如何判断卤代烃和醇钠是发生消除还是发生亲核取代?

作者&投稿:乐独 (若有异议请与网页底部的电邮联系)
怎样判断卤代烃和醇钠发生消除还是亲核取代? 醇钠的碱性大小怎样判断?~

一级卤代烃发生亲核取代,二级的应该看位阻,位阻大消除位阻小取代,三级发生消除

一级卤代烃发生亲核取代,二级的应该看位阻,位阻大消除位阻小取代,三级发生消除

亲核取代反应简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。例如,卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用,生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时,取代结果形成碳-碳键 ,从而得到碳链增长产物,如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。由于反应物结构和反应条件的差异,SN有两种机理,即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。SN1的过程分为两步:第一步,反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;第二步,正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比,而与试剂浓度无关。S N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1,中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2 。如果亲核试剂呈碱性,则亲核取代反应常伴有消除反应,两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对SN取代有利。
亲核取代反应,或称亲核性取代反应,通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂(Nu:-)进攻而取代。



化学性质卤代烃是一类重要的有机合成中间体,是许多有机合成的起始原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应等。卤代烷中的卤素容易被许多亲核试剂(Nu)如─OH、─OR、─CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物,一般反应式可写为: R─X+:Nu─→R─Nu+:X
碘代烷最容易发生取代反应,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固,很难发生类似反应。
卤代烃可以发生消去反应,在碱的醇溶液中的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳叁键:
如:溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,生成乙烯气体和溴化钠和水。
邻二卤化合物除可以进行脱卤化氢的反应外,在锌粉(或镍粉)作用下还可发生脱卤反应生成烯烃。此外,某些卤代烃在强碱的作用下,能够发生 α-消除,从而产生卡宾。例如,氯仿与叔丁醇钾反应,产生二氯卡宾等:卤代烃
卤代烃能与某些金属作用,生成金属有机化合物,例如与锂、镁等反应,生成有机锂、有机镁化合物,它们都是有机合成中极重要的试剂,其中镁试剂称为格利雅试剂。




威廉姆逊合成反应简介
此法要求选用伯卤代烷与醇钠为原料,因为醇钠作为亲核试剂和强碱,仲、叔卤代烷(特别是叔卤代烷)在强碱条件下主要发生消除反应生成烯烃。反应使用的碱依据醇羟基的酸性决定,弱酸性醇如烷基醇类常用NaH、KH、LDA、LHMDS、NaHMDS等强碱;针对强酸性酚羟基,则可用Na2CO3、K2CO3这类较弱的路易斯碱;甚至...

湖北高中化学有机部分 NaoH Na Br2 Na2CO3 NaHCO3 分别可以与哪些官能 ...
NaOH:羧基(--COOH);酚羟基(苯环直接与羟基相连,有弱酸性);酯基(-COO-),肽键(--CONH--),卤代烃(反应条件为NaOH水溶液,卤代烃发生水解)。Na:羟基(包括醇羟基,酚羟基);羧基。Br2:碳碳双键,碳碳三键;酚羟基(如三溴苯酚)。Na2CO3:羧基,酚羟基。NaHCO3:羧基。

威廉姆逊合成法的收率
较高。威廉姆逊合成法由卤代烃与醇钠或酚钠作用而得,是一种双分子亲核取代反应(SN2)。威廉姆逊合成法的收率是由其反应机理、原料选择和反应条件等因素的综合作用导致收率较高。

请教一个卤代烃和羟基的有机反应
取代 先用碱把醇做成醇钠,再和溴代物反应 参考威廉姆森制醚反应 碱可以用甲醇钠,氢化钠等

对氯硝基苯和甲醇钠反应
对氯硝基苯和甲醇钠反应属于是碱化反应,对氯硝基苯的苯基团会与甲醇钠中的甲醇发生氧化反应,然后会被钠离子取代一个碳原子。醇钠和卤代烃反应是一个有名的合成混醚的方法,这两种物质中的对氯硝基苯中的氯由于与苯环形成p-π共轭体系后使C-Cl键结合力增强。

高中有机化学反应式中哪些需要条件
楼上教授王不对啊 有机化学基本都需要特定条件的,就算是在高中也要注意条件 卤代烃水解需碱性条件(可以简单的在箭头上写OH-)烷烃的卤代反应:光照(用hv或“光照”表示)卤代烃消去卤化氢:醇钠+醇(常用C2H5ONa\/C2H5OH 或用EtONa\/EtOH表示)(对比:邻二卤代烃在上述条件下得到炔烃,若用Zn,或...

能发生水解一般都是什么
强酸弱碱盐,弱酸强碱盐,弱酸弱碱盐,酯(包括油脂),蛋白质,卤代烃,多糖,醇钠(C2H5ONa,苯酚钠)望采纳~

卤素与羟基反应成醚键,反应条件催化剂求助
你说的应该是卤代烃和醇反应生成醚吧 卤代烃在碱性条件下可以和醇反应生成醚,首先醇先和碱(叔丁醇钠、氢化钠等反应)生成醇钠,然后醇钠再和卤代烃发生亲核取代反应生成醚

有机化学基础知识点有哪些?
10、能发生水解的物质:金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐(CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素) 、蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。 11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质:醇、...

