威廉姆逊合成反应简介
作者&投稿：哈榕 （若有异议请与网页底部的电邮联系）
此法要求选用伯卤代烷与醇钠为原料，因为醇钠作为亲核试剂和强碱，仲、叔卤代烷（特别是叔卤代烷）在强碱条件下主要发生消除反应生成烯烃。反应使用的碱依据醇羟基的酸性决定，弱酸性醇如烷基醇类常用NaH、KH、LDA、LHMDS、NaHMDS等强碱；针对强酸性酚羟基，则可用Na2CO3、K2CO3这类较弱的路易斯碱；甚至有些反应直接使用Na、K进行氢置换制备醇负离子。
反应通常在非质子极性溶剂如DMF、DMSO中进行，使用乙醇等质子极性溶剂会导致卤代烃发生消除反应。反应活性与烷基和离去基团的活性相关，烷基活性顺序为：甲基 > 烯丙基 > 苄基 > 一级碳 > 二级碳，三级碳由于容易消除而难进行取代反应。离去基团活性顺序为：OTs、I > OMs > Br > Cl。
当反应中加入Cu及其盐（如CuI）时，可以合成芳香醚类（Ullmann反应）。此方法提供了一种高效、简便的制备醚的途径，在有机合成领域有广泛应用。
霜品申达： 卤苯和苯酚钠的反应,属于威廉姆逊法合成醚的反应.产物为二苯醚和卤化钠.具体机理见图片:希望能够帮助到你~ 如有疑惑,欢迎追问
十堰市18083909386： 如何将醚键还原为羟基 - ？
霜品申达： 用氢碘酸反应:CH3-O-CH3+HI------------CH3-OH+CH3-I
十堰市18083909386： 甲氧基化 作用 - ？
霜品申达： 甲氧基化,也就是成醚,即在烃基上连接一个(—OR)一般用威廉姆逊合成法,即将相应的醇中加入钠,制成醇钠,在和相应的卤代烃发生类似缩合的反应 例如将乙醇甲氧基化可得到乙醛和乙二醇单甲醚
十堰市18083909386： Williamson合成法是合成哪一种化合物的主要方法? ( ) A、 酮 B、 卤代烃 C、混合醚 D、简单醚 是哪个? - ？
霜品申达： 额
十堰市18083909386： 酚羟基能否醚化 - ？
霜品申达： 不行,酚羟基在酸性条件下活性很低,不能成醚,只能生成醇的分子间反应.通常不对称醚的酚醚都是用酚钠和卤代烃在强碱中反应制得,反应名称是威廉姆逊醚合成法
十堰市18083909386： 你好.请问溴乙烷和乙醇钠反应可以生成乙醚?要以什么比例混合?要什么装置?要加热吗?谢谢. - ？
霜品申达： 这个反应叫做威廉姆逊反应,一般一比一即可,装置不清楚,普通的反应器如圆底烧瓶应该是可以的,常温反应就可以进行.
十堰市18083909386： (ch3ch2)cbr在乙醇和乙醇钠反应? - ？
霜品申达： 当(CH3CH2)Br(济乙烧)与乙醇在碱性条件下反应时,可以发生亲核取代反应,形成醇类化合物.反应方式如下:(CH3CH2)Br + C2H5OH → (CH3CH2)OC2H5 + HBr在这个反应中,乙醇(C2H5OH)作用为亲核试剂攻击(CH3CH2)...
十堰市18083909386： 能否用本实验方法由乙醇和2 - 丁醇制备乙基仲丁醚?你认为用什么方法比较好? - ？
霜品申达： 不能,容易得到乙醚、仲丁基醚以及乙基仲丁基醚的混合物 更好的办法是威廉姆逊法,即用卤代烃与醇钠反应,路线有二 乙醇钠与仲丁基卤 或者卤乙烷与仲丁醇钠
十堰市18083909386： 高中化竞.看到乙基叔丁基醚可用叔丁基醇钠和一氯乙烷制备.叔丁基醇钠和一氯乙烷不是应该进行E2消除吗 - ？
霜品申达： 乙基叔丁基醚用叔丁基醇钠和一氯乙烷制备,这是Williamson合成(威廉姆逊合成),SN2机理.当然也有你说的副反应存在.但操作中可以采取一定的方法抑制副反应.你肯定学过SN2、SN1、E1、E2四种机理的竞争问题,这就是竞争的一个实例.1. 一般而言,Williamson合成法中只能选用伯卤代烷与醇钠为原料.因为醇钠既是亲核试剂,又是强碱,仲、叔卤代烷(特别是叔卤代烷)在强碱条件下主要发生消除反应而生成烯烃.2. Williamson反应溶剂一般使用DMF、DMSO等非质子极性溶剂,若使用乙醇一类的质子极性溶剂则非常容易让卤代烃发生消除反应.你既然是化学竞赛,就没必要纠结这么深,合成的时候,需要哪个产物就写哪个产物就可以了.
十堰市18083909386： 卤代烃的取代反应为什么能使碳链增长,具体和什么取代 - ？
霜品申达： 卤代烃与醇钠反应,制备醚.威廉姆逊醚合成法. 比如 CH3CH2ONa + CH3Cl → CH3OCH2CH3还有就是和NaCN发生氰解,然后水解得到多一个C的羧酸. 比如CH3CH2Cl + NaCN → CH3CH2CN → CH3CH2COOH
