有机化合物:碳骨架结构及其衍生作用

“按碳骨架分类”怎样理解~

【按碳骨架分类的理解】
1、组成细胞的最基本元素是C元素。碳原子间可以通过氢键相结合，也可以通过双键或三键相结合，形成不同长度的链状、分支链状或环状结构，这些结构称为有机物的碳骨架。
（1）碳元素是组成生物体的主要成分之一：一个碳原子含有6个质子、6个中子和6个电子。碳原子的4个价电子可与多种原子结合，但主要是与氢、氧、氮及硫结合，也可与其他碳原子结合。
（2）有机物的碳骨架：碳原子之间可以单键相结合，也可以双键或三键相结合，形成不同长度的链状、分支链状或环状结构，这些结构称为有机物的碳骨架。碳链是构成生物大分子的基本骨架。例如，蛋白质分子的肽链是以氨基酸为基本单元的碳骨架构成的。
（3）碳骨架的结构排列和长短以及与碳骨架相连接的某些含氧、氢、硫、磷等的原子团决定了有机化合物的基本性质。
2、有机物可以按碳的骨架分类：
（1）链状化合物：这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状，因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。其结构特点是碳与碳间连接成不闭口的链。
（2）环状化合物：环状化合物指分子中原子以环状排列的化合物。环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物。
a、脂环化合物：不含芳香环（如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环）的带有环状的化合物.如环丙烷、环己烯、环己醇等。
b、芳香化合物：含芳香环（如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环）的带有环状的化合物.如苯、苯的同系物及衍生物，稠环芳烃及衍生物，吡咯、吡啶等。

①根据分子组成中是否含有碳、氢以外的元素，分为烃和烃的衍生物，故①正确；②根据分子中碳骨架的形状分为链状有机物和环状有机物；链状有机物为：结构中碳架成直链或带支链，没有环状结构出现的有机物，如烷烃、烯烃、炔烃等；环状有机物为：结构中有环状结构出现，例如芳香烃、环烷烃等，故②正确；③根据有机物分子中含有的官能团种类，可以将有机物分为：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等，故③正确；故选C．

1.自然有机化合物的种数与生物多样性

自然有机化合物的种数远比无机矿物多,据统计,生物活细胞中存在多达10万种不同类型的有机化合物。地球上现存已经鉴定划类的生物达200万种以上,其中植物种数为30多万种,动物150多万种,微生物9万多种,科学家估计目前实际生存尚未被发现的生物种数可能多于现在数目的几倍(500～1000万种)。而历史上曾经在地球上出现过的生物可能达到10亿种之多 (宋土生,2002)。现代生物学指出,生命的物质组成、结构基础及生命的基本运动形式是高度一致的或相似的,但生命的具体表现形态却是千差万别,称为生物的多样性 (biodiversity)。目前已知具有碳骨架的有机化合物总数达 2000多万种,而由化学周期表90种元素形成的无机化合物总数只有约30万种,自然界已发现的矿物总数为3000多种。

自然有机化合物的种类数量繁多和生物物种的多样性事实,受到许多学科领域的重视,其中蕴含着生物学和地球化学目前尚未认识的奥秘,在有机化合物中存在着元素原子相互结合更为复杂的、特有的属性和规律。根据有机化学和古生物学的认识,以下两方面的因素可以概括并与无机物质体系比较:

第一,有机化合物的碳骨架或称碳架。碳链和碳环的链接和延展具有开放性,可以多种方式链接和延伸,衍生出新的化合物。同时通过变换官能团的组成和数量,可以形成结构和成分复杂化、性质与前不同的变化多端的大、小分子化合物、聚合物。如据生物化学存在于一切生物体中的核酸是一类具有重要生理活性和功能的高分子化合物,其相对分子量达 10⁶～10⁹ ,DNA分子量可达 10¹²。

第二,古生物学研究证实,生物的多样性现象是地球上复杂的生命物质历经悠久历史进化变异的结果。在地球历史中生物由简单到复杂,物种类型由少到多不断向前演化,而推动生物进化和变异的根源,便是构成生命活动核心的生物大分子在地球历史进程中持续地进行衍生、变异、增大和复杂化的过程。同时,地球表面地质构造环境剧烈和频繁的变动也促进了生命物种的变异和进化。

