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第五章烃
甲烷
甲烷在自然界分布很广,它可用作燃料及制造氢气、碳黑、一氧化碳、乙炔、氢氰酸及甲醛等物质的原料
1、甲烷的空间结构:正四面体结构 分子式:CH₄ 分子量:16.042、性质:物理性质:无色、无味,不溶于水,是天然气、沼气(坑气)和石油气的主要成分化学性质:甲烷性质稳定,不与强酸强碱反应,在一定条件下能发生以下反应:(1)可燃性 (2)取代反应(3)高温分解CH3Cl气体 CH2Cl2液体 CHCl3(氯仿) CCl43、用途:很好的燃料;制取H2、炭黑、氯仿等。4、实验: 将充满CH4和Cl2(体积比为1:4)的试管倒扣在水槽中,经强光照射一段时间后,会看到试管内气体颜色_______,管内液面_______,试管内壁有________出现;取出试管,往管内溶液中加入AgNO3溶液,看到有______生成(均填现象).CCl4俗称______,密度比水__ 稳定性 化学性质相当稳定,跟强酸(如H₂SO₄、HCl)、强碱(如NaOH)或强氧化剂(如KMnO₄)等一般不起反应。在适当条件下会发生氧化、热解及卤代等反应。
烷烃
1、 烷烃:(1)结构特点:烃的分子里碳以单键连接成链状,碳的其余价键全部跟氢原子结合,叫饱和链烃,或叫烷烃。(2)烷烃的命名:烷烃的简单命名法:碳原子数在十以下用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示系统命名法:1)找主链-----最长碳链; 2)编号码-----最近支链 3)写名称-----先简后繁CH(CH3)2CH(C2H5)C(CH3)3的名称是______名称2,3,3-三甲基-2-乙基丁烷 是否正确(3)烷烃的通性:①随着烷烃碳原子数的增加,总的趋势(递变性)分子量增大,熔沸点升高,密度增大,状态由气,液到固态(4碳原子或以下的是气态)同分异构体熔沸点: 越正越高② 常温时性质很稳定,一般不与酸、碱、KMnO4溶液等起反应③ 在一定条件下,能与卤素等发生取代反应。2、同系物 定义:结构相似,在分子组成上相差n个CH2原子团的物质互相称为同系物。甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烃的同系物。烃基: R-;-CH3叫甲基、-CH2CH3叫乙基3、同分异构体:①定义:有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。如正丁烷与异丁烷就是丁烷的两种同分异构体,属于两种化合物。②同分异构体数种:CH4,C2H6,C3H8无;C4H10有2种;C5H12有3种; C6H14有5种;C7H16有9种概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素对象 有机物 有机物 单质 原子条件实例 相差CH2 结构不同 结构不同 中子数不同乙烷和丁烷 丁烷和异丁烷 O2和O3 11H、12H烷烃的通式CnH2n+2
与甲烷相似,烷烃易溶于有机溶剂,难溶于水。
烷烃的化学性质
1.烷烃的氧化反应
烷烃完全燃烧的通式:CnH2n+2 + O2 → nCO2 +(n+1)H2O
通常情况下,烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应,不能与强酸和强碱溶液反应。
烷烃的取代反应
其它烷烃与甲烷一样,一定条件下能发生取代反应。因为可以被取代的氢原子多,所以发生取代反应,其它烷烃比甲烷复杂。
3.烷烃的受热分解
由于其它烷烃的碳原子多,所以其它烷烃分解比甲烷复杂。一般甲烷高温分解,长链烷烃高温裂解、裂化。
同分异构现象和同分异构体
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式的现象,叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。例如C5H12有3种同分异构体:正戊烷、异戊烷、新戊烷。
乙烯 烯烃
烯烃是指含有C=C键的碳氢化合物。属于不饱和烃。烯烃分子通式为CnH2n,非极性分子,不溶或微溶于水。容易发生加成、聚合、氧化反应等。乙烯
物理性质通常情况下,无色稍有气味的气体,密度略小比空气,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。
化学性质1) 氧化反应:①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,由此可用鉴别乙烯。②易燃烧,并放出热量,燃烧时火焰明亮,并产生黑烟。2) 加成反应:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。CH2=CH2 + Br-Br→ CH2BrCH2Br CH2=CH2 +H-Cl →CH3CH2Cl
CH2=CH2 + H-OH → CH3CH2OH3) 聚合反应:3、乙烯的实验室制法(1)反应原理:CH3CH2OH===CH2=CH2↑+H2O (条件为加热170度,浓H2SO4)(2)发生装置:选用“液液加热制气体”的反应装置。(3)收集方法:排水集气法。(4)注意事项:①反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3。②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片,目的是防止反应混合物在受热时暴沸。③温度计水银球应插在液面下,以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170℃,以减少乙醚生成的机会。④在制取乙烯的反应中,浓硫酸不但是催化剂、吸水剂,也是氧化剂,在反应过程中易将乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成SO2。SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。因此,在做乙烯的性质实验前,可以将气体通过NaOH溶液以洗涤除去SO2,得到较纯净的乙烯。烯烃:1、定义:分子中含有C=C双键的烃叫做烯烃。 把分子中含有一个C=C双键的烃叫做单烯烃。
2、通式:CnH2n(n 2)
、烯烃物理的性质:物理性质和烷烃相似,如烯烃是不溶于水的,虽然在水中的溶解度比烷烃还略大一点。烯烃还能与某些金属离子以π键相结合,从而大大增加烯烃的溶解度,生成水溶性较大的配合物。烯烃也易于苯、乙醚、氯仿等非极性有机溶剂中。一般C2~C4的烯烃是气体,C5~C18的为气体,C19以上的高级烯烃为固体。烯烃的沸点也随着分子量的增加而升高,双键在碳链终端的烯烃的沸点比相应的烷烃为固体。烯烃的沸点也随着分子量的增加而升高,双键在碳链中间的沸点比相应的烷烃还略低一点。与烷烃一样,直链烯烃的沸点比带支链的高4、化学性质:烯烃的通性:①燃烧时火焰较烷烃明亮②分子里含有不饱和的双键,容易发生氧化、加成和聚合反应。
氧化反应:1)点燃燃烧,明亮的火焰,少量黑烟 。 2)使酸性KMnO4溶液褪色
加成反应: 与H2、X2、HX、H2O等
加聚反应:nCH2=CHCH3→ [CH2-CH]n
|
CH3
乙炔 炔烃
一、乙炔的制法
1. 实验室制法:
试剂: 碳化钙 水 原理: 碳化钙+水→乙炔+氢氧化钙+热量
为什么不用启普发生器制取乙炔?
1)因为碳化钙与水反应剧烈,启普发生器不易控制反应;2)反应放出的热量较多,容易使启普发生器炸裂。3)反应的产物中还有糊状的Ca(OH)2,它能夹带未反应的碳化钙进入发生器底部,或堵住球型漏斗和底部容器间的空隙,使发生器失去作用。
实验室中使用分液漏斗而不使用长颈漏斗,因为长颈漏斗不能控制水的用量。水加太多,反应会太剧烈。