由1,3-丙二醇和丙二酸二乙酯及其他试剂合成环丁烷甲酸
先把1,3-丙二醇转化为卤代烃。丙二酸二乙酯用乙醇钠脱质子,然后和1当量的1,3-二碘丙烷反应,发生2位取代。产物再次用乙醇钠脱质子,并且同时发生分子内亲核取代,构建环丁烷环。然后用碱水解掉酯,酸化后得到换丁烷-1,1-二甲酸,加热脱羧得到目标分子。

杏花岭区13287281607: 如何判断卤代烃和醇钠是发生消除还是发生亲核取代 -
袁尹黑白: 一级卤代烃发生亲核取代,二级的应该看位阻,位阻大消除位阻小取代,三级发生消除

杏花岭区13287281607: 怎么区分卤代烃的消除反应和醇的消去反应?谢谢 -
袁尹黑白: 消去后的产物不同,一般醇消去得到的是水,而卤代烃消去得到的是卤化氢

杏花岭区13287281607: 卤代烃等发生消去反应的条件是什么? -
袁尹黑白:[答案] 反应条件: 卤代烃发生消去反应的条件:氢氧化钠醇溶液、加热 醇发生消去反应的条件:浓硫酸、加热 对物质结构的要求: C(-OH或-X)---C(H) 有相邻的碳原子,满足左边的条件!

杏花岭区13287281607: 为什么卤代烃+NaOH溶液+【醇溶液】加热条件下发生消去反应?(不加【醇的条件】下发生水解.) -
袁尹黑白:[答案] 其实这俩都会发生的.消除反应和取代反应在这条件下是一对竞争反应. 一般伯卤代烃位阻小,容易发生亲核取代;叔卤代烃虽然可以通过SN1发生亲核取代,但更容易消除而成烯;仲卤代烃介于两者之间. 加入醇之后加热,提高了体系的碱性,有利于...

杏花岭区13287281607: 取代反应,消去反应,分别是什么? -
袁尹黑白: 1.消去反应:有机化合物在适当的条件下,从一个分子脱去一个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应.醇类和卤代烃能发生消去反应.醇分子中,连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的...

杏花岭区13287281607: 醇和卤代烃性质相似吗?为什么,表现在哪些地方? -
袁尹黑白: 两者性质相差较大. 溶解性:卤代烃不溶于水,醇一般溶于水. 两者都能发生消去反应,但条件不同,卤代烃消去是NaOH的醇溶液,醇消去是用浓硫酸. 两者都能发生取代反应.条件相似,卤代烃取代条件是NaOH的水溶液,醇重要的是脂化反应,条件是酸或碱. 卤代烃不能催化氧化,仲醇或伯醇能被催化氧化. 醇能与金属钠反应生成氢气,显示出羟基氢的活泼性,而卤代烃却不能.

杏花岭区13287281607: 卤代烃的性质 -
袁尹黑白: 高中阶段,卤代烃主要考虑两个性质的反应:取代(水解)和消去 取代,主要是在 NaOH/H2O 中由羟基OH取代卤素原子X 1:1进行 消去,分两种:一种是在 NaOH/醇 消去X和贝塔H 没有贝塔H不能发生消去如 CH3CH2CH2Cl+NaOH----醇/加热-----CH3CH= CH2+NaCl+H2O另一种是 Zn等活泼金属存在的条件下消掉两个临位的X如: CH3CHClCH2Cl+Zn-----加热------CH3CH= CH2+ZnCl

杏花岭区13287281607: 为什么卤代烃+NaOH溶液+【醇溶液】加热条件下发生消去反应?(不加【醇的条件】下发生水解.)
袁尹黑白: 其实这俩都会发生的.消除反应和取代反应在这条件下是一对竞争反应. 一般伯卤代烃位阻小,容易发生亲核取代;叔卤代烃虽然可以通过SN1发生亲核取代,但更容易消除而成烯;仲卤代烃介于两者之间. 加入醇之后加热,提高了体系的碱性,有利于消除

杏花岭区13287281607: 发生消去反应的条件是什么? -
袁尹黑白: 醇类和卤代烃能发生消去反应.醇分子中,连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上,并且还必须连有氢原子时,才可发生消去反应.

杏花岭区13287281607: 消去反应的条件... -
袁尹黑白: 消去反应醇的消去 条件:浓硫酸,加热至170摄氏度 卤代烃的消去:NaOH醇溶液,加热 是键的形成而非断裂 判断能否发生消去反应,关键是看醇类中是否含有有b 氢,和官能团直接相连的碳原子称为a 碳,连在a 碳原子上的氢称为a 氢,和a 碳原子相邻的碳原子称为b 碳,连在b 碳原子上的氢称为b 氢.

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