取代反应的取代反应分类

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取代反应包括哪些类型???~

你知道取代反应有哪些类型吗

你知道取代反应有哪些类型吗

简称SN(S为英文Substitution(取代),N为Nucleophilic(亲核),都取第一个大写字母)。饱和碳上的亲核取代反应很多。例如,卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用,生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时,取代结果形成碳-碳键 ,从而得到碳链增长产物,如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。在亲核取代反应中,C—X键先断裂,生成正碳离子再跟试剂反应,形成C—Y键,这种反应叫单分子亲核反应,记作SN1。C—X键断裂和C—Y键的形成同时发生的反应叫双分子亲核取代反应,记作SN2。
由于反应物结构和反应条件的差异,SN有两种机理,即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。SN1的过程分为两步:第一步,反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;第二步,正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比,而与试剂浓度无关。S N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的碳正离子和离去基团的反应物容易发生SN1,中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2 。如果亲核试剂呈碱性,则亲核取代反应常伴有消除反应,两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对SN取代有利。
卤烃的亲核取代反应主要有下面几类:
(1)水解。卤烃加水生成醇的反应称为水解反应。该反应是可逆的:
RX+HOH→ROH+HX .实际上,该反应一般没有制备价值。多数卤代烃都是由相应的醇来制备。不过,由于在某些复杂分子中导入一个羟基比引入一个卤原子困难,所以有时也采用卤烃水解的方法来合成相应的醇。在这种情况下,常常采用卤烃与氢氧化钾或氢氧化钠的水溶液共热来制取RX+NaOH→ROH+NaX .反应能进行完全,因为OH-比X-更具亲核性,产生的卤化氢又被碱中和。如:乙醇与乙酸的酯化反应。
(2)与氰化钠反应。卤烃在醇溶液中与氰化钾或氰化钠反应生成腈,有机合成中,常常需要增长碳链,卤烃与氰化钾(钠)的反应是增长一个碳原子的方法之一。但氰化钾(钠)有剧毒,使用时须特别注意。 通过腈基(-CN)的转变可合成羧酸(-COOH)及其衍生物。
(3)与醇钠、氨、硝酸银等的反应, 前两个反应是制备醚类和胺类的方法之一。后一个反应往往用于卤烃的鉴别(见后),但某些不活泼的卤烃不与硝酸银反应,如ArX,RCH=CHX,HCCl3,ArCOCHCl和ROCHCHCl等类型的卤烃都无此反应。
(4)与有机磷的反应。卤烃与三烃基膦作用得到鏻盐,后者在强碱作用下失去质子得到磷叶立德(ylide)或被称作磷叶立因(ylene)。 RCHX+RPRPCHRX 其中:X为I、Br、Cl等;R为烷基或芳基。 磷叶立德一般比较稳定,但有时也很活泼。以共振式表示有两种极限式。 分芳族亲电取代反应SEAr和芳族亲核取代反应SNAr(S代表取代,N代表亲核,Ar代表芳香)两类,Ar表示芳基。芳烃通过硝化、卤化、磺化和烷基化或酰基化反应,可分别在芳环上引进硝基、卤原子、磺酸基和烷基或酰基,这些都属SEAr。芳环上已有取代基的化合物,取代剂对试剂的进攻有定位作用。苯环上的取代基为给电子基团和卤原子时,亲电试剂较多地进入其邻位和对位;取代 基为吸电子基团时,则以得到间位产物为主。此外,除发生这些正常反应外,有时试剂还可以进攻原有取代基的位置并取而代之,这种情况称为原位取代。
SNAr需要一定条件才能进行。如卤代芳烃一般不易发生SNAr,但当卤原子受到邻或对位硝基的活化,则易被取代。卤代芳烃在强碱条件下也可发生取代。此外,芳香族重氮盐由于离去基团断裂成为稳定的分子氮,有利于生成苯基正离子,也能发生类似SNl的反应。 取代反应定义:有机分子中的一个原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。类型比较:很多参考书经常把它与置换反应做比较,而我认为它与复分解反应更像。例子:以CH4与Cl2反应为例,原理是:一个H被一个Cl取代,即C—H键变为C—Cl键。剩下的Cl与被取代的H产生HCl。特点就是:一个H被取代,消耗一个Cl2,产生一个HCl。
加成反应定义:有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。类型比较:从物质种类上来看,类似于化合反应。例子:以CH2=CH2与Br2反应为例,原理是:C=C中的双键断开其中一个,两个C各形成一个半键,分别与两个Br结合。特点就是双键变单键,不饱和变饱和。



