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单糖全部都属于是还原性糖么？~

不全是
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单糖

一、概述

1、概念：单糖不能水解成更简单的糖的碳水化物叫单糖。单糖有3到7个碳原子。

2、分类

（1）依碳原子数的多少，依次称为丙、丁、戊、已、庚糖。丙糖和丁糖以中间代谢物的形式存在，自然界存在最多是戊糖和已糖。

（2）根据构造分，有醛基或酮基。有醛基者称醛糖，有酮基者称酮糖。多羟基醛称为醛糖，多羟基酮称为酮糖。例如，葡萄糖为己醛糖，果糖为己酮糖。单糖中最重要的与人们关系最密切的是葡萄糖等。

3、最简单的单糖是甘油醛和二羟 基丙酮。



4、食物中的主要单糖

1.葡萄糖 6碳糖，是构成食物中各种糖类的基本单位，是一类具有右旋性和还原性的醛糖，是人类空腹时唯一游离存在的六碳糖，在人血浆中的浓度是5mmol/L。

2.果糖 6碳酮糖，主要存在于水果及蜂蜜中。玉米糖浆含果糖40-90%，是饮料、冷冻食品、糖果蜜饯生产的重要原料。果糖吸收后经肝脏转变成葡萄糖被人体利用，部分可转变为糖原、脂肪或乳酸。

3.半乳糖 是乳糖的组成成分，半乳糖在人体中先转变成葡萄糖后被利用，母乳中的半乳糖实在体内重新合成的，而不是食物中直接获得的。

4.其它单糖 （1）戊糖类，如核糖、脱氧核糖等；（2）甘露糖，主存在于水果和根、茎 类蔬菜中；（3）糖醇类，如山梨醇、甘露醇、木糖醇等。

二、单糖的结构

（一）、单糖的构造式

葡萄糖、果糖等的结构已在上个世纪由被誉为“糖化学之父”的费歇尔（Fischer）及哈沃斯（Haworth）等化学家的不懈努力而确定。

实验证明，葡萄糖的分子式为C6H12O6，为2，3，4，5，6，-五羟基己醛的基本结构。果糖为1，3，4，5，6，-五羟基己酮的基本结构。其构造式如下：








（二）、单糖的构型

葡萄糖有四个手性碳原子，因此，它有24=16个对映异构体。所以，只测定糖的构造式是不够的，还必须确定它的构型。

1．相对构型的确定

糖的相对构型(D系列和L系列)是以D-(+)甘油醛和L-(-)甘油醛作为标准，将其进行与糖类化合物有关联的一系列反应联系，得到相应的糖类。这样糖类的相对构型也就可以确定了。例如，己醛糖的D型异构体与D-(+)甘油醛的关联见P581图19-1。

19世纪末，20世纪初，费歇尔（E?Fischer）首先对糖进行了系统的研究，确定了葡萄糖的结构。葡萄糖的构型如下：













十六个己醛糖都经合得到，其中十二个是费歇尔一个人取得的（于1890年完成合成）。所以费歇尔被誉为“糖化学之父”。也因而获得了1902年的诺贝尔化学奖。（38岁出成果，50岁获诺贝尔化学奖）

2．构型的标记和表示方法

（1）构型的标记

糖类的构型习惯用D / L名称进行标记。即编号最大的手性碳原子上OH在右边的为D型，OH在左边的为L型。八个D型的己醛糖的名称及构型见P581，另有八个L型异构体。

