高中化学 有机反应中常见的官能团的保护方法总结...

作者&投稿:粱皆 (若有异议请与网页底部的电邮联系)
高中化学有机合成中各种官能团的引入~

1、在分子中引入官能团的方法
⑴引入-X的方法
①加成反应引入X原子。如:
CH2=CH2+Cl2 CH2ClCH2Cl
②取代反应引入X原子。如:
C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O
⑵引入-OH的方法
①烯烃水化(加成反应)。
②水解反应引入-OH。如:
C2H5ONa+H2O C2H5OH+NaOH
③醛、酮与H2加成(被还原):
④酚钠盐的水溶液中通入CO2或加强酸(如盐酸等):
⑤分解反应。如:
C6H12O6(葡萄糖) 2C2H5OH+2CO2↑
⑶引入C=C的方法
①碳碳叁键加成法。
②消去反应方法。
⑷引入C=O的方法。
伯醇氧化生成-CHO,仲醇氧化生成酮。如:
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
说明:
以上是引入官能团常见的一步引入法,但在某些情况下,所要合成的化合物却不能通过简单一步反应制备,则必须通过两步或多步反应采用“迂回”法,逐步转化成被合成的化合物。

官能团的结构及反应特点:

A、醇羟基: 跟钠发生置换反应、可能脱水成烯或醚、可能氧化成醛或酮、酯化反应

B、酚羟基: 弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓溴水和硝酸发生取代反应

C、醛基:可被还原或加成(与H2反应生成醇)、可被氧化(O2、银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液、能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色)

D、羧基: 具有酸的通性、能发生酯化反应

E、碳碳双键和碳碳叁键:能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应

F、酯基: 能发生水解反应

有机合成中有时会遇到这样的情况,本意只想对某个官能团进行处理,结果却影响了其它官能团。“投鼠忌器”,防止对其它官能的影响,常常采用先保护后恢复的方法。有时官能取代的位置有多种可能性,但要求必须上到规定的位置上,那就要进行官能团的定位措施。一、防官能团受还原影响的保护与恢复例1. 试以丙烯及其它必要的有机试剂为原料来合成CH3COCH20H,无机试剂任选,写出有关反应的化学方程式。已知:(1) (2) [简析]解有机合成题可以根据所要合成的物质,采用顺推、逆推齐推的思维方法。依题给的有关信息反应的规律并结合所学的知识,可由顺推法初步形成以下的合成路线; 若将-COOH转化-CH2OH就“OK”了。再结合信息反应(2)可知,先将-COOH转化为-COOC2H5,然后在LiALH4作催化剂时与H2成即可。但要注意在这一转化过程中,CH3-CO-中的 也可与H2加成,故必须考虑将该官能团加以掩蔽和保护,最后重新将其 “复原”,这可以利用信息反应(2)的方法而达到目的。从而易写出合成 CH3-CO-CH20H的有关反应方程式如下 其他略二、防官能团受氧化的保护 例2.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 ,其生产过各如下图根据上图回答: (1)有机物A的结构简式为____________。 (2)反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式,要注明反应条件):(3)反应②的反应类型是__________(填编号,下同),反应④的反应类型属_________。 A.取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.酯化反应 (4)反应③的化学方程式(不用写反应条件,但要配平):____________。 (5)在合成线路中,设计第③和⑥这两步反应的目的是:____________________________。答案:(1) (2) (3)(4) (5)略归纳小结:1. 酚羟基的保护:酚甲醚对碱稳定,对酸不稳定。2. 醛、铜羰基的保护: 缩醛(酮)或环状缩醛(酮)对碱Grignard试剂,金属氢化物等稳定,但对酸不稳定。3. 羧基的保护4. 氨基的保护 酰胺基对氧化剂稳定,但对酸、碱不稳定。 三、官能团的定位例3.维生素C(分子式为C6H8O6)可预防感染、坏血病等。其工业合成路线如下图所示: I.(1)上述①~③反应中,属于加成反应的有 ▲ (填数字序号)。(2)A~G七种物质中与C互为同分异构体的有 ▲ (填字母序号)。(3)比较D和G的结构可知,G可看成由D通过氧化得到。工业生产中在第⑤步氧化的前后设计④和⑥两步的目的是 ▲ 。(4)H的结构简式是 ▲ 。Ⅱ.已知, 利用本题中的信息,设计合理方案由 (用反应流程图表示,并注明反应条件)。 ▲ 例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为解析:I题中④目的是保护羟基,只让另一个羟基氧化⑥为解保护 II题中,就是要对酰卤的醇在定位在头一任一个羟基,那就要通过酮来,将其它两个羟基先“屏蔽”掉。答案:、I (1) 1 3(2)A、D(3)保护D分子中其他羟基不被氧化 有几张图片没粘贴上,加我,给你发过去