2. 乙炔的工业制法:过去工业上用电石生产乙炔
由于碳化钙生产耗电太多,目前已改用天然气和石油为原料生产乙炔。
乙炔的结构
乙烯(C2H4)燃烧有黑烟,乙炔(C2H2)燃烧有大量黑烟,所以说乙炔含碳量高于乙烯,二者都可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
叁键的键长比单键和双键的键长都短。乙炔分子中碳碳叁键的键能比三个单键的键能要小,也比一个单键和一个双键键能之和小。因此乙炔分子中的碳碳叁键里的两个键容易断裂。因此,乙炔的化学性质比较活泼
三、乙炔的性质
一、物理性质:纯的乙炔是没有颜色、没有臭味的气体。密度是1.16克/升,
比空气稍轻。微溶于水,易溶于有机溶剂。
二、化学性质:1、在空气或在氧气中燃烧—完全氧化
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O(点燃)
乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,必须注意安全。
2、被氧化剂氧化 使酸性KMnO4溶液褪色,在空气中燃烧时火焰明亮带浓烟;
3、 加成反应(与溴水,氢气等)
乙炔能与1份的溴单质或2份溴单质加成,产物为1份的1,2-二溴乙烯或2份的1,1,2,2-四溴乙烷(要两份乙炔)
四、乙炔的用途
1、乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。
2、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或 焊接金属。
用哪种方法可以区别甲烷和乙炔?
① 分别点燃甲烷和乙炔,若火焰明亮有大量黑烟生成的是乙炔;火焰呈淡蓝色的是甲烷。
② 将甲烷和乙炔分别通入两支盛有溴水的试管中,能使溴水褪色的是乙炔;不使溴水褪色的是甲烷。
③ 将甲烷和乙炔分别通入两支盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙炔;不使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷。
电石的主要成分是一种离子化合物CaC2,与水反应方程式
CaC2 + 2H2O→C2H2 + Ca(OH)2
练习:1、有甲烷、乙烯、乙炔三种有机物,它们共同具有的性质是(B )
A 燃烧时有浓烟生成 B 完全燃烧时生成二氧化碳和水
C 可发生加成反应 D 都是无色无味的气体
2、下列说法错误的是( D ) A 乙烷、乙烯、乙炔中碳碳键长有大到小排列
B 乙炔分子里的所有原子处在一条直线上 C 电石必须防潮密封干燥保存
D 实验室制取乙炔需要广口瓶、分液漏斗和酒精灯
苯 芳香烃
1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物。日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。
一.苯的物理性质
(色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性)
1.无色,有特殊芳香气味的液体,常温呈液态
2.密度小于水(不溶于水)3.易溶有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃
5.易挥发(密封保存) 6.苯蒸气有毒
1ml苯加入0.5mlKMnO4(H+)溶液震荡紫红色不褪,1ml苯加0.5ml溴水震荡上层橙黄色,下层几乎无色。加入碘水振荡静置后,液体分成两层,上层呈紫红色,下层几乎无色。 苯与酒精互溶,不分层
二.苯分子的结构(独特的大π键)
1、 分子式 C6H6 最简式 C H
2、特点 苯分子具有平面正六边形结构。1)6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。
2)各个键角都是120∘
3).平均化的碳碳间键长:1.4×10-10 m
烷烃 C C 键 键长:1.54 ×10-10 m
烯烃 C C 键 键长: 1.33 ×10-10 m
从苯跟高锰酸钾溶液和溴水都不起反应这一事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看,充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。
苯液溴取代反应试验
苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是?苯、液溴、铁屑
2.Fe屑的作用是什么?用作催化剂
3.将Fe屑加入烧瓶后,烧瓶内有什么现象?这说明什么?
剧烈反应,轻微翻腾,有气体逸出。反应放热。
4.长导管的作用是什么?用于导气和冷凝回流(或冷凝器)
5.为什么导管末端不插入液面下?溴化氢易溶于水,防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
7.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱
溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。
三、化学性质
苯能够起取代反应、加成反应和氧化反应。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化,生成硝基苯,硝基苯还原生成重要的染料中间体苯胺;苯用硫酸磺化,生成苯磺酸,可用来合成苯酚;苯在三氯化铁存在下与氯作用,生成氯苯,它是重要的中间体;苯在无水三氯化铝等催化剂存在下与乙烯、丙烯或长链烯烃作用生成乙苯、异丙苯或烷基苯,乙苯是合成苯乙烯的原料,异丙苯是合成苯酚和丙酮的原料,烷基苯是合成去污剂的原料。苯催化加氢生成环己烷,它是合成耐纶的原料;苯在光照下加三分子氯,可得杀虫剂 666,由于对人畜有毒,已禁止生产使用。苯难于氧化,但在 450℃和氧化钒存在下可氧化成顺丁烯二酸酐,后者是合成不饱和聚酯树脂的原料。苯是橡胶、脂肪和许多树脂的良好溶剂,但由于毒性大,已逐渐被其他溶剂所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工业上由炼制石油所产生的石脑油馏分经催化重整制得,或从炼焦所得焦炉气中回收。苯蒸气有毒,急性中毒在严重情况下能引起抽筋,甚至失去知觉;慢性中毒能损害造血功能
芳香烃
芳香烃简称“芳烃”,通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构。例如苯、萘等。苯的同系物的通式是CnH2n-6(n≥6)。 根据结构的不同可分为三类: ①单环芳香烃,如苯的同系物 ②稠环芳香烃,如萘、蒽、菲等; ③多环芳香烃,如联苯、三苯甲烷。 主要来源于石油和煤焦油。芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。现代用的药物、炸药、染料,绝大多数是由芳香烃合成的。燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。 芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。芳香烃不溶于水,溶于有机溶剂。芳香烃一般比水轻;沸点随分子量的增加而升高。芳香烃易起取代反应,在一定条件下也能起加成反应。如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢,在光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)。芳香烃主要用于制药、染料等工业。


