求 在有机化学的命名中,较优基团的排列顺序

作者&投稿:勇芝 (若有异议请与网页底部的电邮联系)
求 在有机化学的命名中,较优基团的排列顺序~


由大到小
酯基-羧基-醛-(氨基)-酚羟基-醇羟基-炔-烯-苯-烷-(硝基)-卤原子

根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原则,按各类化合物分述如下。

1.带支链烷烃

主链 选碳链最长、带支链最多者。

编号 按最低系列规则。从靠侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何)。例如,

命名为2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5与2,4,5对比是最低系列。

取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”:优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子。例如,

称2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3>—CH3,故将—CH3放在前面。

2.单官能团化合物

主链 选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……)。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置。

编号 从靠近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面。例如,

3.多官能团化合物

(1)脂肪族

选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序,

—OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C

如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如,

(2)脂环族、芳香族

如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链。例如:

(3)杂环

从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号。例如:

4.顺反异构体

(1)顺反命名法

环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式。例如,

(2)Z,E命名法

化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E。

次序规则是:

(Ⅰ)原子序数大的优先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享电子对:为最小;

(Ⅱ)同位素质量高的优先,如D>H;

(Ⅲ)二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子;

(Ⅳ)重键

分别可看作

(Ⅴ)Z优先于 E,R优先于S。

例如

(E)-苯甲醛肟

5.旋光异构体

(1)D,L构型

主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型。例如,

氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外,α-氨基酸碳原子的构型都是L型。

其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相联系确定。例如:

(2)R,S构型

含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列(比如a>b>c>d),然后将最小的d放在远离观察者方向,其余三个基团指向观察者,则a→b→c顺时针为R,逆时针为S;如d指向观察者,则顺时针为S,逆时针为R。在实际使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,例如:

称为(R)-2-氯丁烷。因为Cl>C2H5>CH3>H,最小基团H在C原子上下(表示向后),处于远离观察者的方向,故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R。又如,

命名为(2R、3R)-(+)- 酒石酸,因为

C2的H在C原子左右(表示向前),处于指向观察者的方向,故按命名法规定,虽然

逆时针,C2为R。C3与C2亦类似。

有机化合物的命名规则中,有“次序规则”规定“较优”基团的排列顺序:原子序数大的为较优基团,如Cl > S > O > N > C > H。
又有多官能团化合物的命名中各官能团的优先次序,按优先次序由大到小排列,其中有:-COOH > -SO3H > --- > -NH2 > -CH=CH- > -O- > -R > -X – > NO2。
次序规则指的是优先命名取代基的次序
官能团的优先次序指的是怎样选择母体

 ①取代基或官能团的第一个原子,其原子序数大的为“较优基团” ;对于同位素,质量数大的为“较优基团”。
  ②若多原子基团第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,依此类推。
  ③含有碳-碳双键或碳-碳三键的基团,则作为连有两个或三个相同原子的基团。

小的念起,例:有甲基和乙基时,先念甲基再念乙基。

I>Br>Cl>S>F>O>N>C>D>H
叔丁基>异丙基>乙基>甲基




宝清县13251766975: 有机化学烯烃E/Z命名中,乙基与F这两个基团哪个是较优基团,老师当时讲的是乙基.对吗?急,谢 -
钭倩皿治:[答案] 不对,应是F大,这个是按元素周期表或者元素核电荷数排的

宝清县13251766975: 烯烃的顺反异构中什么是顺什么是反 -
钭倩皿治: 在有机化学中当两个双键碳原子所连接的四个基团有两个相同时:用顺,反-标注法.相同的原子或原子团在C=C键同侧的称为顺式,在异侧的称为反式 当两个双键碳原子所连接的四个基团都不相同时:用Z,E-标注法.按照次序规则来命名,比较双键两边的较优基团,较优基团在同侧时为Z式,反之为E式. 因为碳碳双键具有不可扭转性,所以形成分子组成相同的但空间结构不同而互为同分异构体(a、b为不同的原子或原子团),这种现象称为顺反异构.

宝清县13251766975: 羟基与甲基哪个基团更优 -
钭倩皿治: 较优基团是有机化学中基团顺序的一个名词. 有机化学中“取代基”是有顺序规律的,在命名和判断“R/S构型”时顺序规则极为重要.顺序规则的判断规律是:1、以基团和碳原子相连的第一个原子的质量数为第一判断标准.质量数越大,顺...

宝清县13251766975: CH2CH2CH3与CH(CH3)2谁是较优基团 -
钭倩皿治:[答案] CH(CH3)2异丙基是较优基团较优基团是有机化学中基团顺序的一个名词,有机化学中取代基是有顺序规律的,在命名和判断R/S构型时顺序规则极为重要.顺序规则的判断规律是:(1)以基团和碳原子相连的第一个原子的质量数为...

宝清县13251766975: 有机化学中碳原子1,2,3,4,5名称怎么确定 -
钭倩皿治: 根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原则,按各类化合物分述如下. 1.带支链烷烃 主链 选碳链最长、带支链最多者. 编号 按最低系列规则.从靠侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最...

宝清县13251766975: 有机化学R/S命名问题 -
钭倩皿治: 就是较优基团的排列问题么? 1.取代基游离价所在的原子按原子序数排列,原子序数大的较优,同位素么,相对原子质量大的较优. H<D<T<Li<B<C<N<O<F<Si<P<S<Cl<Br<I 2.双键三键按照两个三个考虑,比如羰基上一个O当成两个O,碳碳三键当成三个C,其余重键以此类推.

宝清县13251766975: 有机物系统命名法 -
钭倩皿治: 1.烷烃的命名 烷烃的命名是所有开链烃及其衍生物命名的基础. 命名的步骤及原则: (1)选主链 选择最长的碳链为主链,有几条相同的碳链时,应选择含取代基多的碳链为主链. (2)编号 给主链编号时,从离取代基最近的一端开始.若有几种...

宝清县13251766975: 有机化合物系统命名法!详细点!
钭倩皿治: 1、不同取代基列出的顺序有新规定.依照立体化学中次序规则将所有的取代基排出优先次序,指定“较优”基团后列出 例如:C―C―C―C―C―C―C-C C C-C 依照立体化学次序规则: ->CH3CH2->CH3- 名称为:6-甲基-4-乙基-2-苯基辛烷 ...

宝清县13251766975: 有机化学的优先次序问题有机物命名时按照较优基团不是 - OH> - COOH> - CH3>H这样的吗,先比较相连的第一个原子的序数大小(不饱和时另说).可是看下... -
钭倩皿治:[答案] 图片里这个是多官能团化合物命名时确定主官能团所用的次序(注意!只是确定主官能团),专门针对多官能团化合物命名.可参见邢其毅《基础有机化学》第三版上册,章节数2.7,P64和P58.而判定旋光的时候使用的就是是系统命...

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