进阶第3课：精油有机化学 - 官能团及其功能

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有机化学中有20多种不同的官能团，但在挥发油成分中只有8种主要官能团。精油中的官能团有醇类、醛类、烯类、酮类、酯类、醚类、酚类和苯丙烯类。在这一课中，我们将讨论这些官能团的原子结构，它们的性质和潜在用途，以及含有这些官能团的油和成分的例子。

重要的是要认识到官能团和碳主链是芳香族化合物的两个独立特征。这意味着一个分子可以同时是单萜和醇。同样，也有一些分子是倍半萜醇、单萜醛类、倍半萜酮等。萜烯和官能团的每一种可能的结合都代表了它自己独特的一类分子。

下面，我们将根据化学原理进行归纳，以形成一个概念框架，用于对精油进行分组和分类。这些概括也会有例外。例如，虽然许多醇类在内服时对健康有益，但有些不建议内服。在使用下面提到的任何一种油之前，请务必了解与每种特定精油相关的建议用途和皮肤敏感性。

醇类是任何含有醇官能团的分子。醇官能团由一端与碳主链结合的氧原子和另一端的氢原子组成（见图1和图2）。

一般来说，醇分子的名字以后缀-ol结尾。例如，薄荷醇menthol,、松油烯-4-醇terpinen-4-ol、香茅醇citronellol、香叶醇geraniol和芳樟醇linalool都是单萜醇的例子。檀香醇Santalol、同价烯醇isovalencenol、库西莫醇khusimol、雪松醇cedrol（又称为桉叶醇eudesmol）和广藿香醇patchoulol（又称patchouli alcohol）是倍半萜醇。这个命名规则的一个例外是复合桉树醇，它实际上是一种环氧化合物（醚的一种）。

含醇成分的性质

芳香：放松的芳香，有助于缓解焦虑情绪。

外用：排斥活性，清洁特性，帮助皮肤看起来年轻和健康。

内用：支持循环系统，镇静神经系统。

富含单萜醇的精油：白千层、天竺葵，芫荽、罗勒、薰衣草

富含倍半萜醇的精油：檀香、岩兰草、雪松、广藿香

醛是带有醛基的分子。醛基的特征是碳与氧双键结合（见图3和图4），同一个碳原子同时与氢（未显示）和分子主链中的另一个碳结合。

一般来说，醛分子的名字以后缀-al或-alde结尾。例如，香叶醛geranial、柠檬醛neral、肉桂醛cinnamaldehyde、异丁烯醛cuminal和癸烯醛decenal都是单萜醛类的例子。檀香醛santalal、金合欢醛farnesal和缬草醛valeranal都是倍半萜醛类的例子。倍半萜醛类远不如单萜醛类常见。

含醛成分的性质

芳香：镇静、放松和保护。

外用：可以减少瑕疵的出现，保持皮肤健康，支持口腔健康和卫生，并提供温暖的感觉。

内用：支持心血管、消化、免疫和神经系统的健康。许多富含醛类的精油也被认为有助于健康的新陈代谢。

富含单萜醛的精油：肉桂、桂皮、香蜂草、柠檬草、莱姆

烯类是一种不含官能团，主链上任何两个碳原子之间至少有一个双键的分子。烯类分子的名字通常以后缀-ene结尾。例如，α-蒎烯alpha-pinene、桧烯sabinene、柠檬烯limonene和γ-萜品烯gamma-terpinene都是单萜烯的例子。右旋大根香叶烯Germacrene D，β-石竹烯beta-caryophylene，姜烯zingiberene和α-雪松烯alpha-cedrene是倍半萜烯的例子。上一课图3和图4中的每个分子都是烯类：它们没有其他官能团，碳原子之间至少有一个双键。事实上，大多数分子都有许多双键。

单萜烯和倍半萜烯以其抗氧化性能而闻名。这些分子中大量的双键和环结构的存在使它们能够很好地接受自由基中的孤电子。

含烯成分的性质

芳香：许多独特而怡人的香味。

外用：对皮肤和组织有抗氧化作用。

内用：抗氧化有益于内脏器官，还可以支持神经、免疫、消化、生殖、皮肤和循环系统。

富含单萜烯的精油：乳香、道格拉斯冷杉、蓝艾菊、柠檬、野橘

富含倍半萜烯的精油：依兰依兰、黑胡椒、古巴香脂、香蜂草、生姜

酯是一种由醇和酸反应生成的官能团。酯的中心碳原子与氧原子双键连接，单键连接主链，单键连接第二个氧原子（见图5和图6）。第二个氧与另一边的一个短链相连。这些短链通常有一个、两个或三个碳原子长。

