在芳香胺的乙酰化反应中,为什么用冰醋酸或乙酸酐作为酰化剂比用乙酰氯更好?

作者&投稿:恽侮 (若有异议请与网页底部的电邮联系)
能否用冰醋酸或乙酰氯作乙酰化试剂?选用乙酰酐有什么好处~

可以用冰醋酸或乙酰氯作为乙酰化试剂。


常见的三种乙酰化试剂:乙酰氯、乙酸、醋酸酐。反应活性乙酰氯>乙酸酐>乙酸
1、乙酰氯作为酰化试剂,反应条件较难控制,乙酰氯的价格较高。
2、乙酸的活性太低,反应需要较长时间。
所以一般选择乙酸酐,这是综合了价格与反应活性的结果。
需要说明的是,芳胺乙酰化常常用乙酸,因为芳胺与乙酸酐反应常伴有二乙酰胺副产物。

请说说是那种物质需要被乙酰化啊。或者说那种物质需要在其结构中引入乙酰基呢?如果是苯环上引入乙酰基,那么从电子效应来看,乙酰基上的羰基电子云会与苯环的大π电子云共轭,因此如果乙酰基上连有吸电子基团就不利于这个共轭效应,会降低产率。而连有推电子基团则相反。因此如果是苯环的乙酰化,那么就要以冰醋酸为酰化剂。

用乙酸酐作酰化剂,其产物纯度高,收率好,虽然反应过程中生成的CH₃COOH可与苯胺成盐,但该盐不如苯胺盐酸盐稳定,在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。

用冰醋酸作酰化剂,主要是价格便宜。

乙酰氯价格昂贵,在实验室合成时,一般不采用,而且需在碱性介质中进行反应。



扩展资料

乙酰化作用是生物体内经常进行的反应之一。

例如:胆碱乙酰化形成生成乙酰胆碱,葡萄胺乙酰化生成乙酰葡萄胺。又如脂肪酸的合成,萜类化合物、胡萝卜素、类固醇的合成,都必须通过一系列的乙酰化反应。一般通过形成活性乙酰基即乙酰辅酶A而实现。

乙酰化的优点

(1)产物转化率高,达到95%以上;

(2)催化剂活性高,用量小;

(3)反应条件温和,反应时间短;

(4)催化剂可以重复使用数次仍保持高活性;

(5)环保。



(1)用乙酰氯作乙酰化剂,其优点是反应速度快.缺点是反应中
生成的HCl可与未反应的苯胺成盐,从而使半数的胺因成盐而无法
参与酰化反应.为解决这个问题,需在碱性介质中进行反应;另外,
乙酰氯价格昂贵,在实验室合成时,一般不采用.
(2)用乙酐(CH3CO)2O作酰化剂,其优点是产物的纯度高,收率
好,虽然反应过程中生成的CH3COOH可与苯胺成盐,但该盐不如
苯胺盐酸盐稳定,在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺.
其缺点是除原料价格昂贵外,该法不适用于钝化的胺(如邻或对硝
基苯胺).
(3)用醋酸作乙酰化剂,其优点是价格便宜;缺点是反应时间长.
SK-26-N3

乙酰氯是三种酰基化试剂中活性最高的,很难控制反应条件,价格也是最高的,所以一般实验室是不用的。
乙酸酐的活性其次,乙酸的活性最低,但是实验室用得最多的却是乙酸,因为芳胺与乙酸酐反应时,常伴有二乙酰胺副产物的生成。

使用乙酰氯容易将胺乙酰化。所以通常使用乙酸酐。

呃,同求答案,实验报告什么的····


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