如何从结构上解释酸性强弱是2,4-戊二酮>乙酰乙酸乙酯>丙二酸二乙酯?

作者&投稿:艾鬼 (若有异议请与网页底部的电邮联系)
2,4-戊二酮 和 乙酰乙酸乙酯 的酸性 和烯醇式含量 是怎么比的~

2,4-戊二酮的酸性强,其烯醇式结构含量也多于乙酰乙酸乙酯。因为酮羰基的吸电子能力强于酯羰基。所以夹在2,4-戊二酮俩羰基的亚甲基上的氢酸性更强,易离去,因而容易形成烯醇式结构。(能使碳负离子离域的基团,如苯基;或强吸电子基团,如硝基与碳负离子直接相连能有效分散负电荷,因而有这些基团能使碳负离子稳定。)

如图所示

你好,
这些都是戊二酮结构,处于两个酮基之间的亚甲基上的氢,因为酮基的吸电子效应使得有一定酸性,两个酮基所处的化学环境不同,亚甲基的酸性也不相同,2,4-戊二酮中与酮基相连的是两个甲基,乙酰乙酸乙酯中与酮基相连的是一个甲基和一个乙氧基。丙二酸二乙酯是两个乙氧基,与酮基相连时,由于乙氧基与酮基有共轭效应,其推电子效应远远大于甲基,所以2,4-戊二酮的酸性最强。
希望对你有所帮助!
不懂请追问!
望采纳!


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永仁县13422402734: 如何从结构上解释酸性强弱是2,4 - 戊二酮>乙酰乙酸乙酯>丙二酸二乙酯? -
仇由伟磁朱: 你好,这些都是戊二酮结构,处于两个酮基之间的亚甲基上的氢,因为酮基的吸电子效应使得有一定酸性,两个酮基所处的化学环境不同,亚甲基的酸性也不相同,2,4-戊二酮中与酮基相连的是两个甲基,乙酰乙酸乙酯中与酮基相连的是一个甲基和一个乙氧基.丙二酸二乙酯是两个乙氧基,与酮基相连时,由于乙氧基与酮基有共轭效应,其推电子效应远远大于甲基,所以2,4-戊二酮的酸性最强.希望对你有所帮助!不懂请追问!望采纳!

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仇由伟磁朱: 2,4-戊二酮的酸性强. 基于以下3点考虑: 1. 因为酮羰基的吸电子能力强于酯羰基, 酯羰基对烯醇化不活泼.所以2,4-戊二酮的两个羰基都可参与烯醇化, 而乙酰乙酸乙酯只有一个羰基参与. 2. 因此2,4-戊二酮烯醇式结构含量多于乙酰乙酸乙酯. 3. 所以2,4-戊二酮的3位亚甲基上的氢酸性更强,易离去..

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仇由伟磁朱: 判断酸性强弱: 1.含氧酸:N=m-n.m为分子中氧原子的个数,n为羟基个数(应该学过有机的吧) N=0:极弱酸 如:HClO N=1:弱酸 如:H2CO3 N=2:强酸 如:H2SO4 N=3:极强酸 如:HClO4 2.无氧酸(非金属的氢化物):就看与H相连的...

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仇由伟磁朱: 简单回答:H2SO4的非羟基氧原子数大于H2SO3的非羟基氧原子数. 判断含氧酸的强弱的方法: 将含氧酸改写成 (OH)mXOn的形式 根据n的值的判断含氧酸的强弱1. 如果n=0,则为极弱酸 如 HClO -----(OH)Cl 2. 如果n=1,则为弱酸 如 H2SiO3 ----(OH)2SiO 3. 如果n=2,则为强酸 如 H2SO4 ---- (OH)2SO2 4. 如果n=3,则为超强酸 如 HClO4 ---- (OH)ClO3 现在H2SO4的n = 2,H2SO3的n=1 所以H2SO4酸性比H2SO3强.

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