因为酯分子中有两个碳链，它们通常有两个词名，第二个词以后缀-ate结尾。乙酸芳樟酯Linalyl acetate、戊酸甲酯methyl-amyl angelate、乙酸苄酯benzyl acetate、乙酸龙脑酯bornyl acetate、乙酸橙花酯neryl acetate、铥酸甲酯methyl thujate和水杨酸甲酯methyl salicylate是精油中发现的单萜酯的例子。倍半萜酯在精油中相当少见。

含酯成分的性质

芳香：放松、舒缓、平衡。

外用：使皮肤恢复活力，舒缓组织，防止某些环境威胁。

内用：视具体情况而定。有些酯类可以促进心血管、免疫、神经和消化系统的健康。其他酯类不建议内服。

富含单萜酯的精油：薰衣草、罗马洋甘菊、永久花、侧柏、冬青

醚是两个碳原子之间有一个氧原子的分子（见图7和图8）。要想成为醚，两侧的碳原子必须只与其他碳原子（或氢）有键。

醚有时出现在主碳链或环结构中，看起来好像是氧取代了主链中的碳。它们也可以在一些分子的外围部分被发现。醚在单萜中并不常见。单萜醚桉叶醇eucalyptol，也被称为1,8-桉叶素1,8-cineole，是精油中最常见的醚。茴香醚Anisole是另一种常见的单萜醚。另一方面，倍半萜更可能含有醚基。例如，莪术烯curzerene和1,3-二甲基呋喃酮furanoeudsema-1,3-diene是两种倍半萜醚。

含醚成分的性质

芳香：舒缓情绪，促进呼吸道畅通。

外用：表面清洁性能，帮助改善皮肤外观。

内用：视具体情况而定。一些醚提供抗氧化支持，还可以支持适当的免疫系统功能。其他醚不建议内服。

富含单萜醚的精油：小豆蔻、尤加利、迷迭香，茶树、薄荷

富含倍半萜醚的精油：没药、岩兰草

酮是一种碳原子与氧原子双键合的分子（见图9和图10）。两侧的两个碳原子不能与除碳（或氢）以外的任何原子结合。酮分子的名字通常以后缀-one结尾。

例如，薄荷酮和香芹酮是酮。樟脑也是一种著名的酮，它的名字并不遵循正常的模式。许多倍半萜含有酮。缬草萜酮jatamansone、莎草薁酮rotudone、莫斯德酮mustakone、缬草酮faurinone、达瓦酮davanone和纤精酮leptospermone是一些倍半萜酮的名称。

含酮成分的性质

芳香：一些是充满活力和振奋精神，另一些是稳定和基础。某些酮能支持呼吸道通畅的感觉。

外用：排斥性，可能有助于保持皮肤清洁。

内用：视具体情况而定。大多数单萜酮支持消化、胃肠和神经系统的功能和健康。倍半萜酮一般不建议内服。

富含单萜酮的精油：绿薄荷、莳萝、薄荷、天竺葵、葛缕Caraway

富含倍半萜酮的精油：穗甘松、乳香

酚类是醇的一种特殊亚型。酚是一种附着在苯环上的醇基（氧和氢）（见图11和图12）。

一个苯环有六个碳原子以六边形排列，环内必须正好有三个双键。因为酚类是醇，所以它们的名字也以后缀-ol结尾。百里香酚Thymol、香芹酚carvacrol和丁香酚eugenol是最常见的单萜酚类化合物。倍半萜酚类化合物相当罕见。

含酚成分的性质

芳香：清香。

外用：对皮肤和表面强大的清洁功能。

内用：抗氧化特性，支持心血管、循环、消化、胃肠、免疫、神经和呼吸系统的正常功能。

富含单萜酚的精油：百里香、牛至、丁香、桂皮、罗勒

苯丙烯基的特征是苯环中的碳与第二个碳键结合，然后用双键与第三个碳键结合。第三个碳单键连接到链末端的第四个碳上。

苯丙烯通常存在于单萜化合物中，但在大多数精油中并不常见。茴香脑anethole和萎叶酚chavicol（也称为爱草脑estragole）是两种最常见的苯丙烯。

含苯丙烯成分的性质

芳香：充满活力的香气。

外用：支持整体皮肤健康和外观。

内用：可以支持心血管系统，促进健康的血液循环。

富含单萜苯丙烯的精油：甜茴香、香桃木Myrtle、茴芹Anise、八角茴香Star Anise、罗勒

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黄陵县18794285392： 什么是官能团 最好带例子官能团的样子 都什么能叫官能团 - ？
沙费富马：[答案] 官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团. 常见的官能团对应关系如: 卤代烃:卤原子(-X),X代表卤族元素(F,CL,Br,I); 在碱性条件下可以水解生成羟基 醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH...