关于烃的衍生物断键的原理及断键处
要包括 卤代烃 醇类 酚 醛 羧酸举个例子然后分析下断键的原理及断键处
卤代烃
比如溴乙烷,取代反应断键在C-Br或C-H 取代反应即有机物分子中的一个原子或者原子团被其他原子或原子团取代。水解反应断键在C-Br 比如 CH3CH2Br+H2O→(NaOH) CH3CH2OH + HBr 消去反应断键在C-Br和C-H醇类 比如乙醇 取代反应断键在C-H 与钠反应断键在O-H 原因是要生成氢气,那么必须出来个H原子酚
比如苯酚 苯酚显酸性,当它和NaOH反应时,断键在O-H 取代时,苯酚因其环上有酚羟基,这是它会影响苯环,使得苯酚在发生取代反应时,易于发生在酚羟基的邻对位上,即羟基的两边和它的对面。那么断键就当然在C-H当苯酚加成时,断键发生在C=C醛
比如乙醛 它不太容易加成,但理论上可以加在醛基中的C=O上羧酸 比如乙酸 取代反应断键在C-H 和碱反应断键在羧基中的O-H 它和醇发生反应时,依据醇脱氢、酸脱羟基,那么断键应在羧基中的C=O上 羧酸极难加成,倘若加成了就变成醇了,这是我们高中化学所没有涉及到的,暂且认为不可。
1、卤代烃
卤代烃水解时断c-Br键 (2)有两个以上碳的卤代烃消去时断c-H和C-Br生成双键 CH3CH2Br+NaOH→CH3CHOH+NAOH 2、醇
(1)燃烧时 断所有键(2)有两个以上碳的 消去断c-H和C-OH键(3)氧化成醛 酮 CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O断 c-H和C-OH键 3、酚像醇
与NAOH NA反应断O=H键 但醇不和NAOH反应 4、羧酸
(1)酯化反应断O-OH(2)与碱钠反应断O-H键 CH3COOH+CH3CH3OH→CH3COOCH2CH3+H2O
如何判断同分异构体
同分异构体的概念辨析同分异构体指具有相同分子式而结构不同的化合物。(1)化学式相同的化合物式量一定相同,但式量相同的化合物化学式不一定相同。因此不能用“式量相同”来代换同分异构体概念中的化学式相同。(2)要紧紧抓住结构不同。所谓结构不同是指碳原子的连接方式、顺序、官能团的位置不同。(3)同分异构体之间虽化学式相同,但因其结构不同,它们的物理性质不同,而化性可以相似也可以不同。(4)注意几同的区别。二 碳链异构的推导:成直链,一条线; 摘一碳,挂中间;往边排,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,邻对间;不重复,要写全。三、确定同分异构体的基本方法与技巧(1)对称技巧判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不同的氢原子得出结论。①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。高二所有官能团性质及所能发生的化学反应
卤化烃:官能团,卤原子 在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃2、醇:官能团,醇羟基 能与钠反应,产生氢气 能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去) 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)3、醛:官能团,醛基 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇4、酚,官能团,酚羟基 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化5、羧酸,官能团,羧基 具有酸性(一般酸性强于碳酸) 能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛(注意是“不能”) 能与醇发生酯化反应6、酯,官能团,酯基 能发生水解得到酸和醇
乙烯和氯化氢 CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl乙烯和氢气CH2=CH2+H2→CH3-CH3 (条件为催化剂)乙炔和溴水C2H2+2Br2→C2H2Br4乙炔和氯化氢 两步反应:C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2乙炔和氢气 两步反应:C2H2+H2→C2H4---------C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂)苯和氢气 C6H6+3H2→C6H12 (条件为催化剂)消去反应:有机分子中脱去一个小分子(水、卤化氢等),而生成不饱和(含碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。乙醇发生消去反应的方程式CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O (条件为浓硫酸 170摄氏度)两分子乙醇发生分子间脱水2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度)
醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气8、醛:醛基(-CHO); 可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。9、酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基10、羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水,与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳11、硝基化合物:硝基(-NO2); 12、胺:氨基(-NH2). 弱碱性13、烯烃:双键(>C=C<)加成反应。14、炔烃:三键(-C≡C-) 加成反应15、醚:醚键(-O-) 可以由醇羟基脱水形成16、磺酸:磺基(-SO3H) 酸性,可由浓硫酸取代生成 17、腈:氰基(-CN)18、酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基,醇、酚与羧酸反应生成注: 苯环不是官能团,但在芳香烃中,苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法,现在都不认为苯基是官能团官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 或称功能团。卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基,以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团,官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。1.决定有机物的种类 有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同,可由下列两表看出来。烃的分类法:烃的衍生物的分类法:2.产生官能团的位置异构和种类异构 中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物,由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构,如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。对于同一种原子组成,却形成了不同的官能团,从而形成了不同的有机物类别,这就是官能团的种类异构。如:相同碳原子数的醛和酮,相同碳原子数的羧酸和酯,都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。3.决定一类或几类有机物的化学性质 官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此,学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质,不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如,醛类能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化,可以认为这是醛类较特征的反应;但这不是醛类物质所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物质,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。4.影响其它基团的性质 有机物分子中的基团之间存在着相互影响,这包括官能团对烃基的影响,烃基对官能团的影响,以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。R-OH 中性,不能与NaOH、Na2CO3反应;C6H5-OH 极弱酸性,比碳酸弱,不能使指示剂变色,能与NaOH反应,不能与Na2CO3反应;R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、Na2CO3反应。显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。② 醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,而酮中羰基碳原子上连接着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化。③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯(条件为酚,-OH使苯环易于取代(致活),苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应。
由上可知,我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质,也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应,加氢还原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,说明它有五个羟基,故为多羟基醛。5.有机物的许多性质发生在官能团上 有机化学反应主要发生在官能团上,因此,要注意反应发生在什么键上,以便正确地书写化学方程式。如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,氧化发生在醛基的碳氢键上;卤代烃的取代发生在碳卤键上,消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上;醇的酯化是羟基中的O—H键断裂,取代则是C—O键断裂;加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应,聚合时,将双键碳上的基团上下甩,打开双键中的一键后手拉手地连起来。