2.碳原子的成键特性及有机化合物的键能

有机化合物由碳原子连接构成分子结构的主体,即碳架,也包括C—H 骨架,因此有机化合物也称碳氢化合物。碳架构成一切有机化合物的基础或母体,其中 C—C以共价键连接,具有类似金刚石键性坚硬和牢固的稳定性。金刚石晶体 C—C 键能为 717kJ/mol,纯C—C格架的金刚石具有最大的硬度和极高的熔点,在地球多变的物理化学条件下,有很大的稳定性。因此碳骨架是自然有机化合物在各种条件下形成和稳定存在的基础。

碳在元素周期表中是个独一无二的具有特殊外电子层结构的元素,碳原子的电子构型为1s² 2s² 2p² ,原子的外电子层L层上有4个未成对的电子,他们可以和H、C 或其他原子形成4个共价键结合,产生如甲烷CH₄ 型稳定化合物。

甲烷是最简单最基础的碳氢化合物,其分子内部成键机制有代表性。按照键价理论基态碳原子外层的两个s电子已经配对,两个未配对的p电子在化合时似乎只能形成两个共价键;但根据分子轨道理论和实验证明,碳原子在形成共价键化合时将接受一定的能量,把其中的一个 2s电子激发到 2p空轨道上,电子层的构型转变成 1s² 2s¹ 2p³ ,四个外层电子分别占据四个轨道。同时 2s轨道和 2p轨道混合组成能量相等的新轨道,称为杂化轨道。甲烷分子中的杂化轨道是由一个 2s轨道和三个 2p轨道组成的,称为sp³ 杂化轨道,每一个杂化轨道含有 1/4 的s轨道和 3/4 的p轨道,其轨道形状既不是s轨道的球形,也不是p轨道的哑铃形,而是分成大小两个瓣,原子核位于大小两瓣的交点 (图2-26)。

图2-26 碳原子轨道的sp ³ 杂化

四个sp³轨道的伸展方向呈四面体形,轨道轴间的夹角均为109.46°,此时轨道间彼此距离最远,斥力最小,体系也最稳定。当有四个H原子的s 轨道分别与一个碳原子的四个sp³ 杂化轨道沿着轨道轴方向重叠时,便形成四个能量相等的C—H 键,构成具四面体结构的甲烷分子,如图2-26、图2-27。像图中这种沿着轨道轴方向电子轨道重叠形成的共价键称作σ键,σ键的特点是轨道重叠的程度大,键比较牢固。有机化合物中常见元素间的共价键键能和键长列于表2-20 中。

表2-20 常见元素共价键键能和键长

图2-27 甲烷分子中σ键的形成

由表2-20可见,C与C、H及O—H之间形成较强的共价键,其中 C=C和C≡C键,称为碳二键和碳三键具有更大的键能,即更强的键合。同时C与N、O、S、Cl等元素间键能比较低,键长即原子核之间的距离较大,因此 C—C和 C—H键形成比较稳定的键合,并构成C—H化合物的基本结构骨架。而C与其他多种原子形成较弱的共价键,处于碳架的外围,大多以官能团的形式与碳架结合,它们普遍具有较活泼的化学性质,易于发生替换和交代等化学反应。

3.碳骨架的衍生作用与杂化

有机化合物的成分和性质由碳架和官能团两部分的成分和结构决定,并进行分类和命名。碳可与其他任何类型的原子形成共价结合的化合物,当C与有机物质体系中丰度最高的H结合时,可形成有机化合物中分布最广、丰度最高的一组基本结构骨架:C—H骨架,如各种烃类化合物。其中C—H 骨架的开链骨架可以连续延伸或分支生长,碳环骨架可以互相连接,从而衍生出具有相似结构但分子量不断加大的化合物大类。以烷烃化合物类为例说明C—H骨架的衍生作用。烷烃又称饱和脂肪烃,其中两个碳原子之间以单键相连,其余价键都与H原子以σ键形式结合,如甲烷CH₄ ,当甲烷分子中的一个H原子被一个CH₃ 基 (烷基)置换,产生一个C—C单键时,两个 CH₃ 烷基结合形成新化合物乙烷:

地球化学

如此,随着结合的烷基增多,可以形成甲、乙、丙、丁……癸烷,之后从十一烷直到六十多烷,构成一组正烷烃的同系列化合物。在本系列内各化合物的物理化学性质有渐变规律,但各单独化合物都有自己稳定的成分、结构和物理化学性质,在气相色谱分析中给出一组确定波长的谱线峰。