（2）构型的表示方法

糖的构型一般用费歇尔式表示，但为了书写方便，也可以写成省写式。其常见的几种表示方法为：











另一种表示方法是用楔型线表示指向纸平面的键，虚线表示指向纸平面后面的键。如D-(+)葡萄糖可表示为：











应当注意的是：碳链上的几个碳原子并不在一条直线上，着可从分子模型看出。把结构式横写更容易看出分子中各原子团之间的立体关系。

（三）、单糖的环状结构

单糖的开链结构是由它的一些性质而推出来的，因此，开链结构能说明单糖的许多化学性质，但开链结构不能解释单糖的所有性质，如：

① 不与品红醛试剂反应、与NaHSO4反应非常迟缓（这说明单糖分子内无典型的醛基）。

② 单糖只能与一分子醇生成缩醛（说明单糖是一个分子内半缩醛结构）。

③ 变旋光现象，如：

葡萄糖晶体 常温下用乙醇结晶而得（α型） 高温下用醋酸结晶而得（β型）

m.p 146℃ 150℃

新配溶液的[α]D +112° +19°

新配溶液放置 [α]D 逐渐减少至52° [α]D 逐渐增高至52°

由变旋现象说明，单糖并不是仅以开链式存在，还有其它的存在形式。1925~1930年，由X射线等现代物理方法证明，葡萄糖主要是以氧环式（环状半缩醛结构）存在的。

1．氧环式结构











2．环状结构的α构型和β构型

糖分子中的醛基与羟基作用形成半缩醛时，由于C=O为平面结构，羟基可从平面的两边进攻C=O，所以得到两种异构体α构型和β构型。两种构型可通过开链式相互转化而达到平衡。


这就是糖具有变旋光现象的原因。

α构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在同一侧。

β构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在不同的两侧。

α-型糖与β-型糖是一对非对映体，α-型与β-型的不同在C1的构型上故有称为端基异构体和异头物。

3．环状结构的哈沃斯式（Haworth）透视式

糖的半缩醛氧环式结构不能反映出各个基团的相对空间位置。为了更清楚地反映糖的氧环式结构，哈沃斯透视式是最直观的表示方法。

将链状结构书写成哈沃斯式的步骤如下：

① 将碳链向右放成水平，使原基团处于左上右下的位置。











② 将碳链水平位置弯成六边形状。











③ 以C4-C5为轴旋转120°使C5上的羟基与醛基接近，然后成环（因羟基在环平面的下面，它必须旋转到环平面上才易与C1成环。





α-型





β-型



糖的哈沃斯结构和吡喃相似，所以，六元环单糖又称为吡喃型单糖。因而葡萄糖的全名称为：









α-D-(+)-吡喃葡萄糖 β-D-(+)-吡喃葡萄糖

（四）单糖的构象

研究证明，吡喃型糖的六元环主要是呈椅式构象存在与自然界的。











从D-(+)-吡喃葡萄糖的构象可以清楚的看到，在β-D-(+)-吡喃葡萄糖中，体积大的取代基-OH和-CH2OH，都在e键上；而在α-D-(+)-吡喃葡萄糖中有一个-OH在a键上。故β型是比较稳定的构象，因而在平衡体系中的含量也较多。

（五）果糖的结构

1．构型

D-果糖为2-己酮糖，其C3、C4、C5的构型与葡萄糖一样。











2．果糖的环状结构

果糖在形成环状结构时，可由C5上的羟基与羰基形成呋喃式环，也可由C6上的羟基与羰基形成吡喃式环。两种氧环式都有α型和β型两种构型，因此，果糖可能有五种构型。

















果糖是D系的、β异构体、左旋的，全名是β，D（-）果糖。它的环由五个碳原子组成，在同一平面上。

图4－2 β，D（-）果糖

半乳糖是葡萄糖的异构体，所不同的是第4个碳原子上的羟基在环的上面，而葡萄糖的在环的下面。符号Gal。 六碳以下的D型醛糖



几种重要单糖的哈 沃斯式如下：

把具有呋喃环结构 的糖称为呋喃糖。



三、单糖的性质

（一）物理性质

单糖都是无色晶体，味甜，有吸湿性。极易溶于水，难溶于乙醇，不溶于乙醚。单糖有旋光性，其溶液有变旋现象。

（二）化学性质

单糖主要以环状结构形式存在，但在溶液中可与开链结构反应。因此，单糖的化学反应有的以环式结构进行，有的以开链结构进行。

1、单糖在弱碱溶液中的互变异构反应

在弱碱（如Ba(oH)2）溶液中，D-葡萄糖可以通过烯二醇中间体进行互化转化，得到含有D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖等几种单糖的混合物。

