判断碳正离子的稳定性

作者&投稿:丹实 (若有异议请与网页底部的电邮联系)
碳正离子稳定性~

大体上说,具有芳香性的环状碳正离子(比如环丙烯正离子、环庚三烯正离子)最稳定,其次是形成p-兀共轭体系的碳正离子(比如三苯甲基碳正离子、苄基正离子、烯丙基正离子),再次是叔碳正离子,再次仲碳正离子,再次伯碳正离子,再次甲基正离子。如果碳正离子上连有吸电子基团,则其稳定性迅速降低,比如+CH2NO2

碳正离子周围的基团越多则碳正离子越稳定。电荷越分散,正碳离子上正电荷越小,离子越稳定。
碳正离子的碳是SP2杂化的,其p轨道是空的,本身比较缺电子,不稳定,因此与给电子越强的基团相连越稳定。
碳正离子的结构与稳定性直接受到与之相连接的基团的影响。它们稳定性的一般规律如下:
(1)苄基型或烯丙型一般较稳定;
(2)其它碳正离子是:3°>2°>1°;
(可以用超共轭解释不同碳正离子的稳定性)
碳正离子越稳定,能量越低,形成越容易。碳正离子根据结构特点不同可分为:经典碳正离子和非经典碳正离子。

扩展资料

1、碳正离子的三个SP2杂化轨道应该互成120°,当位于桥头的碳形成碳正离子时,由于桥的刚性,使得与碳相连的三个键无法满足互相成120°,因此具有张力,使碳正离子不稳定。且刚性越大越不稳定。桥碳原子数越少,环的刚性越大。
2、与小环烷基相连的碳正离子,由于小环烷烃的香蕉键,会对碳正离子有很强的超共轭效应,因此可以很好地稳定碳正离子,其稳定碳正离子的能力甚至与苯环相当。
参考资料来源:百度百科-碳正离子

先看氯离子,羟基,甲基,这三类取代基的都可以看成供电子基团,因此他们可以让苯环上的电子云密度增加。电子云密度增加后就会使苯环与碳正离子产生p-π共轭,从而稳定性明显高于ccl3(氯的电负性高于碳,因此电子云密度明显偏向于氯,使苯环上的电子云密度降低)。
在来就是氯离子,羟基。由于这两类基团,不管是氯还是氧,都含有孤对电子,可以增加苯环上的电子云密度。由于氧的电负性比碳的电负性高,但是供电子的共轭效应高于吸电子效应。对于氯而言,虽然吸电子效应明显但是由此而来的共振式更稳定。因此稳定性而言,羟基比氯离子稳定。
甲基仅仅是与π键的共轭效应,弱于前两项但是也是供电子基团

对的啊,没有错,甲基为供电子基团,连的越多越能稳定碳正离子。 的次序有点问题哦。 CH3-O-C6H4-CH2 正确,,

苯环上的氯离子是吸电子基团。。。

(CH3)3C
稳定性强于Cl3CCH3CH3
CCl3是吸电子基团不利于碳正离子的稳定

的次序有点问题


有机化学的问题。关于碳正离子的稳定性。
取代基的电子效应包括诱导效应和共轭效应。对碳正离子稳定性的衡量是基于与其直接相连的取代基的给电子或吸电子所引起的电荷集中或者分散”。所以吸电子基是可以是碳正离子正电荷分散的。我们讨论的是碳正离子的稳定性。因为碳正离子的形成主要是离解,离解时于碳正离子相连的基团带着一对电子离去。所以...

烯烃中碳正离子的稳定性如何判断
基本上是这样的:苯甲位与烯丙位稳定程度大致相等,苯甲位比非苯甲位稳定,烯丙位比非烯丙位稳定,3级碳正离子比2级稳定,2级比1级稳定,1级比sp2或sp杂化的碳正离子稳定。 已赞过 已踩过< 你对这个回答的评价是? 评论 收起 匿名用户 推荐于2017-08-15 展开全部 烯烃中无离子,是碳原子,稳定性最大 ...

