为什么杂环化合物呋喃,噻吩,吡咯和吡啶都具有芳香性

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为什么呋喃、噻吩、吡咯的芳香性大小不同~

吡咯>呋喃>噻吩>苯
亲电取代要看碳正离子中间体的稳定性
n电负性比o小
更能接受正离子
而s共轭是用3p轨道
共轭效果不如n和o

杂原子的电负性不同,导致电子分布的均匀性不一样,电负性小的分布均匀,越接近于苯环,芳香性越好。

芳烃分为苯系芳烃和非苯系芳烃两大类。杂环化合物上的原子都以sp2杂化,碳上各有一个电子在p轨道上,杂原子有两个电子在p轨道上,形成一个环形封闭的共轭体系,符合休克尔规则,具有芳香性。

最常见的杂环化合物是五元和六元杂环及苯并杂环化合物等。五元杂环化合物有:呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑、唑等。六元杂环化合物有:吡啶、吡嗪、嘧啶等。


呋喃化学式结构
呋喃是含有一个氧杂原子的五元杂环化合物,分子式C4H4O。呋喃存在于少数的精油和松木焦油内。呋喃的熔点-85.6°C,沸点31.4°C;微溶于水,溶于有机溶剂。它与浸有盐酸的松木片反应,呈现绿色,这是鉴定呋喃的一种方法,叫做松片反应。呋喃从结构上讲,是一个环状的烯醚,可以发生加成反应,例如...

呋喃结构简式
呋喃结构简式是C4H4O。呋喃是最简单的含氧五元杂环化合物,化学式为C4H4O,它存在于松木焦油中,为无色液体,具有类似氯仿的气味,难溶于水,易溶于有机溶剂。它的蒸气遇有被盐酸浸湿过的松木片时,即呈现绿色,叫做松木反应,可用来鉴定呋喃的存在。它有麻醉和弱刺激作用,极度易燃。吸入后可引起头痛...

呋喃结构式是什么?
呋喃(oxole)是最简单的含氧五元杂环化合物,分子式为C4H4O,它存在于松木焦油中,为无色液体,具有类似氯仿的气味,难溶于水,易溶于有机溶剂。相关信息:由于其分子中氧原子的一对孤对电子在共轭轨道平面内形成大π键,使得共轭平面内共6个电子,符合4n+2结构,所以呋喃具有芳香性。芳香性使得呋喃...

呋喃有没有芳香性
呋喃是一个五元杂环化合物,含有一个氧原子。其分子中的氧原子带有一对孤对电子,这对电子可以参与共轭,与环上的其他碳原子的π电子形成一个大π键。因此,呋喃的共轭体系中的电子总数为6,满足休克尔规则中的4n+2电子体系,其中n为1。由此,呋喃具有芳香性,表现为化学稳定性增强、不易发生加成反应...

呋喃是五元杂环化合物,试用杂化轨道理论分析呋喃是否能与金属配位_百度...
呋喃中氧采用sp2杂化,此时三个sp2轨道中一个轨道填充1对孤对电子,另外两个sp2轨道各有1个电子,这两个轨道负责和碳原子成键,还有一个p轨道填充1对孤对电子,这一对p电子和旁边两个双键的π电子形成闭合共轭体系。所以呋喃的电子结构示意图如下(我没有画出垂直的p轨道)可以看出呋喃有一对在平面...

呋喃结构式是什么?
呋喃,分子式为C₄H₄O,为无色液体,有温和的香味。是一种含有一个由四个碳原子和一个氧原子的五元芳环的杂环有机物。含有这样的环的化合物通常是呋喃的同系物。它存在于松木焦油中,为无色液体,沸点为32℃,具有类似氯仿的气味,难溶于水,易溶于有机溶剂。主要用途 用于制取吡咯...

为什么杂环化合物呋喃,噻吩,吡咯和吡啶都具有芳香性
芳烃分为苯系芳烃和非苯系芳烃两大类。杂环化合物上的原子都以sp2杂化,碳上各有一个电子在p轨道上,杂原子有两个电子在p轨道上,形成一个环形封闭的共轭体系,符合休克尔规则,具有芳香性。

为什么呋喃最不稳定
呋喃, 是最简单的含氧五元杂环化合物, 是一种含有一个 由四个碳原子和一个氧原子的五元芳环的杂环有机物, 含有这 样的环的化合物通常是呋喃的同系物。呋喃(oxole),是最简单的含氧五元杂环化合物,具芳环性质,可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应,主要用于有机合成或用作溶剂。

有机中糖的比南和呋喃环是啥?
吡喃环是六元环,呋喃环是五元环。就是这个样子。吡喃和呋喃都是含氧的杂环化合物,楼上介绍了它们的结构,只不过糖的结构中没有双键都是单键罢了。吡喃:CH==CH \/ \\ CH2 O \\ \/ CH==CH 呋喃:CH==CH | \\ | O | \/ CH==CH ...