2、酸性条件下的脱水反应

单糖与浓酸作用可发生分子内脱水反应。例如：葡萄糖与浓硫酸作用，生成5-羟甲基呋喃甲醛：

（1）Molish反应即用浓硫酸使糖类脱水生成呋喃甲醛衍生物，后者再与α-萘酚缩合成紫色物质以检查糖类（包括单糖、低聚糖及多糖）。

（2）谢里瓦洛夫反应：酮糖或醛糖与浓盐酸/间苯二酚加热缩合成红色物质，酮糖反应快，醛糖反应慢。

3、氧化反应

（1）土伦试剂、费林试剂氧化（碱性氧化）

醛糖与酮糖都能被象土伦试剂或费林试剂这样的弱氧化剂氧化，前者产生银镜，后者生成氧化亚铜的砖红色沉淀，糖分子的醛基被氧化为羧基。









凡是能被上述弱氧化剂氧化的糖，都称为还原糖，所以，果糖也是还原糖。

果糖具有还原性的原因：

差向异构化作用——果糖在稀碱溶液中可发生酮式-烯醇式互变，酮基不断地变成醛基（土伦试剂和费林试剂都是碱性试剂，故酮糖能被这两种试剂氧化）。其反应如下：





















（2）溴水氧化（酸性氧化）

溴水能氧化醛糖，但不能氧化酮糖，因为酸性条件下，不会引起糖分子的异构化作用。可用此反应来区别醛糖和酮糖。











（3）硝酸氧化

稀硝酸的氧化作用比溴水强，能使醛糖氧化成糖二酸。例如：











（4）高碘酸氧化

糖类象其他有两个或更多的在相邻的碳原子上有羟基或羰基的化合物一样，也能被高碘酸所氧化，碳碳键发生断裂。反应是定量的，每破裂一个碳碳键消耗一摩尔高碘酸。因此，此反应是研究糖类结构的重要手段之一。











4、还原反应

单糖还原生成多元醇。D-葡萄糖还原生成山梨醇，D-甘露醇还原生成甘露醇，D-果糖还原生成甘露醇和山梨醇的混合物。

山梨醇、甘露醇等多元醇存在于植物中，山梨醇无毒，有轻微的甜味和吸湿性，用于化妆品和药物中。

5、递升和递降

（1）递升——将低一级的糖经与HCN加成而增加一个碳原子后，在水解、还原生成高一级的糖的方法称为递升。其过程见P589：













（2）递降——从高一级糖减去一个碳原子而成低一级糖的方法称为递降。常用的递降法为沃尔（Wohl）递降法。











6、成苷反应

糖分子中的活泼半缩醛羟基与其它含羟基的化合物（如醇、酚），含氮杂环化合物作用，失水而生成缩醛的反应称为成苷反应。其产物称为配糖物，简称为“苷”，全名为某糖某苷。























注意几点：

① 苷似醚不是醚，它比一般的醚键易形成，也易水解。

















② 苷用酶水解时有选择性

















③ 糖苷化学性质上与缩醛相似。在中性或碱性条件下比较稳定。但在稀酸或酶的作用下，在苷链处容易发生水解，得到相应的糖和配基。

④ 由于糖苷分子中已没有半缩醛（酮）羟基，不能再转变成开链结构，因此糖苷无还原性和变旋光现象。

⑤ 糖苷在自然界的分布很广，与人类的生命和生活密相关。如糖苷类化合物是有生物活性的中草药的有效成分。

7、成酯反应

单糖分子中含多个羟基，这些羟基能与酸作用生成酯。人体内的葡萄糖在酶作用下生成葡萄糖磷酸酯，如1-磷酸吡喃葡萄糖和6-磷酸吡喃葡萄糖等。



单糖的磷酸酯在生命过程中具有重要意义，它们是人体内许多代谢的中间产物。

8、成脎反应：单糖与苯肼反应生成的产物叫做脎，























生成糖脎的反应是发生在C1和C2上。不涉及其他的碳原子，所以，如果仅在第二碳上构型不同而其他碳原子构型相同的差向异构体，必然生成同一个脎。例如，D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖的C3、C4、C5的构型都相同，因此它们生成同一个糖脎。













