乙酸酐作为酰化试剂的优缺点

作者&投稿:乔疮 (若有异议请与网页底部的电邮联系)
试比较冰醋酸、醋酐、乙酰氯三种乙酰化试剂的优缺点~

请说说是那种物质需要被乙酰化啊。或者说那种物质需要在其结构中引入乙酰基呢?如果是苯环上引入乙酰基,那么从电子效应来看,乙酰基上的羰基电子云会与苯环的大π电子云共轭,因此如果乙酰基上连有吸电子基团就不利于这个共轭效应,会降低产率。而连有推电子基团则相反。因此如果是苯环的乙酰化,那么就要以冰醋酸为酰化剂。

可以用冰醋酸或乙酰氯作为乙酰化试剂。


常见的三种乙酰化试剂:乙酰氯、乙酸、醋酸酐。反应活性乙酰氯>乙酸酐>乙酸
1、乙酰氯作为酰化试剂,反应条件较难控制,乙酰氯的价格较高。
2、乙酸的活性太低,反应需要较长时间。
所以一般选择乙酸酐,这是综合了价格与反应活性的结果。
需要说明的是,芳胺乙酰化常常用乙酸,因为芳胺与乙酸酐反应常伴有二乙酰胺副产物。

优点是原料价格便宜;产物转化率高;催化剂活性高,用量小;反应条件温和(对比乙酰氯);催化剂可以重复使用数次仍保持高活性;对环境友好。
缺点是乙酸酐算是易制毒品,采购麻烦;反应速率和转化率任不及乙酰氯;产物有乙酸单体,比起乙酰氯产物氯化氢来说分离提纯相对困难;比较小的可能会存在二乙酰胺类的副产物。




酰化试剂的介绍
能够进行酰化反应的化学药品被称作酰化试剂。比如说各种有机酸酐,如乙酸酐。在有机物分子中的氧、氮、碳、硫等原子上引入酰基的反应称为酰化反应。

傅克反应是什么
在无水三氯化铝等路易斯酸存在下,芳烃与卤烷作用,在芳环上发生亲电取代反应,其氢原子被烷基取代,生成烷基芳烃的反应,称为傅列德尔一克拉夫茨烷基化反应(Friedel-Crafts alkylation);芳烃与酰卤或酸酐作用,芳环上的氢原子被酰基取代,生成芳酮的反应,称为傅列德尔~克拉夫茨酰基化反应(Friedel-Crafts...

乙酸酐和丙酸酐哪个酰化能力强
丙酸酐。酰化能力指底物与酰化试剂在一定的条件下将酰基引入底物分子中的过程。根据酰化试剂酰化能力的大小选择不同的条件进行酰化反应。而丙酸酐的化学性质非常活跃,而乙酸酐的性质则比较稳定,所以丙酸酐更强的。

如何制取乙酰苯胺?
伯胺、仲胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,价格便宜,但需要较长的反应时间,适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时,常伴有二乙酰胺副产物的生成。但如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化,由于酸酐的水解速度比酰化...

常用的酰化试剂、常见的甲基化试剂 举例说明,能力强弱排序!
酰化试剂 羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯 甲基化试剂 碘代甲烷、硫酸二甲酯、碳酸二甲酯

. 乙酰苯胺的制备和乙酰水杨酸的制备中,都用到了酰化试剂乙酸酐...
如果是实验教材,乙酰苯胺制备一般选用乙酸,但也可以用乙酸酐。乙酸酐在羧酸及其衍生物中,反应活性较好,又比较容易控制。

乙酸酐结构式是什么?
乙酸酐化合物 常见的三种乙酰化试剂:乙酰氯、乙酸、醋酸酐。反应活性乙酰氯>乙酸酐>乙酸乙酰氯作为酰化试剂,反应条件较难控制,乙酰氯的价格较高。乙酸的活性太低,反应需要较长时间。所以一般选择乙酸酐,这是综合了价格与反应活性的结果。需要说明的是,芳胺乙酰化常常用乙酸,因为芳胺与乙酸酐反应...

烷基化反应重排的特点
傅-克酰基化反应是在强路易斯酸做催化剂条件下,让酰氯与苯环进行酰化的反应。此反应还可以使用羧酸酐作为酰化试剂,反应条件类似于烷基化反应的条件。酰化反应比起烷基化反应来说具有一定的优势:由于羰基的吸电子效应的影响(钝化基团),反应产物(酮)通常不会像烷基化产物一样继续多重酰化。质子酸 ...

酰化反应
酚的酰化活性较醇弱,但通过选择性酰化试剂如Ac-TMH和相转移反应条件,可以优先与酚结合。芳胺N的酰化则需要更强的酰化剂,如酰氯、酸酐等,并可能借助金属钠等碱性催化剂来增强其反应性。碳原子上的酰化反应多样化 Friedel-Crafts反应是芳烃与羧酸衍生物的结合,以质子酸或路易斯酸作为催化剂。Hoesch、...