碳架除可以链接延伸和分支,衍生出新的化合物外,还可以“杂化”,即碳环中的 C原子被其他原子替换,形成杂环化合物,替换原子为 N、S、P、O、Cl 等,这些元素属周期表右上角具有高电负性的元素,它们通常易与非金属或金属元素形成共价键结合,加入碳环或C—H 架形成稳定结构,并构成有机化合物另几种主要的大类。

自然有机化合物的主要碳链类型如下:

1)开链化合物:碳架呈链状,开链化合物又称脂肪族化合物。开链化合物可以由一条主链构成。如正戊烷,CH₃ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃;还有一类是由分支状链构成,如 2—乙基己烷,CH₃ CH₂ CHCH₂ CH₂ CH₃。

2)碳环化合物:由碳原子组成的环状结构构成,可分为脂环族化合物 (如环己烷)和芳香族化合物 (如苯和联苯族化合物)。

3)杂环化合物:碳架环是由C、O、S、N、CH、NH 等多种元素或原子团共同构成的化合物。

有机化合物的许多物理和化学性质及在自然条件下的行为,可以从碳骨架的内部和外部链接结构以及化学键性质得到认识。

4.官能团—基团的成键作用与功能

在有机化合物中,碳骨架以外除了具明显离子键性的如金属元素盐类之外,大部分元素可以形成以共价键结合的原子或原子团 (基团),结合在碳架的边角或棱上,构成有机化合物外缘组分,称为官能团。官能团是有机化合物分子中比较活泼的,容易发生化学反应的原子或基团。如羟基:—OH,硝基:—NO₂ ,氨基:—NH₂ ,烷基:—OR,硫基:—SH,卤基:—X等 (详见第八章)。官能团与碳架间的键能稍低,结合力相对较弱,因此容易受环境条件影响断开或被其他基团交代发生化学反应。官能团种类决定化合物的性质,具有相同官能团的化合物表现相近的化学性质,因此官能团常用来分类有机化合物族。

官能团的类型、性质及与碳架的连接结构在有机化合物中有重要作用。如官能团在有机物质系统中能起联结有机小分子和大分子化合物,衍生形成更复杂的大分子化合物或聚合物的作用。具有复杂生理功能的生物大分子,常是由数十、数百个称为“构件分子”的小分子化合物被某种基团链接而成的。因此,在连接构件分子形成大分子聚合物的反应中,官能基团起到多种类型化学键的作用,如一个直链淀粉的分子是由 200～980 个α—D—葡萄糖分子以α—1,4—苷键连接而成的,α—1,4—苷键为:—O—基。此外如氢键:—H;二硫键:—S—S—;酰胺键:—N H—CO;醚键:—C—O—C;肽键等,在生物大分子的形成中广泛存在并起重要作用。

5.有机化合物的基本物理化学性质及其自然稳定性

有机化合物的主要物理化学性质如下:

1)以C和C—H 骨架为基础的有机化合物,主要的元素成分为周期表中具有低原子量、高电负性和小离子半径的元素,原子间和基团间化合以共价键为主;

2)分子大、结构复杂,如维生素B₁₂的分子式为C₆₃ H₈₈ N₁₄ O₁₄ PC_O;具有复杂生理功能的生物大分子化合物相对分子质量可达 10⁹～10¹²。

3)熔点和沸点低、易燃烧,具挥发性,在自然条件下易呈液态或气态等活动态存在;

4)与无机化合物相比,多数有机化合物硬度低、密度小;

5)多数有机化合物难溶于水,有机化学常用的溶剂如氯仿和苯—甲醇、乙醇等为非极性液体,能有效地抽提极性和结构相近的 (非极性)有机物组分。还有一部分有机化合物具有亲水性,如糖类、蛋白质等易溶于水。这类化合物大分子表面带有很多极性基团如

、—COO^-、—OH、—SH等,与水有高度亲和性,水分子易被蛋白质等分子吸聚在其表面,形成一层水膜。因此蛋白质易溶于水,在水中形成亲水胶体,并有助于在生物体液和血液中携带和被输运。