烃的衍生物总结 各种官能团所能发生的所有反应、方程式.
甲烷燃烧CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)甲烷隔绝空气高温分解甲烷分解很复杂,以下是最终分解。CH4→C+2H2(条件为高温高压,催化剂)甲烷和氯气发生取代反应CH4+Cl2→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2→CHCl3+HClCHCl3+Cl2→CCl4+HCl (条件都为光照。 )实验室制甲烷CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4(条件是CaO 加热)乙烯燃烧CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃)乙烯和溴水CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br乙烯和水CH2=CH2+H20→CH3CH2OH (条件为催化剂)乙烯和氯化氢CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl乙烯和氢气CH2=CH2+H2→CH3-CH3 (条件为催化剂)乙烯聚合nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- (条件为催化剂)氯乙烯聚合nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- (条件为催化剂)实验室制乙烯CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O (条件为加热,浓H2SO4)乙炔燃烧C2H2+3O2→2CO2+H2O (条件为点燃)乙炔和溴水C2H2+2Br2→C2H2Br4乙炔和氯化氢 两步反应:C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2乙炔和氢气 两步反应:C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 (条件为催化剂)实验室制乙炔 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。CaCO3 === CaO + CO2 2CaO+5C===2CaC2+CO2CaC2+2H2O→C2H2+Ca(OH)2C+H2O===CO+H2-----高温C2H2+H2→C2H4 ----乙炔加成生成乙烯C2H4可聚合苯燃烧 2C6H6+15O2→12CO2+6H2O (条件为点燃)苯和液溴的取代 C6H6+Br2→C6H5Br+HBr苯和浓硫酸浓硝酸C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O (条件为浓硫酸)苯和氢气C6H6+3H2→C6H12 (条件为催化剂)乙醇完全燃烧的方程式C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O (条件为点燃)乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件为催化剂)(这是总方程式)乙醇发生消去反应的方程式CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O (条件为浓硫酸 170摄氏度)两分子乙醇发生分子间脱水2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度)乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O乙酸和镁Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2乙酸和氧化钙2CH3COOH+CaO→(CH3CH2)2Ca+H2O乙酸和氢氧化钠CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH乙酸和碳酸钠Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑甲醛和新制的氢氧化铜HCHO+4Cu(OH)2→2Cu2O+CO2↑+5H2O乙醛和新制的氢氧化铜CH3CHO+2Cu→Cu2O(沉淀)+CH3COOH+2H2O乙醛氧化为乙酸2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂或加温)

