N-乙酰-D-氨基葡萄糖的研制

作者&投稿:错松 (若有异议请与网页底部的电邮联系)
~ N-乙酰-D-氨基葡萄糖(NAG)的制备

NAG在医药、食品、化工及化妆品领域有广泛应用,具有消炎、抗肿瘤及抗氧化作用,是治疗骨关节炎、风湿性关节炎的有效药物。其可通过β1-4糖苷键连接而成的甲壳质原料,经过浓HCL水解得到单糖GAH。GAH在专一性酶甲壳素酶作用下可得到NAG单体,但商品酶价格高,生产成本高,难于工业化。因此,采用化学法,以GAH为原料,乙酸酐(Ac2O)为酰化剂,在碱性溶剂吡啶作用下进行常温反应,可进行N-乙酰化,得到高纯度的NAG精品。

在N-乙酰化反应中,反应时间、酰化剂量、PH值以及溶剂的选择对反应结果有重要影响。不同反应时间下,反应液中NAG显色反应的吸光度值反应了NAG含量的多少,并成正比线性关系。酰化剂在1:1-1:4摩尔比时,随酰化剂量的增加,OD值也随之增加,但当酰化剂量大于4个摩尔比时,OD值的增加幅度较小。提高反应液的PH,可增强酰化反应的进程,N-乙酰化反应在碱性条件中比在酸性条件中更容易进行。GAH在吡啶体系中N-乙酰化反应得率最高,OD值最大,表明极性溶剂下有利于N-乙酰化反应的进行。

反应得到的NAG粗品需进行纯化。粗品中存有一定量的盐、酸和未反应的GAH。GAH在酸性条件下呈正电荷,经过阴、阳离子柱后,脱去了大部分的盐、酸和GAH。得到的洗脱液浓缩得NAG晶体,用乙醇、乙醚洗涤,真空浓缩再结晶,干燥得到NAG精制品。经过一系列纯化处理,NAG产品的得率为70%左右。

综上所述,采用化学合成法,以GAH为原料,乙酸酐作酰化剂,摩尔比为1:4,溶液体系pH值在9-10,反应1-2小时,在极性溶剂吡啶中进行N-乙酰化反应,可得到高纯度的NAG精品。


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