【化学--选修5:有机化学基础】有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料,其合成路线如下图所示.其中A是
(1)CH 3 CH(CH 3 )CH=CH 2 3-甲基-1-丁烯(2)C 8 H 10 O 氧化反应 消去反应(3) (4) (5) 或 由题知,70÷12=5…10,所以为C 5 H 10 ,再根椐核磁共振峰可知为3-甲基-1-丁烯。B是一种芳香族含氧衍生物,相对分子质量在100-130之间,B中含氧元素的质量分数为13.1%,可以推算B含有的O原子个数: 因此可以断定其中只含有一个O原子。所以这个B分子的相对分子质量为: ,所以其中所含有的C、H的原子质量之各为:122-16=106。 ,因此B的分子式为:C 8 H 10 O;B D是醇的催化氧化反应的条件,因此该反应为氧化反应。B F是醇的消去反应和酯化反应的条件,但是该反应得到的F可以使溴的四氯化碳溶液褪色,因此该反应为消去反应E的同分异构体有苯环且环上一氯取代只有2种,说明有两个取代基且在对位,有-COO-结构,则 或 。
(1)) 4 (2分) 3:2:3:2(没有顺序)(1分) (2) 羟基、羧基; (2分) (3)②⑤⑥ (3分)(4)④ ⑤(5) A和溴水发生的是加成反应,根据加成产物可判断A的结构简式为CH 2 =C(CH 3 )CH 2 CH 3 ,所以在核磁共振氢谱中能呈现4组峰,其峰面积比为3:2:3:2。反应②是水解反应,生成物B的结构简式为CH 3 CH 2 C(CH 3 )OHCH 2 OH。B氧化得到C,则C的结构简式为CH 3 CH 2 C(CH 3 )OHCOOH。根据C和D的分子式的可判断,反应④是消去反应,即D的结构简式为 。反应⑤属于卤代烃的水解反应,则E的结构简式为 。E和D通过酯化反应生成F,则F的结构简式为 。在F的同分异构体中苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种,说明这2个取代基一定是对位的。其中一个取代基为-CH 2 COOCH 3 ,则另一个取代基含有碳碳双键,因此同分异构体的结构简式为 、 、 。
烃A的相对分子质量为70,分子中C原子最大数目为70 |
12 |
130×13.1% |
16 |
16 |
13.1% |
105 |
12 |
2×8+2?10 |
2 |
(1)由上述分析可知,化合物A的结构简式为CH2=CHCH(CH3)2,按系统命名法命名的名称是:,故答案为:CH2=CHCH(CH3)2;4-甲基-1-丁烯;
(2)由上述分析可知,化合物B的分子式为C8H10O,B在上图转化中发生的反应中B转化为D属于氧化反应,B转化为F属于消去反应,故答案为:C8H10O;氧化反应、消去反应;
(3)D→E反应的化学方程式为:+2Cu(OH)2
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