卫生资格考点：生物碱的碱性与分子结构关系
卫生资格考点：生物碱的碱性与分子结构关系
生物碱是存在于自然界(主要为植物，但有的也存在于动物)中的一类含氮的碱性有机化合物，有似碱的性质，所以过去又称为赝碱。大多数有复杂的环状结构，氮素多包含在环内，有显著的生物活性，是中草药中重要的有效成分之一。具有光学活性。有些不含碱性而来源于植物的含氮有机化合物，有明显的生物活性，故仍包括在生物碱的范围内。而有些来源于天然的含氮有机化合物，如某些维生素、氨基酸、肽类，习惯上又不属于“生物碱"。
碱性与分子结构的关系 ：生物碱的碱性强弱与氮原子的杂化度、诱导效应、诱导-场效应、共轭效应、空间效应以及分子内氢键形成等有关。
1)氮原子的杂化度：生物碱分子中氮原子孤电子对处于杂化轨道中，其碱性强度随杂化度升高而增强，即sp3>sp2>sp。
2)诱导效应：生物碱分子中氮原子上电荷密度受到分子中供电基(如烷基等)和吸电基(如芳环、酰基、醚键、双键、羟基等)诱导效应的影响。供电基使电荷密度增多，碱性变强;吸电基则降低电荷密度，
如：碱性强弱次序是：二甲胺(pKa10.70)>甲胺(pKa10.64)>氨(pKa9.75)。显然，甲基的供电性使二甲胺碱性稍强些。
3)诱导-场效应：生物碱分子中同时含有两个氮原子时，即使其处境完全相同，碱度总是有差异的。一旦第一个氮原子质子化后，就产生一个强的吸电基团。此时，它对第二个氮原子产生两种碱性降低效应：诱导效应和静电效应。前者通过碳链传递，且随碳链增长而渐降低。后者则通过空间直接作用，故又称为直接效应。二者可统称为诱导-场效应。若此时强的吸电基和第二个氮原子在空间上接近时，则直接效应对其碱度的影响就更显著。若空间上相距较远，彼此受诱导-场效应的影响较小。
4)共轭效应：若生物碱分子中氮原子孤电子对成p-p共轭体系时，通常情况下，其碱性较弱。生物碱中常见的p-p共轭效应主要有三种类型：苯胺型、烯胺型和酰胺型。
①苯胺型：苯胺氮原子上孤电子对与苯环p-电子成p-p共轭体系，碱性(pKa4.58)比相应的环己胺(pKa10.14)弱的多。
②烯胺型：通常烯胺化合物存在以下平衡：
③酰胺型：若氮原子处于酰胺结构中，由于氮原子孤电子对与酰胺羰基的p-p共轭效应，其碱性很弱。
注意：氮孤电子对和共轭体系中p电子产生p-p共轭的.立体条件必须是二者的p-电子轴共平面。否则，这种共轭效应减弱或消失，都将使碱性增强。
5)空间效应：尽管质子的体积较小，但生物氮原子质子化时，仍受到空间效应的影响，使其碱性增强或减弱。
6)分子内氢键形成：分子内氢键形成对生物碱碱性强度的影响颇为显著。
对具体化合物，上述几种影响生物碱碱性强度的因素，必须综合考察。一般来说，空间效应和诱导效应共存时，前者居于主导地位。诱导效应和共轭效应共存时，往往后者的影响为大。此外，除分子结构本身影响生物碱的碱性强度外，外界因素如溶剂、温度等也可影响其碱性强度。
;什么是生物碱
又称植物碱。生物体内的碱性含氮有机化合物。大多数存在于植物体中，个别存在于动物体内。具环状结构，难溶于水，与酸可形成盐，有一定的旋光性与吸收光谱，大多有苦味，呈无色结晶状，少数为液体。生物碱有几千种，由不同的氨基酸或其直接衍生物合成而来，是次级代谢物之一，对生物机体有毒性或强烈...
什么是生物碱
生物碱是存在于大自然动植物及蕈类中的胺类分子。很多的生物碱都对人或动物有药理反应。生物碱大都是氨基酸的衍生物，尝起来有苦涩味。它们常以次生代谢物的形式出现于植物 (例如：马铃薯、蕃茄)、动物 (如贝壳类)及蕈类。大部份的生物碱皆能由它们的植物提取液中以酸-碱萃取发获得。生物碱的英文为...
生物碱的名词解释
生物碱是存在于自然界中的一类含氮的碱性有机化合物。生物碱具环状结构，难溶于水，与酸可以形成盐，有一定的旋光性和吸收光谱，大多有苦味。呈无色结晶状，少数为液体。生物碱有几千种，由不同的氨基酸或其直接衍生物合成而来，是次级代谢物之一，生物碱对生物机体有毒性或强烈的生理作用。
执业药师总结:生物碱分类及特征
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植物生命活动过程中产生的生物碱
植物生命活动中产生的生物碱是一类具有药理活性的天然化合物。1.什么是生物碱？生物碱是一类存在于植物、昆虫和微生物中的天然有机化合物。它们由多环芳香骨架结构组成，含有氮原子，并表现出一定的碱性。生物碱在植物中具有重要的生理功能，可以作为防御机制保护植物免受外界环境的伤害。2.生物碱的分类和...
