有机化学 已知某有机物的分子式为C5H10O,试根据下列1H NMR谱推断其结构

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有机化学题~

C
只有C可以找到加成氢气前的物质既有双键,又有醛基。
A原来对应的物质不可能含有双键;BD对应的原物质中不可能有醛基,只能是酮羰基。

C5H10O ,不饱和度=1,而环丙烷环的不饱和度=1,因此环丙烷的侧链均为饱和
若是单侧链:环丙烷环为C3H5- ,剩余为-C2H5O
可能为C3H5-CH2CH2OH ,C3H5-CH2OCH3 C3H5-OCH2CH3 C3H5-CH(OH)CH3
而 C3H5-CH(OH)CH3 具有 旋光性


若是双侧链:环丙烷环为C3H4- ,剩余为-C2H4O
若在同碳上,有可能的结构
若在不同碳上,不会存在无旋光性的物质,因为存在多个手性碳
用ISISDRAW作图,不知是否漏写

不饱和度为1,应该有一个双键或一个环。

从化学位移上来看,最大峰化学位移不超过3,应该是羰基旁边碳上的氢。所以有一个碳氧双键。结构如上图。

1号碳上的3个氢,δ=2.1,旁边羰基碳上没有氢,所以是单峰。

2号碳上没有氢,无峰。

3号碳上的1个氢,δ=2.5,被两个甲基6个氢裂分成多重峰。

4、5号碳上的6个氢,δ=1.1,被3号碳上1个氢裂分成双峰。



CH3-O-C(CH3)=CH-CH3
有4个吸收峰说明有4种H,峰高度之比是3比3比3比1说明H原子个数比是3比3比3比1


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