6)化学反应速度慢,伴生副反应多。酶是生物化学反应的高效催化剂。

以上的基本物理化学性质制约着有机物质在自然环境中的存在特征和行为。首先生物系统和有机物质在地壳中形成自己独立的物质能量系统,虽然与周围的无机环境之间存在密切的物质和能量交换,但被吸收进入有机质体系的元素有选择性,在其内部元素的迁移循环受制于生物生理作用的动因;其次,有机化合物在地球表面多属于活动相,易挥发,具流动性,虽然难溶于水但易被水介质以溶胶等形式携带,迁移能力强。但同时,自然有机化合物主要在生物体内通过生物能聚合形成并保存,碳骨架和有机化合物结构在还原条件下稳定。生物死亡后,在富氧介质中复杂的有机化合物易氧化、水解,经一系列降解作用后形成在地表条件下稳定的烃类及干络根等,以及 CO₂ 和 H₂ O 等无机小分子化合物。因此,有机化合物在地球系统内的稳定性是有条件的。

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德化县15610365432： 什么是有机物碳架结构 - ？
鱼鸣青霉： 有机化合物中,碳原子互相连结成链或环构成的分子骨架结构,又称碳架或碳架结构.

德化县15610365432： 有机物的碳骨架是指什么 - ？
鱼鸣青霉： 就是有机物中去掉除去碳原子以外的其它原子,剩余部分就是碳骨架.

德化县15610365432： 有机物按碳的骨架分类! - ？
鱼鸣青霉：[答案] 按碳的骨架分类 1.链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物.其结构特点是碳与碳间连接成不闭口的链. 2.环状化合物 环状化合物指分子中原子以环状排列的化合物.环状化合物...

德化县15610365432： 怎样有机物按照碳骨架分类 - ？
鱼鸣青霉： 按照碳骨架可以把有机物分为链状和环状.链状的可再分为直链和带支链的.环状的可分为单环、芳环、杂环等.

德化县15610365432： 为什么说碳是最基本元素 - ？
鱼鸣青霉： 首先、从化学的角度来看:碳是构成有机物的骨架元素(这是由他自身的化学性质觉定的),所以可以说是构成有机物的基本元素 其次、从生物的角度来看:组成生物体的化合物中除水和无机盐外都是有机物,碳又是有机物的骨架元素,所以碳是最基本元素 易形成生物大分子:是指碳和其他元素容易形成有机高分子化合物,其原因如下:碳元素有独特的四价建结构使碳碳之间容易结合导从而致形成碳骨架,在碳骨架的基础上容易形成有机高分子(说白了还是碳的滋生化学性质决定的) 生物大分子的用处很多,比如说蛋白质就是一种生物大分子,它可以起到调节催化等等作用. 总之,生物大分子是生命的重要组成

德化县15610365432： 以碳为骨架的有机物种类繁多的原因是什么 - ？
鱼鸣青霉： 因为碳碳之间可以形成单键.双键或三键,碳碳之间可以成环.成链,使得有机化合物存在众多种类繁多的同分异构体.

德化县15610365432： 物质的种类分别什么是有机物和无机物 - ？
鱼鸣青霉：[答案] 有机物是有机化合物的简称,所有的有机物都含有碳元素.但是并非所有含碳的化合物都是有机化合物,比如CO,CO2.除了碳元素外有机物还可能含有其他几种元素.如H、N、S等.虽然组成有机物的元素就那么几种(碳最重要),但到现在人类却已经...

德化县15610365432： 化学有机物碳链结构有问 - ？
鱼鸣青霉： 如果是碳上均为单键,那么碳原子采取SP3杂化,四面体,若为双键,则碳采取SP2杂化,平面三角形,若有三键,碳采取SP杂化,直线型.对于含有碳原子的有机物,我们需要具体问题具体对待 对于同分异构体,烷烃有碳链异构;对于含有官能团的有机物还有官能团位置异构,官能团异构;比如,羰基化合物与醛异构,酸和酯异构

德化县15610365432： 归纳以碳为骨架的有机物种类繁多的原因 - ？
鱼鸣青霉： 碳 在元素周期表中位于第二周期IV 族 他最外层有4个电子 未达到8电子稳定结构 所以每个碳需要4个键 碳的含量又高 所以就构成了庞大复杂的有机物

德化县15610365432： 碳原子通过()键形成的()或()是绝大多数有机化合物的基本骨架. 碳原子总是形成()个共价键, - ？
鱼鸣青霉： 碳原子通过共价键形成的碳链或碳环是绝大多数有机化合物的基本骨架. 碳原子总是形成4个共价键.碳原子间可以形成单键,双键,叁键.碳氢之间只能形成单键.