浅谈有机化合物的英文命名(二)

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​ 前面在第一部分已经简单了解了一下有关数字的英文前缀和一部分有机物种类的英文名称。从本章开始就正式进入有机物英文命名的环节。和上学时以烷烃为基础介绍中文命名一样,这里也是先从烷烃开始并逐步拓展到其他种类的有机物上。

​ 在前面1.2部分中,已经初步介绍过烷烃的英文为 alkane,使用后缀为 ane,烷基的后缀为 yl。在正式使用时,对于简单的烷烃,将数字前缀与之结合即可。我们也首先从直链烷烃开始介绍。

​ 直链烷烃( n -alkanes)的英文名称表达方式与中文一致,都是“数字+烷”的表达方式,这里列出常见直链烷烃的英文名称:

​ 表格中的 n - 为英文中“正”的表达方式,和中文名称一样,可以省略,这里暂时不深入讨论。可以发现除了甲乙丙丁以外,其余都是用之前介绍的数字前缀加上烷烃后缀组成,其中数字前缀末尾的字母 “a” 删除。至于甲乙丙丁这四个为什么那么特殊,这里也不好给出解释,只能强行记忆了。但是因为它们用的比较多,记忆起来也不困难。

​ 以此类推,辛烷就是 octane,其中8的前缀是 octa,去掉字母 a 后与 ane 组合;二十烷是 icosane 或 eicosane;九十九烷是 nonanonacontane;一百烷是 hectane。

​ 说到支链的时候,中文命名法里给出了“伯仲叔季”四个碳原子级数,分别对应与一二三四个碳原子相连的碳。英文中的表达就更为直观,直接是一级二级三级四级,即 primary carbon、secondary carbon、tertiary carbon、quaternary carbon。当然相关表达更多用在普通命名法中。

​ 接下来就正式介绍一下烷基的英文命名。在1.2中已简单介绍,烷基就是将烷烃末尾的 ane 改为了 yl。所以对于正烷烃,其对应烷基直接改为 yl 结尾即可。对于其他类型,则需要增加对应词头修饰。在普通命名法中,对应中文的正异新,英文分别为 n -、 iso - 或 i -、 neo -。二级碳(仲)和三级碳(叔)可用缩写 sec - 或 s - 和 tert - 或 t -。在系统命名法中,可根据已知中文名称直接写英文。

​ 在表格中可以看出,普通命名法只需要选取对应词头然后加上基团名即可。对于系统命名法,英文与中文保持一致,编号位都用阿拉伯数字,数字之间加逗号分开并与主体之间使用短横线连接。主体部分就是名称堆叠,甲基丙基就是 methyl+propyl。若是二甲基丙基,这个二要单独使用数字前缀表示,这里就是 di。

​ 英文的命名规则与中文一样,这里就大致回顾一下。

​ 首先是顺序规则,这也是将不同基团排序的规则。单原子取代基比较原子序数大小;多原子取代基若第一个原子相同,则比较相邻其它原子;含有双键或三键可认为连有两个或三个相同原子。而命名的基本规范也就是“构型+取代基+母体”。

​ 在命名时首先确定主链,具体原则依序是:碳链长的优先,侧链数目多的优先,侧链位次小的优先,侧链碳数目多的优先,侧分支少的优先。取代基的位号用阿拉伯数字表示,取代基的数目中文数字表示————当然了,在英文中是用对应词头 mono、di、tri、tetra、penta、hexa 等来表示。注意,这里的数字词头最后一个字母 a 并没有被删去。当有多个不同取代基的时候,排列次序的方式,中英是不同的。中文命名中依据顺序规则,而英文命名中依据基团首字母的字母顺序排列,同时在比较首字母时, iso neo 参与比较, n i sec tert cis trans di tri 等那些词头是不参与比较的。

​ 举个例子(取自邢其毅主编《有机化学基础》):

​ 根据规则可以确定黑色编号即为主链,4、5号位分别有取代基,4号位取代基为丙基(propyl),5号位取代基为1-异丙基丁基(1-iso·propyl·butyl),主体为十一烷(undecane),所以这个有机物的英文命名可以确定为:5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane。

​ 对于普通命名法、衍生物命名法等就不再深入讨论。

(未完待续)




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