SN1和SN2
Sn1即单分子亲核取代反应,是亲核取代反应的一类,其中S代表取代(Substitution),N代表亲核(Nucleophilic),1代表反应的决速步涉及一种分子。
1、Sn1导致产物外消旋化;这是因为OHˉ可以从碳正离子的两面进攻,而生成两个构型相反的化合物。但其外消旋化产物大多数并非1:1生成,这可以从反应机理进行解释。有科学家认为,其机理应介于Sn1与Sn2之间。
2、Sn1会导致产物的重排。这是因为碳正离子发生了向更稳定的碳正离子重排。
SN2反应(双分子亲核取代反应)是亲核取代反应的一类,其中S代表取代(Substitution),N代表亲核(Nucleophilic),2代表反应的决速步涉及两种分子。与SN1反应相对应,SN2反应中,亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子,形成过渡态的同时,离去基团离去。反应中不生成碳正离子,速率控制步骤是上述的协同步骤,反应速率与两种物质的浓度成正比,因此称为双分子亲核取代反应。无机化学中,常称双分子亲核取代反应类型的反应机理为“交换机理”。
由于亲核试剂是从离去基团的背面进攻,故如果受进攻的原子具有手性,则反应后手性原子的立体化学发生构型翻转,也称“瓦尔登翻转”。这也是SN2反应在立体化学上的重要特征。反应过程类似于大风将雨伞由里向外翻转。

取代反应:化学反应的一类




取代反应包括哪些反应
1、取代反应可分为亲核取代、亲电取代和均裂取代三类。如果取代反应发生在分子内各基团之间,称为分子内取代。有些取代反应中又同时发生分子重排(见重排反应)。2、取代反应(substitution reaction)是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,用通式表示...

取代反应的取代反应分类
例如,卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用,生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时,取代结果形成碳-...

能发生取代反应的条件 详细的
取代反应一般分三种 1、亲电取代反应 亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。其中有磺化反应,硝化反应,卤代反应等等 2、均裂取代反应 自由基对反应物分子中某原子的进攻,生成产物和一个新的自由基的反应。这种反应通常...

化学有机 四类取代反应是那四类
如果从大学分析取代反应大致有3种---自由基型取代、亲电取代、亲核取代 (1)自由基型的取代,只有1类,就是烷烃在光照时与卤素单质的取代,H原子被卤原子取代 (2)亲电取代,主要是苯环上的取代,包括苯环的硝化、苯环的磺化、苯环上的傅克反应(傅克酰基化、傅克烷基化)(3)亲核取代,主要是2...

有机化学取代反应类型
1、亲电取代:由带正电的试剂或缺电子的试剂进攻环上电子云密度大的位置而发生的取代反应,叫亲电取代。比如苯与氯气在铁催化下发生的氯代反应,氯气首先在铁的作用下化学键断裂,生成氯正离子和氯负离子,然后氯正离子进攻苯环C,取代掉上面所连接的H。2、亲核取代:由带负电的试剂或具有孤对电子的...

取代反应有哪些
由亲核试剂引起的取代反应叫亲核取代反应。以S表示。S为英文“Substitution”(取代),N为“Nucleophilic”(亲核),都取第一个大写字母。亲核取代反应的一般式为:RX+Nu∶RNu+X∶这里的卤烃是受试剂进攻的对象,称为底物;Nu为亲核试剂;X∶为反应中脱离的基团,称为离去基团。如果底物是脂肪类化合...

什么是取代反应 高中有哪些常见取代反应
取代反应是指有机化合物分子中任何一个原子或基团被试剂中同类型的其它原子或基团所取代的反应,用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类。高中阶段常见的取代反应的类型:①卤素单质和烷烃、烷基的取代反应。条件是光照。氢原子被卤素...