常见的酰化剂有哪些?它们的酰化能力、应用范围有何异同点?
常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸等,其中以冰醋酸最为价廉易得,乙酰氯反应最快。

定边县13560679977: 在芳香胺的乙酰化反应中,为什么用冰醋酸或乙酸酐作为酰化剂比用乙酰氯更好? -
尤娅调经:[答案] 乙酰氯是三种酰基化试剂中活性最高的,很难控制反应条件,价格也是最高的,所以一般实验室是不用的. 乙酸酐的活性其次,乙酸的活性最低,但是实验室用得最多的却是乙酸,因为芳胺与乙酸酐反应时,常伴有二乙酰胺副产物的生成.

定边县13560679977: 常用的乙酰化剂有哪些?比较它们的优缺点? -
尤娅调经: 乙酰化是将有机化合物分子中的氮、氧、碳原子上引入乙酰基CH3CO-的反应. 常用乙酰化剂有氯乙酰和醋酸酐,如果是氧原子和氮原子上的乙酰化也可以用醋酸. 氯乙酰乙酰化速度很快,选择性不强,产生的是盐酸气,后处理比较简单,但需要无水环境低温条件下反应.醋酸酐乙酰化相对温和,由乙酸酐制造的过氧化乙酰,选择性较好,产生的是醋酸不太好除去,可以同时作为聚合反应的引发剂和漂白剂.

定边县13560679977: 用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化个有什么优缺点除此之外,还有哪些乙酰化试剂? -
尤娅调经:[答案] 醋酸的优点:不与被提纯物质发生化学反应; 溶剂易挥发,易与结晶分离除去, 能给出较好的结晶; 价格低、毒性小、易... 2、醋酸酐能吸水,有利于反应的进行 3、无副反应,生成物较纯.缺点:容易水解 除此之外还有酰氯可作为乙酰化试剂

定边县13560679977: 酰化试剂的实验原理 -
尤娅调经: 反应式:芳胺的酰化在有机合成中的作用:(1)乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团,以降低芳胺对氧化性试剂的敏感性.(2)氨基经酰化后,降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力,使其由很强的第I类定位基变成中...

定边县13560679977: 有哪些乙酰化的试剂 -
尤娅调经: 最好的乙酰化试剂是酰卤,其中酰碘活性最强,但是由于酰碘不常见,所以一般都是用乙酰氯 乙酰氯活性很强,一接触空气就强烈水解,所以有时候不方便,可以用乙酸酐代替,乙酸酐在空气中很稳定.阿司匹林的制备就是用乙酸酐将水杨酸乙酰化获得的 冰醋酸也是常用的乙酰化试剂,活性不如乙酸酐.但是正因为活性不强,所以可以选择性乙酰化.比如非纳西丁的中间体对乙酰氨基苯酚就是用对氨基苯酚和冰醋酸反应,选择性乙酰化氨基得到的

定边县13560679977: 酰化反应为什么选用醋酐而不用醋酸作酰化剂制备对乙酰氨基酚如果采用 -
尤娅调经: 产物转化率高,醋酐的转化率都在90%以上,醋酸一般不到60%反应条件温和,醋酐只需保证体系无水,室温即可,而醋酸需要浓硫酸脱水催化高温下才可反应分离方便,醋酐反应后体系依旧无水,而醋酸反应后生成的水使得产物分离成为一个...

定边县13560679977: 用乙酸酐作乙酰化试剂制备乙酰苯胺过程中,盐酸和醋酸钠的作用是什么? -
尤娅调经: 盐酸主要是与苯胺生成苯胺盐酸盐而溶于水,醋酸钠主要是调节pH,组成缓冲液.

定边县13560679977: 乙酰化试剂乙醇和乙酐有什么区别 -
尤娅调经: 乙醇不是乙酰化试剂 乙酰化试剂,主要有乙酸酐(CH3CO)2O、乙酰氯CH3COCl、乙酸CH3COOH 其中,效果最好的是乙酰氯,其次是乙酸酐

定边县13560679977: 常用的乙酰试剂有哪些,哪种较经济,哪种反应最快 -
尤娅调经: 常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸等,其中以冰醋酸最为价廉易得,乙酰氯反应最快.

定边县13560679977: 醋酐与醋酸作为催化剂的差异 -
尤娅调经:[答案] 乙酸酐是由乙酸衍生出来的酸酐,分子式为(CH3CO)2O,乙酐是重要的乙酰化试剂,能使醇、酚、氨和胺等分别形成乙酸酯和乙酰胺类化合物. 乙酸分子中含有两个碳原子的饱和羧酸.分子式CH3COOH. 因乙酸酐分子中含有两个-CO- 不饱和键,...

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