下面内容分两次演讲可以的。

发现氟的悲壮历程
在化学元素史上,参加人数最多、危险最大、工作最难的研究课题,莫过于氟元素的发现。自1768年德国化学家马格拉夫(Marggraf,A.S.1709-1782)发现氢氟酸以后,到1886年法国化学家莫瓦桑(Moissan,H.1852-1907)制得单质的氟,历时118年之久。在这当中不少化学家损害了健康,甚至献出了生命,可以说是一段极其悲壮的化学元素史。

1768年马格拉夫研究萤石,发现它与石膏和重晶石不同,判断它不是一种硫酸盐。1771年化学家舍勒用曲颈甑加热萤石和硫酸的混合物,发现玻璃瓶内壁腐剂。1810年法国物理学、化学家安培,根据氢氟酸的性质的研究指出,其中可能含有一种与氯相似的元素。化学家戴维的研究,也得出同样的看法。1813年戴维用电解氟化物的方法制取单质氟,用金和铂做容器,都被腐蚀了。后来改用萤石做容器,腐蚀问题虽解决了,但也得不到氟,而他则因患病而停止了实验。接着乔治·诺克斯(Knox,G.)和托马斯·诺克斯(Knox,R.T.)两弟兄先用干燥的氯气处理干燥的氟化汞,然后把一片金箔放在玻璃接受瓶顶部。实验证明金变成了氟化金,可见反应产生了氟而未得到氟。在实验中,弟兄二人都严重中毒。继诺克斯弟兄之后,鲁耶特(Louyet,P.)对氟作了长期的研究,最后因中毒太深而献出了生命。法国化学家尼克雷(Nickles,J.)也遭到了同样的命运。法国的弗雷米(Fremy,E.1814-1894)是一位研究氟的化学家,曾电解无水的氟化钙、氟化钾和氟化银,虽然阴极能析出金属,阳级上也产生了少量的气体,但始终未能收集到。

同时英国化学家哥尔(Gore,D.G.1826-1908)也用电解法分解氟化氢,但在实验的时候发生爆炸,显然产生的少量氟与氢发生了反应。他以碳、金、钯、铂作电极,在电解时碳被粉碎,金、钯、铂被腐蚀。这么多化学家的努力,虽然都没有制得单质氟,但他们的经验和教训都是极为宝贵的,为后来制取氟创造了有利条件。

莫瓦桑出生于巴黎的一个铁路职员家庭。因家境贫穷,中学未毕业就当了药剂师的助手。他怀着强烈的求知欲,常去旁听一些著名科学家的讲演。1872年他在法国自然博物馆馆长和工艺学院教授弗雷米的实验室学习化学,1874年到巴黎药学院的实验室工作,1877年获得理学士学位。1879年通过药剂师考试,任高等药学院实验室主任。1886年成为药物学院的毒物学教授。1891年当选为法国科学院院士。1907年2月20日在巴黎逝世。他在化学上的创造发明很多,现在主要介绍他在氟方面的研究。

1872年莫瓦桑当上弗雷米教授的学生,开始在真正的化学实验室工作了。

弗雷米教授是当时研究氟化物的化学家,莫瓦桑在他的门下不仅学到了化学物质一般的变化规律,而且还学到了有关氟的化学知识和研究过程。他知道早在60年代安培和戴维就已证明,盐酸和氢酸是两种不同的化合物。后一种化合物中含有氟,由于这种元素反应能力特别强,甚至和玻璃也能发生反应,以致人们无法分离出游离的氟。弗雷米反复做了多种实验,都没有找到一种与氟不起作用的东西。虽然他知道制单质氟这个课题难着了许多化学家,可是莫瓦桑对氟的研究却非常感兴趣,不但没有被困难所吓倒,反而下定决心要攻克这个难关。由于工作的变化,这项研究没有及时进行,所以在10年以后,才集中精力开展研究。