糖脎为黄色结晶，不同的糖脎有不同的晶形，反应中生成的速度也不同。因此，可根据糖脎的晶型和生成的时间来鉴别糖。

9、甲基化反应

将葡萄糖甲苷在甲基化（用硫酸二甲酯和氢氧化钠）可得到0-五甲基葡萄糖。此反应可用于推测糖的环状结构的大小。

四、重要的单糖及其衍生物

自然界已发现的单糖主要是戊糖和已糖。常见的戊糖有D-（-）-核糖、D-（-）-2-脱氧核糖、D-（+）木糖和L-（+）-阿拉伯糖。它们都是醛糖，以多糖或苷的形式存在于动植物中。常见的已糖有D-（+）-葡萄糖、D-（+）-甘露糖、D-（+）-半乳糖和D-（-）-果糖，后者为酮糖。已糖以游离或结合的形式存在于动植物中。

1、D-（-）-核糖、D-（-）-2-脱氧核糖

核糖以糖苷的形式存在于酵母和细胞中，是核酸以及某些酶和维生素的组成成全分。核酸中除核糖外，还有2-脱氧核糖（简称为脱氧核糖）。核糖和脱氧核糖的环为呋喃环，故称为呋呋喃糖。



β-D -（-）-呋喃核糖 β-D-（-）-脱氧呋喃核糖

核酸中的核糖或脱氧核糖C-1上的β-苷键结合成核糖核苷或脱氧核糖核苷，统称为核苷。

核苷中的核糖或脱氧核糖，再以C-5或C-3上的羟基与磷酸以酯键结合即成为核苷酸。含核糖的核苷酸统称为核糖核苷酸，是RNA的基本组成单位；含脱氧核糖的核苷酸统称为脱氧核糖核苷酸，是DNA的基本组成单位。

2、D-（+）-葡萄糖

D-（+）-葡萄糖在自然界中分布极广，尤以葡萄中含量较多，因此叫葡萄糖。葡萄糖也存在于人的血液中（389-555umol/l）叫做血糖。糖尿病患者的尿中含有葡萄糖，含糖量随病情的轻重而不同。葡萄糖是许多糖如蔗糖、麦芽糖、乳糖、淀粉、糖原、纤维素等的组成单元。

葡萄糖是无色晶体或白色结晶性粉末，熔点146℃，易溶于水，难溶于酒精，有甜味。天然的葡萄糖具有右旋性，故又称右旋糖。在肝脏内，葡萄糖在酶作用下氧化成葡萄糖醛酸，即葡萄糖末端上的羟甲基被氧化生成羧基。 葡萄糖醛酸在肝中可与有毒物质如醇、酚等结合变成无毒化合物由尿排出体外，可达到解毒作用。

3、D-（+）-半乳糖

半乳糖与葡萄糖结合成乳糖，存在于哺乳动物的乳汁中，。脑髓中有些结构复杂的脑苷脂中也含有半乳糖。半乳糖是己醛糖，是葡萄糖的非对映体。两者不同之处仅在于C-4上的构型正好相反，故两者为C-4的差向异构体。半乳糖也有环状结构，C-1上也有α-和β-两种构型。