取代反应包括哪些反应类型
取代反应包括反应类型有SN1和SN2。Sn1即单分子亲核取代反应,是亲核取代反应的一类,其中S代表取代,N代表亲核,1代表反应的决速步涉及一种分子。1、Sn1导致产物外消旋化。这是因为OHˉ可以从碳正离子的两面进攻,而生成两个构型相反的化合物。但其外消旋化产物大多数并非1:1生成,这可以从反应机理...

请问加成反应和取代反应是怎么判断的
1、加成反应:是不饱和化合物类的一种特征反应。2、取代反应:是化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应。二、分类不同 1、加成反应:加成反应可分为亲核加成反应,亲电加成反应,自由基加成,和环加成。加成反应还可分为顺式加成反式加成。2、取代...

关于高中化学取代反应
亲电取代其实主要就是发生在芳香烃上的取代反应,比如苯在铁催化下与液溴的亲电取代反应,看起来溴分子中是非极性共价键,不存在所谓带正电的基团,但是事实上,在铁催化下,只要体系存在一点极性(甚至可能是反应的玻璃容器提供的极性),就会使得溴分子与铁极性络合,然后异裂出溴正离子!然后经过加成-...

甘井子区19562174469: 取代反应包括哪些类型??? -
桑非葡立: 酯化,卤代,硝化,磺化,水解 取代反应是有机化学中的一种反应基本类型.取代反应(substitution reaction)是指有机化合物分子中任何一个原子或基团被试剂中同类型的其它原子或基团所取代

甘井子区19562174469: 有机化学的基本类型?其中取代反应的种类,机理?请举例说明! -
桑非葡立:[答案] 有机反应的分类方法有几种 1、基本反应--------是4种,取代、加成、消去、聚合,聚合还分成加成聚合简称加聚,缩合聚合简称缩聚 2、另外,还能分成--------氧化,即加O或失H;还原,即加H或失O 此外,还会有一些特定的反应名称,如,分子内...

甘井子区19562174469: 有机化学取代反应类型 -
桑非葡立: 1、亲电取代:由带正电的试剂或缺电子的试剂进攻环上电子云密度大的位置而发生的取代反应,叫亲电取代.比如苯与氯气在铁催化下发生的氯代反应,氯气首先在铁的作用下化学键断裂,生成氯正离子和氯负离子,然后氯正离子进攻苯环C...

甘井子区19562174469: 有机化学中,常见的反应类型 与条件 -
桑非葡立:[答案] 一、有机反应的基本类型 取代反应加成反应消去反应聚合反应氧化反应与还原反应 二、取代反应 1、概念:有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应. 2、常见能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH浓硫酸加热)、...

甘井子区19562174469: 化学无机取代反应的例子? -
桑非葡立: 取代反应是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类. 取代反应在有机化...

甘井子区19562174469: 高中有机化学反应的类型有哪些反应类型 -
桑非葡立: 取代反应加成反应消去反应聚合反应氧化反应与还原反应酯化反应水解反应一、取代反应 1.概念:有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应. 2.能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH)、卤原子(-X)...

甘井子区19562174469: 化学的取代反应是什么 -
桑非葡立: 取代反应是指有机化合物分子中任何一个原子或基团被试剂中同类型的其它原子或基团所取代的反应,用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团).以CH4与Cl2反应为例,原理是:一个H被一个Cl取代,即C—H键变为C—Cl键.剩下的Cl与被取代的H产生HCl.特点就是:一个H被取代,消耗一个Cl2,产生一个HCl.

甘井子区19562174469: 求高中有机化学的根据反应类型和官能团分类的总结..最好是表格式的 -
桑非葡立: 、有机物的基本反应类型 1.取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应. 从取代反应的定义知:①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换;②两种物质反应,生成两种物质,有上有下的;③...

甘井子区19562174469: 高中化学里,什么叫一元取代物?二元取代物? -
桑非葡立: 取代反应(substitution reaction)是指有机化合物分子中任何一个原子或基团被试剂中同类型的其它原子或基团所取代的反应,用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团). 取代反应可分为亲核取...

甘井子区19562174469: 有机物的各种反应类型 -
桑非葡立: 亲核取代、亲核加成、亲电取代、亲电加成、自由基取代、自由基加成、E2消除、E1消除、加成=消除、苯炔机理、协同反应、异构化反应、重排反应、电环化反应等.

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