莫瓦桑先花了好几个星期的时间查阅科学文献,研究了几乎全部有关氟及其化合物的著作。他认为已知的方法都不能把氟单独分离出来只有戴维设想的方法还没有试验过。戴维认为:磷和氢的亲合力极强,如果能制氟化磷,再使氟化磷和氧作用,则可能生成氧化磷和氟,由于当时还没有方法制得氟化磷,因而设想的实验没有实现。于是莫瓦桑用氟化铅与磷化铜反应,得到了气体的三氟化磷,然后把三氟化磷和氧的混合物通过电火花,虽然也发出了爆炸的反应,但并没有获得单质的氟,而是氟氧化磷。

莫瓦桑又进行了一连串的实验,都没有达到目的。经过长时间的探索,他终于得出了这样的结论:他的实验都是在高温下进行的,这正是实验失败症结所在。因为氟是非常活泼的,随着温度的升高,它的活泼性也就大大地增加了。即使在反应过程中它能够以游离的状态分离出来,它也会立刻和任何一种物质相化合。显然,反应应该在室温下进行,当然,能在冷却的条件下进行那就更好一些。看来电解是唯一可行的方法了。他想如果用某种液体的氟化物,例如用氟化砷来进行电解,那么怎样呢?这种想法显然是大有希望的。莫瓦桑开始制备剧毒的氟化砷了,随即遇到了新的困难,原来氟化砷是不导电的。在这种情况下,他只好往氟化砷里加入少量的氟化钾。这种混合物的导电性能好,可是在反应开始几分钟后,阴极表面覆盖了一层电解析出的砷,于是电流中断了。莫瓦桑疲倦极了,十分艰难地支撑着。他关掉了联通电解装置的电源,随即倒在沙发椅上,心脏病剧烈发作,呼吸感到困难,面色发黄,眼睛周围出现了黑圈。莫瓦桑想到,这是砷在起作用,恐怕只好放弃这个方案了。出现这样的现象不是一次,曾因中毒而中断了四次实验。莫瓦桑的爱妻莱昂妮看到他漫无节制地给自己增加工作,而且又经常冒着中毒危险,对他的健康状况极为担心。

可是莫瓦桑仍然继续进行实验,设计在低温下电解氟化氢。由于干燥的氟化氢不导电,于是往里面加入少量的氟化钾。他把这个混合物放在一支U形的铂管中,然后通电流。在阴极上很快就出现了氢气泡,但阳极上却没有分解出气体。电解持续近一小时,分解出来的都是氢气,连一点氟的影子也没有。莫瓦桑一边拆卸仪器,一边苦恼地思索着,也许氟根本就不能以游离状态存在。当他拨掉U形管阳极一端的塞子时,惊奇地发现塞子上覆盖着一层白色粉末状的物质。可不是么,原子塞子被腐蚀了!氟到底还是分解出来了,不过和玻璃发生了反应。这一发现使莫瓦桑受到了极大的鼓舞。他想,如果把装置上的玻璃零件都换成不能与氟发生反应的材料,那就可以制得单体的氟了。荧石不与氟起作用,用它来试试吧,于是把荧石制成试验用的器皿。莫瓦桑把盛有液体氢和氟化钾的混合物的U形铂管浸入制冷剂中,以铂铱合金作电极,用荧石制的螺旋帽盖紧管口,管外用氯化甲烷作冷冻剂,使温度控制在-23℃,进行电解。终于在1886年第一次制得单质氟。莫瓦桑的成就经过著名化学家的审查,认为是无可争论的。为了表彰他在制氟方面所作的突出贡献,法国科学院发给他一万法郎的拉·卡泽奖金。20年以后,又因他研究氟的制备和氟的化合物上的显著成就,而获得了1906年的诺贝尔化学奖。
碘的发现
法国化学家库特瓦(Courtois,B.1777-1838)出生于法国的第戌,他的家与有名的第戌学院隔街相望。他的父亲是硝石工厂的厂主,并在第戌学院任教,还常常作一些精彩的化学讲演。库特瓦一面在哨石工厂做工、一面在第戌学院学习。他很喜欢化学,后来又进入综合工业学院深造。毕业后当过药剂师和化学家的助手,后来又回到第戌继续经营硝石工厂。

