路易斯酸催化作用详细资料大全

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路易斯酸催化作用是指美国化学家路易斯提出的酸碱电子理论,又称为路易斯酸碱理论。路易斯认为:酸是价层轨道上缺电子对因而能接受电子对的物质;碱是具有孤电子对因而能授予电子对的物质。因此路易斯酸又称为电子对接受体(Aeptor)路易斯碱也叫电子对给予体(Donor)。常见的路易斯酸催化剂有AlCl 3 、BF 3 、 SbCl 5 、FeBr 3 、FeCl 3 、SnCl 4 、TiCl 4 、ZnCl 2 等。路易斯酸能催化不同的药物合成反应,并有很好的收率和选择性。

基本介绍

  • 中文名 :路易斯酸催化作用
  • 外文名 :Lewis acid catalysis
  • 学科 :冶金工程
  • 领域 :能源
  • 范围 :冶炼
  • 别称 :路易斯酸碱理论
简介,傅-克( Friedel-Crafts)反应,甲基化反应,烯丙基化反应,总结,

简介

1923 年,美国化学家路易斯(G.N.Lewis)用共价键理论解释酸碱中和反应时发现:酸碱中和过程本质上是酸H + 和碱OH - 之间形成新的共价键的过程,结合酸碱的电子结构,从电子对的配给和接受出发,提出酸碱电子理论,又称为路易斯酸碱理论。路易斯认为:酸是价层轨道上缺电子对因而能接受电子对的物质;碱是具有孤电子对因而能授予电子对的物质。因此路易斯酸又称为电子对接受体(Aeptor)路易斯碱也叫电子对给予体(Donor)。常见的路易斯酸催化剂有AlCl 3 、BF 3 、 SbCl 5 、FeBr 3 、FeCl 3 、SnCl 4 、TiCl 4 、ZnCl 2 等。路易斯酸能催化不同的药物合成反应,并有很好的收率和选择性。

傅-克( Friedel-Crafts)反应

傅-克反应是最常用的和最有效的在芳烃上形成碳碳键的方法。药物中通常有芳香环,充分利用傅-克酰基化和烷基化反应,选择不同的反应底物和路易斯酸催化剂作用可以有效地搭建各种药物的骨架和制备药物。 三氟甲磺酸盐类催化剂由于其极高的催化活性且可以回收、再生套用引起了广泛的关注。Kawada等使用其镧系金属盐类作催化剂催化甲氧基苯与乙酸酐的酰基化反应,高收率地制备药物中间体对乙酰基苯甲醚,其中以Yb(OTf) 3 的催化活性最高,收率99%。催化甲氧基苯与己酸酐反应的收率可达98%。

甲基化反应

套用重氮甲烷的甲基化反应,尤其是羧酸氧原子的甲基化以保护药物分子中的羟基或羧基。该反应主要特点是反应速度快,条件温和,操作简便,反应过程中除放出氮气外,并无其它的副产物生成,几乎定量转化,产品纯度高,而且对手性中心没有影响。由于药物分子结构复杂,具有各种不同性质的官能团,因此,此类保护反应常套用于药物合成中。醇为中性物质,通常情况下不与重氮甲烷反应,但在路易斯酸催化下反应则能顺利进行。如甾体化合物3 - 位羟基保护反应。

烯丙基化反应

路易斯酸催化下烯丙基三甲基矽烷与羰基化合物之间的烯丙基化反应是形成碳,碳键的重要方法,加成产物烯丙基醇是合成某些天然产物、药物、香料和农药的重要中间体。Baba等的研究发现,在氯矽烷类化合物存在下,InCl 3 可有效促进烯丙基反应的进行。

总结

由于路易斯酸催化各种有机反应在有机合成中占有重要比例,但是由于大多数路易斯酸先于底物与水发生反应,少量的水存在会终止反应的进行。因此,寻求高效、高选择性、对水不敏感的绿色路易斯酸催化剂会成为今后该领域研究的一个热点。




化学竞赛问题
F元素是无法通过纯化学方法完成从负一价到单质的转化的,(制取F2都是通过电解),因此NF3无法自发转化为N2和F2;而Cl元素是可以被电负性不相上下的N元素氧化的

