合物,酸性比较强,可以用乙醇钠脱质子,然后用溴乙烷进行烷基化,产物在稀碱液中发生酮式分解得到目标分子。

第二题,由苯分别得到3-氯苯胺和3-溴苯胺。3-氯苯胺进行重氮盐羟基取代得到3-氯苯酚。3-溴苯胺做成重氮盐,加入3-氯苯酚的酚钠溶液中,发生重氮盐亲电取代,得到目标分子,重氮键以反式为主要产物。

1,C 邻对位定位基使苯环活化。
2,A 纽曼式和透视式转换而已。
3,A B和C没有双键,不存在顺反;D高度对称,没有对应异构体。
4,B C原子以sp2杂化轨道形成σ键
5,B 乙醚易燃物,沸点比水低。
6,C 负离子离去能力最强即碱性最弱。
7,B 对α-位的进攻可以形成较多的稳定的共振式
8,C 双键,环的鉴别
9,A 芳香醛,酮,醛的鉴别
10,SN1,弱的亲核试剂,B
另 表示官能团位置

1。选C 。B项,硝基苯的邻对位上电子云密度增大

1.C
2.A一个是纽曼投影,一个是结构式

1、B;亲核加成是指CHO基团,羰基与苯环共轭,吸电子基团的存在使苯环整体电子云密度降低,羰基的电子云向苯环移动,有利于亲核加成;
2、A;没有太多要解释的,形式不同而已;
3、A;既有双键又有不对称碳原子;
4、D;丁二烯是典型的共轭双烯烃,两个双键共4个π电子,在四个碳原子上共享,因此四中心四电子;
5、B;沸点低,无需油浴,明火不安全,空气浴不现实;
6、E;五种离子中,OH-的碱性是最弱的(其他都不能在水中存在),碱性越弱越容易离去;
7、B;萘是大共轭,其α位很活泼,比苯的电子云密度高;β位没有位阻或其他更强的定位基团等因素时,很难硝化;
8、直觉是B,不确定;甲苯与高锰酸钾成苯甲酸,1,3-环己二烯有气体生成,环己烯生成己二酸,环己烷不反应不会溶解;这里无法区分甲苯和环己烯,应该可以利用其他简单的无机试剂;先加碱性的高锰酸钾,此时1,3-环己二烯与环己烯都褪色,甲苯与环己烷不溶解;再酸化,1,3-环己二烯冒泡,甲苯褪色;
9、A;苯甲醛和苯乙醛都是不能与水互溶的,很容易与后两者区分;班尼地试剂可以区分脂肪醛与芳香醛,它不和苯甲醛反应,没有红色沉淀;同时,乙醛与丙酮组,丙酮也没有红色沉淀;
10、D;“另”应该是笔误,实为“异”,这样就说得通了,实际就是比较异丁基在不同的离去基团下形成碳正离子的难易程度,NH2-比Br-、CH3COO-和CH3O-的碱性都要强,最难离去。


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10,SN1,弱的亲核试剂,B 另 表示官能团位置

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