有机物(C 6 H 12 )的两种异构体A和B和其他一些有机物之间有如图所示的转化关系.其中G的一氯取代物只有
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就是看有机物中有几种不同的等效氢。
分子中等效氢原子一般有如下情况:
①.分子中同一碳原子上连接的氢原子等效,如甲烷上的氢原子;
②.同一碳原子所连甲基上的氢原子等效,如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各个甲基上的氢原子等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子等效;
③.处于镜面对称位置(相当于平面成像时,物与像的关系)上的氢原子等效,如2,2,3,3-四甲基丁烷分子中的18个氢原子是等效的.
"取代等效氢法"是判断烃的一元取代物的同分异构体最常用的方法
CH3CH2CH2CH2CH3 3种
(CH3)3CCH2CH3 3种
CH(CH2CH3)3 3种
(CH3)2C(CH2CH3)2 3种
(CH3)2CHC(CH3)3 3种
(CH3)3CC(CH3)3 1种
注:找对称性,找等效氢,有几种不同的氢即等效氢就有几种一氯代物。
B和氢气发生加成反应生成G,G的一氯取代物只有两种,所以G的结构简式为(CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 ) 2 ,B和水发生加成反应生成醇,B转变为F时只有一种产物,所以B的结构简式为(CH 3 ) 2 C=C(CH 3 ) 2 ,F的结构简式为:(CH 3 ) 2 CHC(OH)(CH 3 ) 2 ,A的分子结构中有3个甲基,A的分子式是C 6 H 12 ,A和溴水发生加成反应生成卤代烃C,卤代烃和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇D,D中羟基被氧化,其氧化产物能发生银镜反应,所以A中的双键在边上,则A的结构简式为:CH 2 =CHC(CH 3 ) 3 ,C的结构简式为CH 2 BrCHBrC(CH 3 ) 3 ,D的结构简式为:CH 2 OHCH(OH)C(CH 3 ) 3 , D的氧化产物C 6 H 10 O 2 的结构简式为HOCCOC(CH 3 ) 3 ,HOCCOC(CH 3 ) 3 被氧气氧化生成E,E的结构简式为: HOOCCOC(CH 3 ) 3 ,E和F发生酯化反应. (1)通过以上分析知,属于加成反应的是①⑤⑥,故答案为:①⑤⑥; (2)B和氢气加成生成G,G的结构简式为(CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 ) 2 ,其名称是2,3-二甲基丁烷, 故答案为:2,3-二甲基丁烷; (3)通过以上分析知,A的结构简式为:(CH 3 ) 3 CCH=CH 2 ,E和F发生酯化反应生成C 12 H 22 O 3 ,所以C 12 H 22 O 3 的结构简式为:(CH 3 ) 3 CCOCOOC(CH 3 ) 2 CH(CH 3 ) 2 , 故答案为:(CH 3 ) 3 CCH=CH 2 ,(CH 3 ) 3 CCOCOOC(CH 3 ) 2 CH(CH 3 ) 2 ; (4)②是溴代烃和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇和溴化氢,③是醇被氧气氧化生成醛酮,所以 ②、③反应方程式分别是:(CH 3 ) 3 CCHBrCH 2 Br+2H 2 O
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