蓓萨罗丁是一种抗癌药物．其合成路线如图：（1）化合物E的含氧官能团为______和______（填名称）．（2）
作者&投稿：骆剑 （若有异议请与网页底部的电邮联系）
（1）C 9 H 7 O 3 Cl（1分，氯和氧的顺序不做要求） 羰基（1分） 酯基（1分）（2） （1分） 浓H 2 SO 4 、加热（1分，不写加热不扣分）（3）氧化反应（1分） 取代反应（1分）（4） （2分，不写产物水扣1分，不写可逆号不扣分） （2分）（5）10 （2分） ，其他略（1分） 试题分析：根据对苯二甲酸和D的结构简式可知C为HOOC— —COOCH 3 ，B发生消去反应，生成E，E与H 2 发生加成反应。（1）根据D的结构简式可得分子式为：C 9 H 7 O 3 Cl；根据F的结构简式可知：F含有羰基和酯基。（2）根据A的分子式为C 8 H 8 ，A被酸性高锰酸钾氧化可得对苯二甲酸，所以A的结构简式为： ；反应④为羟基的消去反应，所以反应条件是：浓H 2 SO 4 、加热。（3）反应①为对二甲苯被氧化为对苯二甲酸，反应类型为氧化反应；根据反应框图可知反应⑥为取代反应。（4）反应②为对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应： ；反应⑤为E与H 2 的加成反应： 。（5）符合这三个条件的三个取代基可以是1个酚羟基、1个羧基、一个醛基，在苯环上的排列有10种， 为期中一种。
有机合成-增长碳链：卤代烃与NaCN 炔钠反应 醛酮与氢氰酸加成 羟醛缩合 缩短碳链 二烯烃成环
（2）由合成流程及结构变化可知，①为消去反应，②为碳碳双键的加成反应，③为取代反应，④为C=O的加成反应，⑤为-OH的消去反应，⑥为水解反应，则只有①⑤为消去反应，故答案为：①⑤；
（3）G水解酸化生成H，F发生消去反应生成G，则F、G的碳链骨架相同，所以G的结构简式为，
故答案为：；
（4）①能与FeCl3溶液发生显色反应，含酚-OH；②1mol该物质与足量银氨溶液反应，能生成4mol Ag，含2个-CHO；③核磁共振氢谱显示有4种化学环境不同的氢，则结构中共有4种位置的H，满足以上条件的D的同分异构体为，
故答案为：；
（5）甲苯、丙酮（）和乙炔为原料，制备化合物C，由信息可知，先发生类似II的加成反应，再发生与氢气的加成反应，然后发生取代反应得到氯代烃，最后发生类似I的取代反应生成C，制备化合物C的合成路线流程图为，
故答案为：．
雕疮盐酸：[答案] (1)由E的结构简式可知,E中含C=O、-COOC-,名称为羰基、酯基,故答案为:羰基;酯基;(2)由合成流程及结构变化可知,①为消去反应,②为碳碳双键的加成反应,③为取代反应,④为C=O的加成反应,⑤为-OH的消去反...
明溪县18931147032： 苯丁酸氮芥是一种抗肿瘤药,其合成路线如下.其中试剂①是丁二酸酐(),试剂③是环氧乙烷(),且环氧乙烷在酸或碱中易水解或聚合.回答下列问题:(1... - ？
雕疮盐酸：[答案] (1)对比A、B的结构简式可知,A中肽键转化为氨基,羰基转化为亚甲基,属于还原反应;对比D与苯丁酸氮芥的结构可知,反应V为取代反应,而反应VI为酯的水解反应,故答案为:还原反应;取代反应;(2)试剂③是环氧乙...
明溪县18931147032： 化合物F是合成某种抗癌药物的中间体,其合成路线如下:(1)化合物F中的含氧官能团有羰基、________和________(填官能团名称).(2)由化合物D生... - ？
雕疮盐酸：[答案](1)(酚)羟基 羧基 (2)取代反应(1)化合物F中的含氧官能团有羧基、(酚)羟基、(酮)羰基.(2)化合物D生成化合物E的反应为氯原子被氰基取代.(3)化合物A生成化合物B的反应方程式为
明溪县18931147032： β - 拉帕醌(β - lapachone)是一种抗癌新药,合成路线如下 (1)已知X的分子式为C 5 H 9 Cl,则X的结构式为:_____________.(2)反应类型A→B_______... - ？
雕疮盐酸：[答案] (1)(CH3)2C=CHCH2Cl (2)氧化反应 (3)E→F(4)(5)9(6)
明溪县18931147032： (2013•江苏三模)化合物F是合成某种抗癌药物的中间体,其合成路线如图所示:(1)化合物F中的含氧官能团有羰基、______和______(填官能团名称).... - ？
雕疮盐酸：[答案] (1)F中含酚-OH、C=O、-COOH,名称为酚羟基、羰基、羧基,故答案为:酚羟基;羧基;(2)D生成化合物E,-Cl被-CN取代,反应类型为取代反应,故答案为:取代反应;(3)A生成化合物B时酚-OH上的H被取代,该反应为,...
明溪县18931147032： 2,3 - 二氢呋喃是一种抗肿瘤药物的中间体.其合成路线如下 已知: (1)写出A、B的结构简 - ？
雕疮盐酸： (1)CH 2 =CHCH 3 ;HCHO(2)加成反应(3)CH 2 BrCHBrCH 2 CH 2 OH+KOH +KBr+ H 2 O(4)CH 3 CH=CHCHO、CH 2 =CHCH 2 CHO或(5)
明溪县18931147032： β - 拉帕醌(β - lapachone)是一种抗癌新药,合成路线如下:回答下列问题:(1)B的分子式为___,C含有的官能团是__ - (写名称).(2)已知X的分子式... - ？
雕疮盐酸：[答案] (1)根据B的结构简式,可知其分子式为C10H10O3,由C的结构简式可知,含有的官能团为酯基、羰基,故答案为:C10H10O3;酯基、羰基;(2)对比D、E的结构,结合X的分子式,可确定X的结构简式为(CH3)2C=CHCH2Cl,名...
明溪县18931147032： 医药股有哪些 - ？
雕疮盐酸： 东北制药(000597)投资亮点:1.公司有原料药、制剂、医药商业三大业务板块,形成了医药制造到医药终端销售的整个产销链条;2.产品品种规格多,广覆盖,有特色;3.公司具有以中国工程院院士为代表的科研队伍和实力雄厚的国家级企业...
明溪县18931147032： 夏天到了吃什么水果比较好? - ？
雕疮盐酸： 夏天并不是什么水果吃了都好,要分清哪些是容易上火的水果是,哪些是解热的水果: 寒凉水果解燥热 夏天的水果多属于寒凉性的,比如梨、苹果和各种瓜类.一般来说,实热体质的人夏天代谢旺盛,交感神经占优势,出汗多,经常脸色通红...
明溪县18931147032： (2011•南京一模)2,3一二氢呋喃是一种抗肿瘤药物的中间体.其合成路线如下:(1)写出A、B的结构简式:A______;B______.(2)C - >E的反应类型是______.... - ？
雕疮盐酸：[答案] A与溴在高温下发生反应生成CH2═CHCH2Br,应是发生取代反应,则A为CH2═CHCH3;CH2═CHCH2MgBr发生信息反应生成C,C的分子式为C4H8O,分子中多了1个C原子,则B为HCHO,C为CH2═CHCH2CH2OH,由E的结构可知,C与溴发生...