杂环化合物的命名
五元杂环化合物有:呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑、唑等。六元杂环化合物有:吡啶、吡嗪、嘧啶等。稠环杂环化合物有:吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。杂环化合物中,最小的杂环为三元环,最常见的是五、六元环,其次是七元环。杂环化合物常以俗名命名,较少用系统命名。系统命名是指以相应的碳环为母体而...

平鲁区19899808621: 为什么杂环化合物呋喃,噻吩,吡咯和吡啶都具有芳香性 -
国谦翁沥: 芳烃分为苯系芳烃和非苯系芳烃两大类.杂环化合物上的原子都以sp2杂化,碳上各有一个电子在p轨道上,杂原子有两个电子在p轨道上,形成一个环形封闭的共轭体系,符合休克尔规则,具有芳香性.

平鲁区19899808621: 为什么吡咯,呋喃,噻吩亲电取代比苯活泼 -
国谦翁沥: 吡咯,呋喃,噻吩分别由一个氮原子、氧原子、硫原子与四个碳原子构成的五元环,这三种物质不具有共轭性,与苯相比,三类杂原子的电负性强于苯中的碳原子.不易失去电子,故其更容易发生亲电取代. 参考资料“高鸿宾编《有机化学》第四版十七章.

平鲁区19899808621: 关于杂化化合物的一个疑问
国谦翁沥: 因为吡啶中N上的H有酸性,所以在同样呋喃能发生Diels-Alder的条件下,两分子的吡啶发生了alfa位的加成; 而之所以呋喃会发生是因为O的吸电子效应很强,导致O上的p电子与π电子的共轭不好,电子云强烈的偏向O而使得呋喃有明显的环双...

平鲁区19899808621: 哪位来解释下:为什么亲电取代反应活性:吡咯>呋喃>噻吩? -
国谦翁沥: 楼上诸君言之有理,但是讲的不够清楚.我来通俗的说说:这个东西跟电子云密度有关.亲电取代,当然是电子云密度越大越强了.这三种元素,给电子的共轭效应:N>O>S;吸电子的诱导效应:O>S>N.N不用说,给电子能力最强;相对于O,S的给电子能力不怎么样,所以综合的给电子能力:N>O>S

平鲁区19899808621: 为什么吡咯,呋喃,噻吩亲电取代比苯活泼 -
国谦翁沥:[答案] 吡咯,呋喃,噻吩分别由一个氮原子、氧原子、硫原子与四个碳原子构成的五元环,这三种物质不具有共轭性,与苯相比,三类杂原子的电负性强于苯中的碳原子.不易失去电子,故其更容易发生亲电取代. 参考资料“高鸿宾编《有机化学》第四版十...

平鲁区19899808621: 为何会产生荧光猝灭现象 -
国谦翁沥: 分子结构和化学环境是影响物质发射荧光和荧光强度的重要因素. 至少具有一个芳环或具有多个共轭双键的有机化合物容易产生荧 光,稠环化合物也会产生荧光.饱和的或只有一个双键的化合物,不呈 现显著的荧光.最简单的杂环化合物,如吡啶...

平鲁区19899808621: 如何判断αH和βH在哪个位置 -
国谦翁沥: 一、αC表示碳链中C位在第一碳原子的位置,则βC位在第二碳原子的位置. 二、大多数有机化合物中,碳原子以单键或双键或叁键彼此连接形成的不成环的长链.每一个单体都以若干个相连的碳原子构成基本的骨架,有许多单体连接成多聚体...

平鲁区19899808621: 环戊二烯为什么具有芳香性? -
国谦翁沥: 环戊二烯是没有芳香性的.含有两个双键的五元杂环化合物,例如含氮的吡咯,含硫的噻吩和含氧的呋喃,由于杂原子上有孤对电子,并贡献出来,根据huckel规则,具有芳香性. 环戊二烯是没有芳香性的,但环戊二烯负离子,由于具有孤对电子,所以具有芳香性,这一类的化合物现在是化学的研究热点之一,例如茂金属,所谓的茂就是指的环戊二烯负离子.

平鲁区19899808621: 化合物怎么命名 -
国谦翁沥: 你好 杂环化合物的命名 (一)有特定名称的稠e68a843231313335323631343130323136353331333366306530杂环 杂环化合物的命名比较复杂.现广泛应用的是按IUPAC(1979)命名原则规定,保留特定的45个杂环化合物的俗名和半俗名,并...

平鲁区19899808621: 哪位来解释下:为什么亲电取代反应活性:吡咯>呋喃>噻吩? -
国谦翁沥: 电负性氧》氮》硫

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