重氮硫酸盐结构式
如图所示，为重氮对硝基苯硫酸盐结构式。
浓硫酸和伯芳氨以及亚硝酸的混合物在低温（0-5摄氏度)条件下反应生成重氮苯酸式硫酸盐（简称重氮苯硫酸盐）
例如：插入的图片
前面是苯胺的结构式即反应物
后面的是生成物重氮苯硫酸盐的结构式
自己在反应物的一方加上亚硝酸和浓硫酸就可以了
记得在横线上标明反应条件--低温（0-5摄氏度)条件下
【实验目的】
（1）熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。
（2）掌握甲基橙的制备方法。
（3）学会用冰水浴控温。
（4）巩固抽滤、重结晶、干燥等操作。
【实验原理】
甲基橙是指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N，N－二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到的。偶合首先得到的是嫩红色的酸式甲基橙，称为酸性黄，在碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。
本实验主要运用了芳香伯胺的重氮化反应及重氮盐的偶合反应（又称偶联反应）。由于原料对氨基苯磺酸本身能生成内盐，而不溶于无机酸，故采用倒重氮化法，即先将对氨基苯磺酸溶于氢氧化钠溶液，再加需要量的亚硝酸钠，然后加入稀盐酸。
反应过程如下所示：

【物理常数】
见表5－7。
表5－7 主要反应试剂及产物的物理常数

【仪器及药品】
1.仪器
真空泵、漏斗、抽滤瓶、布氏漏斗、酒精灯、滤纸、铁架台、铁圈、火柴、烧杯、温度计、圆底烧瓶、分液漏斗、表面皿。
2.药品
二水合对氨基苯磺酸（0.01mol）、N，N－二甲基苯胺（0.01mol）、亚硝酸钠（0.011mol）、10%氢氧化钠溶液、浓盐酸、冰醋酸、氯化钠、饱和氯化钠溶液。
【实验步骤】
1.重氮盐的制备（重氮化反应）
在100mL烧杯中放置对氨基苯磺酸晶体2.1g（0.01mol），加入10mL 5%氢氧化钠溶液，在温水浴中加热溶解后冷至室温。
另将0.8g亚硝酸钠溶于6mL水，加入上述溶液中，用冰浴冷至0～5℃。
在不断搅拌下，将3mL浓盐酸与10mL水配成的溶液慢慢滴加到上述混合液中。边滴加边搅拌，控制温度在0～5℃之间。滴完后用碘化钾－淀粉试纸检验，试纸应为蓝色。继续在冰浴中搅拌15min使反应完全，可观察到白色细粒状的重氮盐析出。
2.偶合
将1.2g（1.3mL）N，N－二甲基苯胺和1mL冰乙酸在试管中混匀，慢慢滴加到上步制得的重氮盐的冷的悬浊液中，同时剧烈搅拌，甲基橙呈红色沉淀析出。滴完后继续在冰浴中搅拌10min使偶合完全。向反应物中加入13～15mL 10%氢氧化钠溶液并搅拌，直至对石蕊试纸显碱性，甲基橙粗品由红色转变为橙色。
3.盐析、抽滤
将烧杯从冰水浴中取出恢复至室温。加入5g NaCl，在不断搅拌下，在沸水浴中沸腾约10～15min，冷至室温后置于冰浴中冷却，待甲基橙全部重新结晶析出后，抽滤收集结晶。用饱和NaCl溶液冲洗烧杯两次，每次用10mL，并用这些冲洗液洗涤产品。
4.重结晶
将滤饼连同滤纸移到装有70mL热水的烧杯中，微微加热并且不断搅拌，滤饼几乎全部溶解后，取出滤纸，让溶液冷至室温，然后在冰浴中再冷却，甲基橙全部结晶析出后，抽滤至干。产品经干燥后，称重，产量2.3～2.5g。
5.性能试验
溶解少许产品于水中，加几滴稀HCl，然后用稀NaOH溶液中和，观察溶液的颜色有何变化。记录实验现象。
【操作要点及注意事项】
（1）实验用对氨基苯磺酸为二水合物，若用无水对氨基苯磺酸，则只需1.7g即可。
（2）本反应温度控制相当重要，制备重氮盐时，温度应保持在5℃以下。如果重氮盐的水溶液温度升高，重氮盐会水解生成酚，降低产率。
（3）若含有未作用的N，N－二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的N，N－二甲基苯胺析出，影响纯度。
（4）由于产物呈碱性，温度高易变质，颜色变深。反应产物在水浴中加热时间不能太长（约5min），温度不能太高（60～80℃），否则颜色变深。
（5）由于产物晶体较细，抽滤时，应防止将滤纸抽破（布氏漏斗不必塞得太紧）。用乙醇、乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。湿的甲基橙受日光照射，亦会颜色变淡，通常在55～78℃烘干。所得产品是一种钠盐，无固定熔点，不必测定。
（6）对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性比碱性强，以酸性内盐形式存在。但进行重氮化反应时，又要在酸性溶液中进行，因此生氨时，首先将对氨基苯磺酸与碱作用变成水溶性较大的细盐。
（7）在重氮化反应中，溶液酸化时生成HNO2（NaNO2→─＋HCl HNO2＋NaCl），同时，对氨基苯磺酸钠亦变为对氨基苯磺酸从溶液中以细粒状沉淀析出，并立即与HNO2作用，发生重氮化反应，生成粉末状的重氮盐。为了使对氨基苯磺酸完全重氮化，反应过程中必须不断搅拌。
（8）用淀粉－碘化钾试纸检验，若试纸显蓝色表明HNO2过量，即
2HNO2→─＋2KI＋2HCl I2＋2NO＋2H2O＋2KCl
析出的I2遇淀粉显蓝色。这时应加入少量尿素除去过多的HNO2。（因为HNO2能起氧化和亚硝基化作用，HNO2的用量过多会引起一系列副反应。）
【思考题】
（1）本实验中重氮盐的制备为什么要控制在0～5℃进行？偶合反应为什么要在弱酸介质中进行？
（2）粗甲基橙进行重结晶时，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，目的何在？
（3）把冷的重氮盐溶液慢慢倒入低温新制备的氯化亚铜的盐酸溶液中，将会发生什么反应？写出产物的名称。
（4）N，N－二甲基苯胺与重氮盐偶合时为什么总是在取代氨基的对位发生？
（5）何谓偶合反应？偶合反应属于哪种反应类型？为什么偶合反应总是发生在重氮盐与酚类或芳胺之间？
（6）制备甲基橙时，难溶于酸的对氨基苯磺酸大多采用倒转法重氮化，在缓慢加入盐酸溶液的同时，为什么要不断地搅拌？
（7）制备甲基橙时，在重氮化过程中，HNO2过量是否可以？如何检验其过量？又如何除去过量的HNO2？
在重氮化反应中，溶液酸化时生成HNO2（NaNO2→─＋HCl HNO2＋NaCl），同时，对氨基苯磺酸钠亦变为对氨基苯磺酸从溶液中以细粒状沉淀析出，并立即与HNO2作用，发生重氮化反应，生成粉末状的重氮盐。
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