在法国、爱尔兰和苏格兰的沿海岸,当春天风浪大作的时候,海生植物受到海浪和潮水的冲击,漂到浅滩上。在退潮的时候,库特瓦经常到那些地方采集黑角菜、昆布和其它藻类植物。回家后,把采集的植物堆集起来,使其缓缓燃烧成灰,然后加水浸渍、过滤、洽澄清得到一种植物的浸取溶液。库特瓦本想从这些溶液提取哨石和其它的盐类,因此就得对溶液进行蒸发,使其溶解的硫酸钾、硫酸钠、氯化钠、碳酸钠等依次结晶出来,可是在提取过程中,他发现铜锅被溶液腐蚀得很厉害。他想硫酸钾、氯化钠等物质是不会腐蚀铜锅的,是不是溶液中有什么新物质跟铜发生了变化?于是他将水溶液加热蒸发,氯化钠的溶解度最小,首先结晶出来,然后才是氯化钾、硫酸钾。由于海藻在燃灰过程中有不少的硫酸盐,被碳还原而生成了硫化物。库特瓦为了除掉其中的硫化物,就往溶液中加入浓硫酸。在蒸发母液过程中,库特瓦意外地发现,母液中产生一种美丽的紫色蒸气,象彩去一样冉冉上升,这一现象使他惊喜不已。最后,这种使人窒息的蒸气竟然充满了实验室。当蒸气在冷的物体上凝结时,它并不变成液体,而凝成片状的暗黑色晶体,并具有金属光泽。这是1811年的事。

制得这种晶体之后,库特瓦利用这种新物质作进一步研究,他发现这种新物质不易跟氧或碳发生反应,但能与氢和磷化合,也能与锌直接化合。尤为奇特的这种物质不能为高温分解。库特瓦根据这一事实推想,它可能是一种新的元素。由于库特瓦的实验设备简陋,药物缺乏,加之他还要把主要精力放在经营哨石工业上,所以他无法证实这种新物质是新元素。最后他只好请法国化学家德索尔姆和克莱芒继续这一研究,并同意他们自由地向科学界宣布这种新元素的发现经过。1813年德索尔姆和克莱芒,在《库特瓦先生从一种碱金属盐中发现新物质》的报告中写道:“从海藻灰所得的溶液中含有一种特别奇异的东西,它很容易提取,方法是将硫酸倾入溶液中,放进曲颈甑内加热,并用导管将曲颈甑的口与彩形器连接。溶液中析出一种黑色有光泽的粉末,加热后,紫色蒸气冉冉上升,蒸气凝结在导管和球形器内,结成片状晶体。”克莱芒相信这种晶体是一种与氯类似的新元素,再经戴维和盖·吕萨克等化学家的研究,提出了碘具有元素性质的论证。1814年这一元素被定名为碘,取希腊文紫色的意义。

1913年10月9日,在第戌学院为库特瓦举行了隆重的纪念大会,庆祝他发现碘100周年。同时在库特瓦诞生的地方竖立了一块纪念碑,以追念他发现碘的功绩。
溴的发现
科学研究既要有严肃认真的态度和精细的操作技术,又要有正确的指导理论和思想方法,才能收到好的效果;否则将走许多弯路,甚至真理出现在自己的眼前也会视而不见。德国著名的有机化学家李比希(Liebig,U.1803-1873)在研究工作中就出现过这样的现象。在发现溴的前几年,李比希接受了一家制盐工厂的请求,考察母液中含有什么东西?再分析的过程中,发现淀粉碘化物过夜以后变成黄色。他再将母液通入氯气进行蒸馏,得到一种黄色的液体,没有分析研究就判断是氯化碘,并把装液体的瓶子贴上氯化碘的标签。殊不知这种黄色物质并不是氯化碘而是溴。其实溴的化学性质和氯的化合物很不相同,他却勉强加以解释。后来他听说发现了溴,李比希知道自己错了,他将贴氯化碘标签的瓶子特别保存起来,作为研究工作中的教训。并且他常把这个瓶子给朋友看,以表明不加分析研究、不讲论证,而以先入为主的观念来对待科学,往往让很大的发现在眼前错过。李比希在自传中写道:“自此以后,除非有绝对实验来赞助和证实,他不自造学理了。”李比希这种勇于反省、勇于承认自己缺点的精神,是值得我们学习的。

法国化学家巴拉尔(Balard,A.J.1802-1876),1842年在研究盐湖中植物的时候,将从大西洋和地中海沿岸采集到的黑角菜燃烧成灰,然后用浸泡的方法得到一种灰黑色的浸取液。他往浸取液中加入氯水和淀粉,溶液即分为两层:下层显蓝色,这是由于淀粉与溶液中的碘生成了化合物;上层显棕黄色,这是一种以前没有见过的现象。为什么会出现这种现象呢?经巴拉尔的研究,认为可能有两种情况:一是氯与溶液中的碘形成新的氯化碘,这种化合物使溶呈棕黄色;二是氯把溶液中的新元素置换出来了,因而使上层溶液呈棕黄色。于是巴拉尔想了些办法,试图把新的化合物分开,但都没有成功。巴拉尔分析这可能不是氯化碘,而是一种与氯、碘相似的新元素。他用乙醚将棕黄色的物质提出,再加苛性钾,则棕黄色褪掉,加热蒸发至干,剩下的物质象氯化钾一样。然后把剩下的物质与硫酸、二氧化锰共热,则产生红棕色的有恶臭的气体,冷凝为棕黄色液体。巴拉尔判断,这是与氯和碘相似的一种新元素。法国科学院于1826年8月14日,由化学家孚克劳(F-ourcroy,A.F.1755-1809)、泰纳、盖·吕萨克共同审查巴拉尔的新发现。他们认为:“关于溴是否是一种极简单的单体,今日我们更有知道的必要,我们已经做过的不多几次的实验也许还不足以证明它确实是极简单的个体,然而我们认为至少是很有可能的。巴拉尔先生的报告作得很好,即使将来证明溴并不是一种单体,他所罗列的种种结果还是能够引起人们极大的兴趣的。总之溴的发现在化学上实为一种重要的收获,它给巴拉尔在科学事业上一个光荣的地位。”但他们不赞成巴拉尔的命名,把它改称为溴,含义是恶臭。