碳正离子稳定性如何?
当空的p轨道与相邻的π电子或孤对电子之间共轭时,也会提供强大的稳定作用。简单来说,邻位双键的存在可以与正离子共轭,达到分散正电荷的作用,所以对碳正离子有稳定性作用。不过当这种碳正离子产生的时候,因为阳离子可以和双键共轭,往往会导致有多种反应位点产生,生成多种产物。

...亲电取代反应的活性顺序,碳正离子的稳定性,有机物的酸碱性大小比较...
2)亲电取代反应:甲苯>苯>氯苯>硝基苯 活性大小:活化作用:强烈活化:-NH2 -NHR -NR2 -OH 中等活化:-NHCOR -OR -OCOR 弱活化:-R -Ar 钝化作用:弱钝化:-F -Cl -Br -I 钝化:-NR3 -NO2 -CF3 -CN -SO3H -CHO -COR -COOH -COOR -CONR2。3)碳正离子的稳定性:一、碳正离子...

碳正离子及其稳定性
在有机化学的殿堂中,碳正离子——那个价层拥有六个电子的阳离子,扮演着至关重要的角色。它通常以三个牢固的σ键为框架,伴随着一个空洞的p轨道,犹如一个神秘的舞者,吸引着我们去揭示其内在的稳定性秘密。让我们一起深入探索,看看碳正离子的稳定性是如何在化学反应中展现力量的。1994年的诺贝尔...

怎么判断碳正离子活性
碳正离子中的C其实缺电子的,所以与推电子能力越强的基团相连,则碳正离子稳定性高,即反应活性强。要特别注意的是,当与能产生共轭效应的基团(如苯基,烯基)相连时,会给碳正离子提供额外的稳定性,而且这种共轭效应带来的稳定性要比上面那条更稳定。

碳正离子的稳定性怎么比较?
碳正离子稳定性都是叔碳正离子大于仲碳大于伯碳大于甲基碳正离子。若有双键,则形成的烯丙基碳正离子和苄基碳正离子更稳定,所以第三题答案是A,第四题碳正离子没有标出,无法判断

试比较四个碳正离子稳定性。麻烦给下详细的理由
可以分散电荷,是碳正离子更稳定 CH3-的推电子能力比-CH(CH3)2强,可以判断出a b,C.D我是根据下面的表记的,D是烯丙基碳正离子,就是C=C-C+,这样的结构双键上有π电子,而旁边的碳正离子上有空的轨道(应为它少个电子),所以能形成p-π共厄,分散了这么碳上的正电荷,使之稳定 ...

比较下列碳正离子稳定性,为什么?
碳正离子的稳定取决于连接的烃基取代基的多少,因为烃基越多,对正电荷的分散越有利;第一个是苄基的碳正离子,因为有苯环的存在(富电子的),所以碳正离子稳定性很好。

碳正离子的稳定性排序?
碳正离子的稳定性由其电子构型决定,通常情况下,电子数越多,离子就越稳定。以下是碳正离子的稳定性排序:CH5+(五个氢原子结合在一个碳原子上,呈正离子状态)CH4+(四个氢原子结合在一个碳原子上,呈正离子状态)CH3+(三个氢原子结合在一个碳原子上,呈正离子状态)CH2+(两个氢原子结合在一...

文山县18813875791: 怎样判断碳正离子的稳定性?? -
潭乳赛尼: 看碳正离子上连接的集团 1.如果连接烷基、H等,由于碳正离子是Sp2杂化,有空的p轨道,会和烷基的C-Hsigma形成超共轭,进而分散碳正离子的电荷,使之稳定.所以,连接的烷基越多越稳定,即叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子>甲基. 2.如果连接的卤素,以Cl为例,cl的电负性大于c,有吸电子的诱导,同时是2s2 2px2 spy2 2pz,即有未成对电子,有碳正离子是Sp2 杂化,有空的p轨道,cl未成对的电子可以到空轨道上去,则可以分散正电荷,总的效果是使碳正离子更不稳定. 3如果是烯丙型和苄基型的碳正离子,由于p-pai共轭,可以分散电荷,是碳正离子更稳定

文山县18813875791: 碳正离子的稳定性怎么判断啊 -
潭乳赛尼:[答案] 1.如果连接烷基、H等,由于碳正离子是Sp2杂化,有空的p轨道,会和烷基的C-Hsigma形成超共轭,进而分散碳正离子的电荷,使之稳定.所以,连接的烷基越多越稳定,即叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子>甲基.2.如果连接的卤素,以...

