在有机化学中等效碳和等效氢是怎么一回事?怎么区分有机物的同分异构体?
同分异构现象广泛存在于有机物中,同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。因此,分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。作为高考命题的热点之一,这类试题是考查学生空间想象能力和结构式书写能力的重要手段。考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质,把握其中的规律。
一、书写同分异构体必须遵循的原理
“价键数守恒”原理:在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的,都是错误的。如:CH3CH2CH3(第2个碳原子形成5个价键是不可能的)|
CH3
二、同分异构体的种类
有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况:
⑴碳链异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3。
|
CH3
⑵官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。
⑶官能团异类异构:由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有:单烯烃与环烷烃;二烯烃、炔烃与环烯烃;醇和醚;酚与芳香醇或芳香醚;醛与酮;羧酸与酯;硝基化合物与氨基酸;葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖等。
例⒈写出C4H8O2的各种同分异构体(要求分子中只含一个官能团)。
【解析】根据题意,C4H8O2应代表羧酸和酯,其中羧酸(即C3H7COOH)的种类等于—C3H7的种类,故有
酯必须满足RCOOR′(R′只能为烃基,不能为氢原子),R与R′应共含3个碳原子,可能为:
C2—COO—C:
C—COO—C2:
H—COO—C3:
【练习】已知CH3COOCH2C6H5有多种同分异构体,请写出其含有酯基和一取代苯结构的所有同分异构体。
三、由分子式分析结构特征
在烃及其含氧衍生物的分子式中必然含有这样的信息:该有机物的不饱和度。利用不饱和度来解答这类题目往往要快捷、容易得多。下面先介绍一下不饱和度的概念:
设有机物分子中碳原子数为n,当氢原子数等于2n+2时,该有机物是饱和的,小于2n+2时为不饱和的,每少两个氢原子就认为该有机物分子的不饱和度为1。分子中每产生一个C=C或C=O或每形成一个环,就会产生一个不饱和度,每形成一个C≡C,就会产生两个不饱和度,每形成一个苯环就会产生4 个不饱和度。
例⒉烃A和烃B的分子式分别为C1134H1146和C1398H1278,B的结构跟A相似,但分子中多了一些结构为的结构单元。则B分子比A分子多了33 个这样的结构单元。
四、书写同分异构体的方法
书写同分异构体时,关键在于书写的有序性和规律性。
例⒊写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断,C7H16为烷烃
第一步,写出最长碳链:
第二步,去掉最长碳链中一个碳原子作为支链,余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(以下相似)
第三步,去掉最长碳链中的两个碳原子,⑴作为两个支链(两个甲基):
①分别连在两个不同碳原子上
②分别连在同一个碳原子上
⑵作为一个支链(乙基)
第四步,去掉最长碳链中的三个碳原子,⑴作为三个支链(三个甲基)
⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体。
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
例⒋写出分子式为C5H10的同分异构体。
【解析】在书写含官能团的同分异构体时,通常可按官能团位置异构→碳链异构→官能团异类异构的顺序书写,也可按其它顺序书写,但不管按哪种顺序书写,都应注意有序思考,防止漏写或重写。
⑴按官能团位置异构书写:
⑵按碳链异构书写:
⑶再按异类异构书写:
五、“等效氢法”推断同分异构体的数目
判断烃的一元取代物同分异构体的数目的关键在于找出“等效氢原子”的数目。“等效氢原子”是指:①同一碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
例⒌进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是(D)
(A)(CH3)2CHCH2CH2CH3(B)(CH3CH2)2CHCH3
(C)(CH3)2CHCH (CH3)2 (D)(CH3)3CCH2CH3
六、同分异构体的识别与判断
识别与判断同分异构体的关键在于找出分子结构的对称性,在观察分子结构时还要注意分子的空间构型。
例⒍下列事实能够证明甲烷分子是正四面体结构,而不是平面正方形结构的是(B)
(A)CH3Cl不存在同分异构体 (B)CH2Cl2不存在同分异构体
(C)CHCl3不存在同分异构体 (D)CH4是非极性分子
例⒎下列事实能说明苯分子的平面正六边形结构中碳碳键不是以单双键交替排列的是(C)
(A)苯的一元取代物没有同分异构体 (B)苯的间位二元取代物只有一种
(C)苯的邻位二元取代物只有一种 (D)苯的对位二元取代物只有一种
例⒏萘分子的结构式可以表示为或,二者是等同的。苯并(a) 芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可以表示为(Ⅰ)式或(Ⅱ)式,这两者也是等同的。
(Ⅰ)(Ⅱ) (A)(B)(C)(D)
现有结构式A~D,其中
⑴跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是(A、D)
⑵跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是(B)
有机物的同分异构体现象很常见.