黄陵县18794285392： 有机物官能度怎么看? - ？
沙费富马： 官能团,是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团.常见官能团烯烃、醇、酚、醚、醛、酮等.有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质.

黄陵县18794285392： 有机化学官能团判断 - ？
沙费富马： 1.卤化烃:官能团,卤原子 在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃 2.醇:官能团,醇羟基 能与钠反应,产生氢气 能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有...

黄陵县18794285392： 有机化学的官能团有哪些,分别有哪些作用？
沙费富马： 羟基:烯烃与水加成,醛酮加氢,卤代烃水解 卤素原子:取代反应 碳碳双键:某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢 醛基:某些醇氧化,糖类水解 羧基:醛氧化,羧酸盐氧化, 酯基:酯化反应

黄陵县18794285392： 有机化学官能团的作用 - ？
沙费富马： 官能团通常表现物质的化学性质. 比如乙烷跟乙烯,乙烯有CC双键,而双键中的一根键容易断裂从而发生加成反应,但单键不是这样.所以乙烷不能发生加成反应而乙烯可以. 还有比如醛基易氧化成羧基. 如果一种物质中有多种官能团的话,它们的性质就都具有. 比如既含有双键跟醇羟基,那么又能发生加成,又能跟酸类发生酯化反应.

黄陵县18794285392： 高中有机化学各个官能团有什么作用,能发生什么反应? - ？
沙费富马：[答案] 卤化烃: 官能团, 卤原子 在碱的溶液中发生 “ 水解反应 ” , 生成醇 在碱的醇溶液中发生 “ 消 去反应 ” ,得到不饱和... 3 .决定一类或几类有机物的化学性质 官能团对有机物的性质起决定作用, -X 、 -OH 、 -CHO 、 -COOH 、 -NO2 、 -SO3H ...

黄陵县18794285392： 【写出官能名称、结构简式、并用化学方程式举例】1.能发生酯化反应的官能团____________________________2.能连续二步氧化的基团和官能团______... - ？
沙费富马：[答案] 【写出官能名称、结构简式、并用化学方程式举例(略)】1.能发生酯化反应的官能团____羧基-COOH 醇羟基 R-OH______2.能连续二步氧化的基团和官能团___伯醇(亚甲基连)羟基_-RH2-OH___________________3.即或能被氧...

黄陵县18794285392： 官能团是什么?？
沙费富马： 官能团就是在有机化合物的化学性质方面有着决定性作用的原子或原子团.又称官能基、功能团.官能团和原子团的区别在于,前者不带电,不能够稳定存在,而后者带电,可以稳定存在. 更具体的资料可参考: http://zh.wikipedia.org/wiki/%E5%AE%98%E8%83%BD%E5%9B%A2

黄陵县18794285392： 有机化学的官能团的反应 - ？
沙费富马： 1 不一定,酸性的有机物可以.2 不一定,比如-COOH 就可以

黄陵县18794285392： 有机化学官能团 - ？
沙费富马： 碳碳单键,不解释 碳碳双键,加成,取代,与溴水和高锰酸钾溶液褪色 碳碳三键,基本同上 苯环,平时不算官能团,不可以与溴水,高锰酸钾褪色,但笨的同系物可以是高锰酸钾褪色 羟基,对应醇类化合物,取代,消去,和金属纳反应.催化氧化成醛,在氧化程酸,两分子醇高温下脱水 酚,和苯环直接相连的羟基...对应酚类...,弱酸性,和浓溴水发生取代,与三氯化铁溶液发生显色反应 醛基对应醛类,加氢生成醇,催化氧化成酸 羧基,对应酸,和醇发生酯化反应 酯基,酯类物质,水解成酸和醇 另外有机反应失H和得O为氧化,失去O和得到H为还原反应 手打的啊,给分的说