你最好说具体的。,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,保护的方法一般采用的是把官能团反应掉后,再和另一种物质反应还原官能团。


铁山港区13569507291: 有机化学中的常见官能团都有哪些?名称是什么? -
柳要祛痹:[答案] 羟基(分为醇的酚的,有活泼H),醛基(有银镜反应),羧基(有机酸上有,可与醛基发生酯化反应—形成酯基),羰基(-CO-)

铁山港区13569507291: 有机化学中的官能团有哪些? -
柳要祛痹:[答案] 官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团.常见官能团:●烷烃:碳碳单键(C—C)(每个C各有三键) 碳碳单键不是官能团,其异构是碳链异构●烯烃:碳碳双键(>C=CC=O);可以与氢气加成生成羟基.由于氧的强吸电...

铁山港区13569507291: 有机化学中的常见官能团都有哪些? -
柳要祛痹:[答案] 1.卤化烃:官能团,卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃2.醇:官能团,醇羟基能与钠反应,产生氢气能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果...

铁山港区13569507291: 高中能学到的官能团一共有哪些? -
柳要祛痹:[答案] 高中所学的官能团主要有:卤素原子、羟基、醛基、羧基、碳碳双键,碳碳三键.切记,只有这么多是高考大纲(全国)里要求的! 而为人们所熟悉的烃基以及苯环不是官能团

铁山港区13569507291: 有机化学的官能团总结对高中有机化学进行总结 -
柳要祛痹:[答案] 羟基氧化成醛和酮,醛可以进一步氧化成羧酸,而酮不行,羧基和羟基可以酯化反应成酯,酯和醚都可以水解,烷烃可以发生取代反应变成,烯烃也可以加成变成卤代烃,卤代烃可发生消去反应变成烯烃,也可以水解变成醇.苯可以取代不能加成.主...

铁山港区13569507291: 高中有机化学中官能团的性质羟基(以乙醇为例),醛基(以甲醛为例),羧基(以乙酸为例),酚羟基(以苯酚为例) -
柳要祛痹:[答案] 羟基(以乙醇为例) 1取代(酸性条件下和卤代烃,可逆),自身分子间脱水生成乙醚 2消除(北他 碳上要有H原子) 3置换(以无机的概念说的,和Na反应,有机中叫取代) 4酯化(和乙酸反应,其实也算取代) 5氧化 成为醛(注意阿而法 碳上要...

铁山港区13569507291: 高中有机化学的常见官能团类型及具有这些官能团所具有的性质 -
柳要祛痹:[答案] 卤基(卤原子):水解也称取代(氢氧化钠溶液),消去(氢氧化钠醇溶液) 酚羟基:显色(Fecl3) 羧基:和醇发生酯化(浓硫酸加热)还原(+H2)中和 醇羟基:酯化,取代,消去 CC双键和叁建:加成,聚合反应(加聚) 羰基:银镜 酯基:...

铁山港区13569507291: 高中化学所接触到的官能团和他的名称 -
柳要祛痹:[答案] 高中常见:-X(卤素),碳碳双键,碳碳三键,-OH(羟基,分醇羟基和酚羟基两种), -CHO(醛基),-COOH(羧基),-NO2(硝基),-SO3H(磺基)、-NH2(氨基)、 R-C00-R'(酯基),R-CO-R'(羰基,但这种物质叫酮.

铁山港区13569507291: 常见的官能团以及检验方法.碳碳双键,等常见的官能团的性质,以及高中需要掌握常见有机物的性质. -
柳要祛痹:[答案] 高中有机化学中各种官能团的性质 1.卤化烃:官能团,卤原子 在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃 2.醇:官能团,醇羟基 能与钠反应,产生氢气 能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接...

铁山港区13569507291: 【化学】高中 所有官能团 性质. -
柳要祛痹:[答案] 高中所学的官能团主要有:卤素原子、羟基、醛基、羧基、碳碳双键,碳碳三键等,这些官能团是高中所学常考的几个重要的官能团.下面说一说他们的性质(以下烃基均以R—表示):(1)卤素原子(以氯为例):a.水解反应 R—Cl+H20==R—OH...

本站内容来自于网友发表,不代表本站立场,仅表示其个人看法,不对其真实性、正确性、有效性作任何的担保
相关事宜请发邮件给我们
© 星空见康网