具体的存在:碳链异构、官能团位置异构、官能团异构、顺反异构以及立体异构多种情况.
随着有机物中碳原子数目的增加,同分异构体的数目增多.
例如:C4H10的同分异构体为2种,C5H12的同分异构体为3种,C6H14的同分异构体为5种,C7H16的同分异构体为9种,C8H18的同分异构体为17种
例:CH3CH2CH3,两个CH3-碳为等效碳,氢为等效氢。
CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOCH2CH3等:没有等效的碳和氢。
CH3CH2CH2CH2CH3:两个-CH3等效。与-CH3相连的两个-CH2-等效,而正中间的-CH2-没有等效的。
(CH3)2CHCH2CH3:只有括号中的CH3-为等效。
通过这些实例,看出等效的意思没有?
这个是根据对称来讲的
象甲烷,为正四面体形,所以它的4个H原子都是等效H
又想 H H
││
H-C-C-H
││
H H
这个是乙烷,它的等效H就有3个,从-C-C-之间划条对称轴
(1) H ┊ H(1)
│┊ │
(2)H-C-┊-C-H(2)
│┊ │
(3)H ┊ H(3)
所以等效H就有 1 2 3种
所以有时候求 几氯代物 的时候 可以用排列组合的方法求
如何判断有机物中氢原子所处的化学环境,有机化学的,要简洁易懂的._百...
①分子中同一碳原子上连接的氢原子等效,如甲烷上的氢原子.②同一碳原子所连甲基上的氢原子等效,如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各个甲基上的氢原子等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子等效.③处于镜面对称位置(相当于平面成像时,物与像的关系)上...
有机化学中的等效氢的含义是?
有机物分子中位置等同的氢叫等效氢。①.分子中同一甲基上连接的氢原子等效,如甲烷上的氢原子;空间立体结构 ②.同一碳原子所连甲基上的氢原子等效,如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各个甲基上的氢原子等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子等效;③....
如何学好高中有机化学
分析:由“饱和一元醇”知分子中含有一个HO-,设分子式为CnH2n+1OH,又相对密度可求其摩尔质量,再求分子中的碳原子数,最后确定分子式:CH4O即甲醇。 三、深刻理解有机化学方程式 现在已知的有机物有3000多万种,有机反应特别复杂,在不同的条件下发生不同的反应,且有机反应中的副反应特别多,所以对有机反应的...
有机化学 不饱和度 数碳算氢
如:C2H3Cl的Ω为1,其他基团如-NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子。(3)碳的同素异形体,可将其视作氢原子数为0的烃。如C60(足球烯)(4)烷烃和烷基的不饱和度Ω=0 如CH4(甲烷)(5)有机物分子中含有N、P等三价原子时,每增加1个三价原子,则等效为减少1个氢原子。如CH3NH2(...
怎样判断有机化学中的等效氢
CH3 二、同分异构体的种类 有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况:⑴碳链异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3。| CH3 ⑵官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。...
刚学有机化学,这道题A选项,键线式要怎么看,我总是数成9个碳,很纳闷...
键线式的线就是共用电子对,交点会有一个碳。至于c,加成双键变单键,有两种环境的氢。一个是边上和两个碳想连的碳上的,和中间与3个碳相连的碳上的氢
高二化学选修五有机物常考知识点
高二化学选修五有机物常考知识点二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构体的种类:⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和...
有机化学 两个物质的区别
一个是环烷烃一个是烯烃(或对-2甲基苯),第一个环己烷上的氢和第二个苯环上的氢是不等效的,环己烷上的氢直接由单键连接到碳基上,而苯环上存在双键氢虽然也是由单键连接,但是其受到双键得力不同因此不能说是等效的,在环外的甲基上的氢都是等效的,它们都是甲基它的基本性质与环的饱和无...
求助有机化学 关于等效氢
等效氢和一元取代物有关。高中化学一般不考虑立体化学。不同的碳(如位置,连的基团不同)上的氢是等效氢,同一碳连的甲基上的氢是等效氢.对称结构上的氢是等效的。
有机化学中,同分异构体中氢的种类怎么判断?
第二个碳和倒数第二个碳是对称的,它们上面连的四个氢是等效氢。 注意:等效氢的判断最有效的方法就是根据对称。“等效氢原子法”是判断同分异构体的最基本的一种方法。利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元...