船营区13843892641: 路易斯酸是什么?为什么叫路易斯酸?
主父堵骨痨: 路易斯,美国物理化学家.从他的电子理论出发,他还为酸碱作出了更为广泛的定义:可接受一个电子对的物质是酸,可给出一个电子对的物质是碱,形成路易斯酸碱理论. 路易斯酸是一种广泛定义,能够提供质子,或者能够接受电子的全都是路易斯酸.甚至能让电子向自身偏移的也可以认为是较弱的路易斯酸.例如,三氟化硼BF3,按布伦斯特定义,它不是酸,但它的硼原子的外层只有六电子,可以接受电子对,所以它是个路易斯酸....大多有机化学资料中所指的酸碱,都是布伦斯特定义的酸碱. 例如:BeCl2 ,CO2, CO,Hg(NO3)2 , SnCl2 相反,能提供电子对的分子或原子团称为路易斯碱.如PH3,CO, SnCl2,NF3,IF3等.

船营区13843892641: 路易斯酸是什么?为什么叫路易斯酸? -
主父堵骨痨: 路易斯酸(Lewis acid)又称亲电子试剂,指可以接受电子对的物质(包括离子、原子团或分子),这是根据路易斯(Gilbert Newton Lewis)的酸碱电子理论对酸的定义确定的.由于它所包含的物质极为广泛,也称广义酸. 路易斯酸多具有超腐...

船营区13843892641: 酸碱催化剂的作用过程 -
主父堵骨痨: 以布仑斯惕酸碱或路易斯酸碱为催化剂催化某些反应,通过质子传递或授受电子对完成催化作用的过程,用于这些催化反应的物质称为酸碱催化剂.酸性催化剂主要包括液体酸、酸性络合物、硅铝酸盐、酸性氧化物等;碱性催化剂主要包括液体碱、碱土金属氧化物等.

船营区13843892641: 路易斯酸碱反应 -
主父堵骨痨: 路易斯酸是接受电子对的物质.路易斯碱是提供电子对的物质,路易斯酸碱反应是空轨道接受孤对电子形成路易斯酸碱加合物的过程.SO3虽不带电荷,却是强路易斯酸,这可以从它的共振式看出:由于氧原子吸引电子的能力强于硫,所以硫原子上带有正电荷.而Na2O是离子化合物,可提供大量游离的氧负离子O(2-),所以二者加合可形成加合物,即硫酸根离子:因此这个反应是路易斯酸碱反应.

船营区13843892641: 路易斯酸碱的应用
主父堵骨痨: 酸碱电子理论(the electronic theory of acid and alkali),也称广义酸碱理论、路易斯(lewis)酸碱理论,是1923年美国物理化学家吉尔伯特·牛顿·路易斯(Lewis G N)提出的一种酸碱理论,它认为:凡是可以接受外来电子对的分子、基团...

船营区13843892641: Lewis酸碱理论 -
主父堵骨痨: Lewis酸碱理论Lewis创建的一种酸碱理论又称为酸碱电子理论该理论认为:凡是能够接受外来电子对的分子、离子或原子团称为酸,简称受体;凡是能够给出电子对的分子、离子或原子团称为碱,简称给体.常见的Lewis酸:1.正离子、...

船营区13843892641: Lewis酸是什么 -
主父堵骨痨: 在有机化学中,能吸收电子云的分子或原子团称为路易斯酸,在有机硫的化合物中,硫原子的外层有空轨道,可以接受外来的电子云,因此可称这类有机硫的化合物为路易斯酸.其实如果不研究专业问题只是在生活中看见某产品配方有Lewis酸,可以认为就是酸.

船营区13843892641: 什么是路易斯酸 -
主父堵骨痨: 本答案有所借鉴.美国G.N.Lewis从结构观点提出广义的酸碱电子理论"凡是可以接受电子对的物质称为酸.凡是可以给出电子对的物质称为碱." 有机化学中也常用路易斯所提出的概念来理解酸和碱,即凡是能接受外来电子对的都叫做酸,凡...

船营区13843892641: 路易斯酸是什么 -
主父堵骨痨: 抄来的 路易斯酸 路易斯,美国物理化学家.从他的电子理论出发,他还为酸碱作出了更为广泛的定义:可接受一个电子对的物质是酸,可给出一个电子对的物质是碱,形成路易斯酸碱理论. 路易斯酸是一种广泛定义,能够提供质子,或者能够...

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