文山县18813875791: 怎样判断碳正离子的稳定性 -
潭乳赛尼:[答案] 伯,仲,叔,季的问题 伯>仲>叔>季 伯C就是和三个H相连的C 仲C就是和两个H相连的C 叔C就是只和一个H相连的C 季C就是C上一个H都不连

文山县18813875791: 碳正离子的稳定性怎么判断啊 -
潭乳赛尼: 1.如果连接烷基、H等,由于碳正离子是Sp2杂化,有空的p轨道,会和烷基的C-Hsigma形成超共轭,进而分散碳正离子的电荷,使之稳定.所以,连接的烷基越多越稳定,即叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子>甲基.2.如果连接的卤素,以Cl为例,cl的电负性大于c,有吸电子的诱导,同时是2s2 2px2 spy2 2pz,即有未成对电子,有碳正离子是Sp2 杂化,有空的p轨道,cl未成对的电子可以到空轨道上去,则可以分散正电荷,总的效果是使碳正离子更不稳定.3如果是烯丙型和苄基型的碳正离子,由于p-pai共轭,可以分散电荷,是碳正离子更稳定

文山县18813875791: 怎么比较碳正离子的稳定性 -
潭乳赛尼:[答案] 1,比较诱导效应的强弱,就是楼上所说的供电子基团越多越稳定,比如在魔酸溶液中大量存在的叔丁基碳正离子:(CH3)3C+就较稳定.2,比较共轭效应,p-π共轭比诱导效应甚至更加明显,比如苯环相连的碳正离子,p轨道和苯环共轭,...

文山县18813875791: 如何比较碳正离子的稳定性 -
潭乳赛尼:[答案] 理论上是从诱导效应和共轭效应两方面判断: 结论就是如下的规律; Ph-+CH2 > CH2=CH-CH2+> +C(CH3)3 > +CH(CH3)2 > +CH2(CH3) > +CH3 从物理学角度来说,电荷越分散,带电体系越稳定 Ph-+CH2和CH2=CH-CH2+之所以稳定,是因为正...

文山县18813875791: 比较下列碳正离子的稳定性 -
潭乳赛尼:[答案] 根据你的问题特征,分析如下: 碳正离子的稳定性,一般是烯丙基、苄基类 > 叔碳> 仲碳 > 伯碳 有共同作用时候,可以加强其稳定性! 吸电子基团使得电子云偏离正碳离子,不利于分散正电荷! 1 a > b > c 碳正离子的稳定性,一般是烯丙基、苄基...

文山县18813875791: 如何看碳正离子的稳定程度? -
潭乳赛尼: 比较诱导效应和共轭效应,一般情况叔>仲>伯.这就是由于相连烷基增多导致p-sigma超共轭效应增大,使得碳正离子稳定.而处于烯丙位,苄位的碳正离子也比较稳定(通常),这是p-π共轭导致的. 三氟甲基,三氯甲基等碳正离子稳定性不好,是相连基团吸电子能力太强(诱导效应)导致的.总之,具体情况,具体分析

文山县18813875791: 如何比较碳正离子的稳定性? -
潭乳赛尼: 碳正离子肯定是缺电子,你看看附近的基团是什么样的.如果是吸电子的,就会更不稳定,如果是推电子的,就会稳定.至于基团吸或者推电子的强弱,就翻书吧.举例,三级碳正离子稳定性大于二级碳大于一级碳. 带苯环的话.共轭的话会稳定,破坏共轭的话就不稳定.比如Ph-CH2 + 就比 Ph +稳定.前者的CH2的C以sp2杂化参与共轭,而后者则破坏了苯环共轭,碳正离子不稳定. 暂时想到这么多...

文山县18813875791: 碳正离子的稳定性怎么比较? -
潭乳赛尼:[答案] 三级碳正离子>二级碳正离子>一级碳正离子>甲基碳正离子 若有共轭效应存在则更加稳定. 反应也是向生成最稳定的化合物方向.因此许多反应生成的物质会发生重排.即碳正离子的迁移.

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