才旦丁盐酸: 等效碳就是几个碳原子跟周围碳原子的连接方式完全相同的碳原子,等效碳原子上的氢就是等效氢. 例:CH3CH2CH3,两个CH3-碳为等效碳,氢为等效氢. CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOCH2CH3等:没有等效的碳和氢. CH3CH2CH2CH2CH3:两个-CH3等效.与-CH3相连的两个-CH2-等效,而正中间的-CH2-没有等效的. (CH3)2CHCH2CH3:只有括号中的CH3-为等效. 通过这些实例,看出等效的意思没有?
高县18869186193: 化学当中的 等效氢原子是什么意思? - ?
才旦丁盐酸: 等效氢是指有机物分子中位置等同的氢.等效氢有三种,分别为分子中同一甲基上连接的氢原子、同一碳原子所连甲基上的氢原子、处于镜面对称位置上的氢原子.①分子中同一甲基上连接的氢原子等效,如甲烷上的氢原子;甲烷空间立体结构...
高县18869186193: 有机化学中的等效氢的含义是? - ?
才旦丁盐酸: 有机物分子中位置等同的氢叫等效氢.①.分子中同一甲基上连接的氢原子等效,如甲烷上的氢原子;空间立体结构 ②.同一碳原子所连甲基上的氢原子等效,如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各个甲基上的氢原子等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子等效; ③.处于镜面对称位置(相当于平面成像时,物与像的关系)上的氢原子等效,如2,2,3,3-四甲基丁烷分子中的18个氢原子是等效的.如果对你有用,请点击页面上的“好评”给俺个支持哈.
高县18869186193: 高中化学有机这里的等效氢原子怎么判断啊. - ?
才旦丁盐酸:[答案] 等效氢原子法(又称对称法):分子中等效氢原子有如下情况:①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效.②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效.如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),...
高县18869186193: 高一化学 - --等效氢 - ?
才旦丁盐酸: 这个概念一般出现在有机化学中. 在化合物的结构中所处的环境相同的H原子称为等效氢.比如在CH3CH2CH2CH3中,最左边的碳上所连的3个H,它们所处的环境一样,都是和同一个C相连,无论这3个氢原子哪一个发生变化,其效果和另外2...
高县18869186193: 化学中的等效氢是什么? - ?
才旦丁盐酸: 所谓等效氢满足以下原则:连接在同一个碳上的氢是等效的;处于对称位置上的氢是等效的;连接在同一个碳上的甲基是等效的. 在处理时,常把有机物分子写成结构简式,先找对称性,再确定等效氢. 如CH4满足以上两点只有1种氢,CH3CH3也只有1种氢,CH3CH2CH3则有2种氢,CH3CH=CH2则有3种氢.
高县18869186193: 等效氢怎么判断? - ?
才旦丁盐酸: 判断等效氢的一些方法: 最边上某个碳原子上连接的氢是等效氢.比如CH3CH2CH2CH3中最左边碳上的3个H,最右边碳上的三个氢 对称C原子上连接的H是等效氢.比如CH3CH2CH2CH3中最左边和最右边的两个碳是对称的,它们上面连的6个氢都是等效氢.第二个碳和倒数第二个碳是对称的,它们上面连的四个氢是等效氢. 注意:等效氢的判断最有效的方法就是根据对称
高县18869186193: 怎么判断等效氢?要详细和有列题. - ?
才旦丁盐酸: (1)同一个碳原子上的氢原子是等效的 如CH3-苯环 分子中-CH3基上的3个氢原子. (2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的 如CH3-苯环-CH3分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故有两类等效氢.
高县18869186193: 求助有机化学 关于等效氢 - ?
才旦丁盐酸: 等效氢和一元取代物有关.高中化学一般不考虑立体化学.不同的碳(如位置,连的基团不同)上的氢是等效氢,同一碳连的甲基上的氢是等效氢.对称结构上的氢是等效的.
高县18869186193: 化学有机物中的“等效H”是怎么搞地?就是有多少取代物那种,看不来啊,最好具例子?
才旦丁盐酸:碳等效了,它上面的氢就是等效的. 如何看碳是是否等效,一个办法是看对称,点对称、面对称,线对称,体对称等,再一个办法是看这两个碳所连接的集团是否一样. 例如CH3CH2CH3,一号碳连了三个氢和一个乙基,三号碳也是,所以它俩等效.