α-D-吡喃半乳糖β-D-吡喃半乳糖

半乳糖是无色晶体，熔点165-166℃。半乳糖有还原性，也有变旋现象，平衡时的比旋光度为+83.3°。

人体内的半乳糖是摄入食物中乳糖的水解产物。在酶的催化下半乳糖能转变为葡萄糖。

半乳糖的一些衍生物广泛分布于植物界。例如，半乳糖醛酸是植物粘液的主要成分；石花菜胶9也叫琼脂）的主要组成是半乳糖衍生物的高聚体。

4、D-（-）-果糖

D-果糖以游离状态存在于水果和蜂蜜中，是蔗糖的一个组成单元，在动物的前列腺和精液中也含有相当量的果糖。

果糖为无色晶体，易用溶于水，熔点为105℃。D-果糖为左旋糖，也有变旋现象，平衡时的比旋光度为-92°。这种平衡体系是开链式和环式果糖的混合物。



β-D-（-）-吡喃果糖 β-D-（-）-呋喃果糖

果糖在游离状态下时，主要以吡喃环形式存在：在结合状态时则多以呋喃环形式存在。

果糖也可以形成磷酸酯，体内有果糖-6-磷酸酯，（用F-6-表示）和果糖-1，6-二磷酸F-1，6-二 ）。



果糖磷酸酯体内糖代谢的重 要中间产物，在糖代谢中有其重要的地位。F-1，6-二 在酶的催化下，可生成甘油醛-3-磷酸酯和二羟 基的丙酮磷酸酯。



体内通过此反应将己糖变为丙糖，这是糖代谢过程中的一个中间步骤。此反应类似于羟醛缩合反应的逆反应。

（五）单糖的衍生物

1、概述

（1）第一类：单糖的衍生物低聚糖和多糖不仅能由单糖组成，还能由单糖的衍生物所组成。表4-1列出了它们的

类别，每类举一例表示结构式及其名称和符号。

表4－1 单糖的衍 生物

类别 结构式 名称 符号
氨基糖
β-D氨基葡萄糖 ΒDGlen
乙酰氨基糖 N-乙酰氨基-β-D葡萄 ΒDGlcNAc
糖醛酸 α-L-艾杜糖醛酸 Αltdu
硫酸酯 4-硫酸-β-D-半乳糖 ΒDGal-6SO3h

（2）另有一类组成低聚糖和多糖的单糖衍生物，叫做唾液酸，除有乙酰氨基和羟基外，还和甘油连在一起。结构式见图4-7，符号NeuAc。

（3）氧化衍生物：糖的醛基被氧化后，得糖酸如D-葡萄酸（图4-8）。醛基被还原成羟基后，得糖醇如山梨醇（图4-9）。





图4－7 唾液酸
图4-8 D-葡萄酸
图4－9 山梨醇


2、氨基糖

自然界的氨基糖是己醛糖分子中C-2上的羟基被氨基取代的衍生物。



β-D-氨基葡萄糖β-D-氨基半乳糖

氨基糖常以结合状态存在于粘蛋白和糖蛋白中，但游离的氨基半乳糖对肝脏有毒性。

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阳江市18928754689： 单糖的作用 - ？
路音麝香： 果糖 又称左旋糖.为一种单糖,全称D-阿拉伯型己酮糖,分子式C5H12O5CO.果糖以游离的形式大量存在于水果的浆汁和蜂蜜中,是牛和人的精液中存在的唯一的还原糖.在菊芋(大丽菊的根)中D-果糖以聚糖的形式贮存能量.更大量的存...

阳江市18928754689： 糖尿病有什么比较好的治疗 - ？
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阳江市18928754689： 生物细胞中最重要的单糖为什么是五碳糖和六碳糖 - ？
路音麝香： 五碳糖是组成细胞遗传物质的糖类 包括脱氧核糖和核糖,即DNA和RNA的组成成分之一. 六碳糖是为细胞提供能量的物质之一,包括葡萄糖等多种糖类. 故称生物细胞中最重要的单糖是五碳糖和六碳糖

阳江市18928754689： 糖友如何选择适合的降糖药 - ？
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阳江市18928754689： 核糖属于糖类吗?？
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阳江市18928754689： 为什么人只能吸收右旋分子糖 - ？
路音麝香： 大飞虾说的有问题:果糖和葡萄糖都是单糖的一种,主要区别是果糖有酮基而葡萄糖有醛基,而不在左旋和右旋的差别上,且他俩各自存在左旋和右旋的结构楼主提的问题,得从进化论的角度来解释,因为自然界植物合成的都是左旋,动物发展出消化吸收右旋的一套系统属于白白耗费能量,而如果只能吸收右旋,就肯定因为找不到吃的而饿毙灭绝,长久以后也就只能吸收左旋了.

阳江市18928754689： 单糖·二糖·多糖的定义及其特点 - ？
路音麝香： 单糖是指分子结构中含有3~6 个碳原子的糖.特点:有旋光性,多于四个碳的单糖的溶液有变旋现象. 二糖指由二分子的单糖通过糖苷键形成的糖.特点:糖苷键可以于单糖部份的任何氢氧基形成,所以即使合成双糖的两个单糖是同一种(如葡...