生物碱名词解释
生物碱名词解释如下：1、生物碱是一类天然存在于植物、动物和微生物中的有机化合物，具有明显的生物活性。它们通常具有较为复杂的分子结构，并具有氮原子作为其组成部分。生物碱在自然界中分布广泛，主要存在于植物的根、茎、叶、花和果实中，以及动物和微生物的体内。2、生物碱具有多种生物活性，如抑制...
试述生物碱的含义及基本性质。
生物碱是存在于生物体(主要为植物)中的一类含氮的碱性有机化合物。多数有复杂的环状结构，氮原子多在环内，有显著的生物活性，是中草药重要的有效成分之一。其基本性质：(1)多为结晶性固体，味苦，少数为液体(如烟碱、槟榔碱)。(2)一般无色，具旋光性(具有疗效的多呈左旋)，少数例外，如小蘖碱为...
生物碱的名词解释
生物碱是为一类含氮的有机化合物，存在于自然界（一般指植物，但有的也存在于动物）。有似碱的性质，所以过去又称为赝碱。大多数生物碱均有复杂的环状结构，氮素多包括在环内，具有光学活性。但也有少数生物碱例外。如麻黄碱是有机胺衍生物，氮原子不在环内；咖啡因虽为含氮的杂环衍生物，但碱性...
生物碱有哪些
生物碱是一类存在于自然界的含氮有机化合物，种类繁多，常见的有以下几个类型：一、简单生物碱 这类生物碱是最简单的形式，具有基本的生物活性。例如，咖啡因就是一种常见的简单生物碱，存在于咖啡、茶和一些碳酸饮料中，具有兴奋神经系统的作用。二、有机碱 这类生物碱含有碳氮键和其他有机成分。
生物碱的解释生物碱的解释是什么
大多是不挥发的晶体，味苦，有毒性，可作药用，如吗啡、尼古丁、可卡因、奎宁等。 生物碱的词语解释是：一类碱性的含氮有机化合物，通常存在于植物体中，有些存在于动物体中。大多是不挥发的晶体，味苦，有毒性，可作药用，如吗啡、尼古丁、可卡因、奎宁等。 结构是：生(独体结构)物(左右结构)碱(...
舒咏苏菲： 生物碱是存在于自然界中(主要是植物中)的一类含氮的碱性有机化合物.因最初发现的几种此类物质在水溶液中,其中的氮可以与水中的氢离子结合,游离出氢氧根离子,从而使溶液呈碱性,所以被称为生物碱.这类物质通常与酸可形成盐. ...
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河南蒙古族自治县19253654075： 生物碱存在碱性的最主要原因是由于它们分子结构中多含有什么原子? - ？
舒咏苏菲：[答案] N原子 而且必需是含负价N的有机分子(多含芳环)才称做是生物碱.有伯氨,仲氨,叔氨,季氨,碱性依次增强.
河南蒙古族自治县19253654075： 简述生物碱理化性质 - ？
舒咏苏菲： 1.性状:大多数生物碱为结晶,极少数分子量较小的呈液态如烟碱、槟榔碱.个别小分子生物碱,如麻黄碱,具有挥发性.少数分子中有较长共轭体系及助色团的生物碱有颜色,如小檗碱等均呈黄色. 生物碱多有苦味或辛辣感,如苦参碱,极...
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舒咏苏菲： N原子 而且必需是含负价N的有机分子(多含芳环)才称做是生物碱.有伯氨,仲氨,叔氨,季氨,碱性依次增强.
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河南蒙古族自治县19253654075： 生物碱的碱性来源是什么?其碱性常用何值表示,碱性强弱有何规律 - ？
舒咏苏菲： 影响生物碱碱性强弱的因素有: 1)氮原子的杂化方式 氮原子杂化程度的升高,碱性增强,即sp3>sp2>sp. 如四氢异喹啉(pKa9.5)为sp3杂化;吡啶(pKa5.17)和异喹啉(pKa5.4)均为sp2杂化;氰基呈中性,因其为sp杂化.季铵碱的碱性强...
河南蒙古族自治县19253654075： 生物碱为什么具有碱性? - ？
舒咏苏菲： 生物碱 分子立体图 生物碱(Alkaloid) 为一类含氮的有机化合物,存在于自然界(一般指植物,但有的也存在于动物).有似碱的性质,所以过去又称为赝碱.大多数生物碱均有复杂的环状结构,氮素多包括在环内,具有光学活性.但也有少数...