1825年德国海德堡大学学生罗威(Lowig,L.1803-1890)把家乡克罗次纳的一种矿泉水通入氯气,产生一种红综色的物质。这种物质用乙醚提出,再将乙醚蒸发,则得到红综色的液溴。所以他也是独立发现溴的化学
氯气和盐酸的认识过程

舍勒虽然发现了氯气,也知道它的一些性质,究竟它是什么形态的气体,仍然没有清楚。这时法国化学家贝托雷继续研究氯气。他首先将氯气通入一个冷的空玻璃瓶里,让氯气里的含酸蒸气受冷凝结,再将除去酸蒸气的氯气依次通入三个盛满水的瓶使氯气溶于水。他发现溶有氯气的水溶液,在有光照的地方可以分解成盐酸和氧。贝托雷以此判断出氯气是盐酸和氧结合成的:氯=盐酸+氧

氯气是盐酸和氧结合得很松散的化合物,因此露置在阳光下就分解了。其实在当时人们已经用过许多强烈的药剂或其它手段来处理氯气,都未能使它分解为盐酸和氧。贝托雷的判断显然跟其它一些研究是矛盾的。他作出这个错误判断的主要原因,在于他忽视了水对氯气的作用。

1809年化学家盖·吕萨克和泰纳(Thenard,L.J.1777-1857),用分解法研究盐酸的组成。那时金属钾已被人们证明是一种元素。于是他们就用金属钾或铁等与盐酸气反应,看他是不是能够放出氯气。实验得出结果后,他们说:“我们考察金属钾对于盐酸气的反应。在寻常温度时,这个反应很慢;但钾熔时立刻燃于盐酸气中发光,结果得到氯化钾和氢。”

“在这个实验中收集的氢气之量,恰与钾和水接触时发生的相等。”

“我们在暗红热时,用盐酸气通过擦净的铁屑,许多氢气放出,而不觉有盐酸混合在内,同时得到氯化铁;残渣铁屑并没有氧化。”

“当中等温度时,用盐酸气通过既熔而又研成细粉的一氧化铅,又收集有氢,不过已与氧化合变成水的状态了。”

这个实验证明,不是氯气分解成盐酸和氧,而是盐酸分解成氯和氢。

在同一年盖·吕萨克和泰纳用合成法证明了盐酸的组成。他们把同量的氢气和氯气混合在一起,静置数日,或稍微加热,或露置日光中,都能化合成盐酸气。

这个实验有力地证明了盐酸气是氢气和氯气的化合物,而且是这两种气体化合而成的唯一物质,其变化应该表示为:氯+氢=盐酸气

盖·吕萨克和泰纳的实验,对盐酸的组成作出了正确的结论,但是氯气在他们的眼里仍然是一种化合物。因为法国的化学家拉瓦锡,在提出燃烧的氧化理论的时候,也提出了“氧是成酸元素”的论点,认为一切酸的成分都有氧,这个观点深深地印在广大化学家的脑子里。盖·吕萨克和泰纳是深信这个论点的,因而他们也认为氯是某种“基”的氧化物。既然氯气是某种基的氧化物,那么盐酸就应该是某种基跟氧和氢的化合物:盐酸=X(某种基)+氧+氢

为了寻找氯气中的氧,化学家们想尽各种办法,诸如利用金属、红热木炭、磷或其它吸氧剂,都没有从氯气中分解出氧来。1810年英国的年轻化学家戴维(Davy,S.H.1778-1829),曾用干电池将木炭烧至白热,仍没有使氯气分解。经过这些失败,引起了戴维对氯气中含有氧的说法产生了怀疑。他重做盖·吕萨克和泰纳合成盐酸的实验,并证实氯和氢化合成盐酸的结论是正确的,除了稍有水的痕迹外,没有其它杂质。实验既没有发现氯气或盐酸中有氧存在,为什么我们硬要说它有氧存在呢。他感到只有认为氯是一种元素,那么有关氯的所有实验才能得到合理的解释。在这年的11月,戴维在英国皇家学会宣读了他的论文,正式提出氯是一种元素。以后,化学发展的新事实也都充分证实了戴维这一结论的正确性。关于拉瓦锡提出一切酸都含有氧的论点,也得到了纠正。


嘉祥县18668855933: 你好,请问高中化学五分钟讲课,讲什么比较好啊? -
枝叶补心: 一道关于化学知识点的题目吧,比如氧化还原反应、电解池、原电池等.

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