硝基苯的化学性质

硝基苯的化学性质~

氧化性，可以被还原为苯胺
还有，硝基使苯环钝化，难以进一步被硝化（亲电取代）
硝基苯，俗称人造苦杏仁油，是一种剧毒有机物，有像杏仁油的特殊气味。化学式为C6H5NO2。纯品是几乎无色至淡黄色的晶体或油状液体，不溶于水。

硝基苯用作溶剂和温和的氧化剂。它的主要用途是制造苯胺，也常用作绝缘物质和光泽剂。

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1 合成
2 化学性质
3 工业应用
4 外部链接

[编辑] 合成
硝基苯是通过使用浓硝酸和浓硫酸的混合物对苯进行硝化反应而制备的。这个反应是一个典型的亲电芳香取代反应。

[编辑] 化学性质
硝基苯较易通过催化氢化等方法还原，还原的最终产物是苯胺。硝基苯作为温和的氧化剂，在合成喹啉的斯克劳普合成法中得到了良好的应用，它负责将中间产物1,2-二氢喹啉氧化为喹啉。 硝基是一个吸电子基团，这使得苯环上的π电子密度大大降低，从而使硝基苯参与亲电取代反应的能力有所减弱，同时使硝基成为了间位定位基。硝基苯仍可进行硝化反应和卤代反应，得到相应的间位衍生物，但不参与傅-克反应。

[编辑] 工业应用
硝基苯是工业上制备苯胺和苯胺衍生物（如扑热息痛）的重要原料，同时也被广泛用于橡胶、杀虫剂、染料以及药物的生产。硝基苯也被用于涂料溶剂、皮革上光剂、地板抛光剂等，在这里硝基苯主要用于掩蔽这些材料本身的异味。值得一提的是，硝基苯甚至还曾被用于肥皂的廉价香料。

无色或微黄色具苦杏仁味的油状液体。（纯净应为无色，实验室制硝基苯由于溶有硝酸分解产生的二氧化氮而有颜色，除杂方式：加氢氧化钠溶液 分液）
分子式C6H5NO2（结构如图）。分子量123.11。相对密度1.205(15/4℃)。熔点5.7℃。沸点210.9℃。闪点87.78℃。自燃点482.22℃。蒸气密度4.25。蒸气压0.13kPa(1mmHg44.4℃)。难溶于水，密度比水大; 易溶于乙醇、乙醚、苯和油。遇明火、高热会燃烧、爆炸。与硝酸反应剧烈。
实验室制法:目的原理
主反应： Ar + HONO2 +H2SO4 ® Ar- NO2 + H2O
副反应： Ar- NO2+ HONO2 +H2SO4 ® Ar-(NO2)2+ H2O
仪器药品
苯8.9ml (7.8g,0.1mol)，硝酸(d = 1.40) 7.3ml (0.11mol)，浓硫酸(d = 1.84) 10ml (0.18mol)，10%碳酸钠溶液，饱和食盐水，无水氯化钙。
过程步骤
在50ml圆底烧瓶上装配一个二口连接管，正口配一温度计，其水银球离瓶底约5mm，侧口装配一回流冷凝管。也可以用一个二口烧瓶，正口装配回流冷凝管，侧口装一温度计，其水银球离瓶底约5mm。在烧瓶中加入8.9ml苯。通过冷凝管上口，将已冷却的混酸分多次加入苯中。每加一次后，必须充分振荡烧瓶，使苯与混酸充分接触，待反应物的温度不再上升而趋于下降时，才继续加混酸(为什么?)。反应物的温度应保持在40～50℃之间，若超过50℃，可用冷水浴冷却烧瓶。加料完毕后，把烧瓶放在水浴上加热，约于10min内把水浴加热到60℃(反应混合物的温度为60～65℃)并保持30min，间歇地振荡烧瓶。
冷却后，将反应混合物倒入分液漏斗中。静置分层，分出酸层(哪一层?怎样判断和检验?)，倒入指定回收瓶内。粗硝基苯先用等体积的冷水洗涤，再用10%碳酸钠溶液洗涤，直到洗涤液不显酸性。最后用水洗至中性(如何检验?)。分离出粗硝基苯，放在干燥的小锥形瓶中，加入无水氯化钙干燥，间歇振荡锥形瓶。
把澄清透明的硝基苯倒入30ml蒸馏烧瓶中，连接空气冷凝管。在石棉网上加热蒸馏，收集204～210℃的馏分。为了避免残留在烧瓶中的二硝基苯在高温下分解而引起爆炸，注意切勿将产物蒸干。
产量：约9.5g。
纯硝基苯为无色液体，具有苦杏仁气味，沸点210.9℃，d20= 41.203。
注意事项
1.苯的硝化反应也可在三口烧瓶中进行。在100ml三口烧瓶中放入苯，在中间瓶口安装搅拌棒，一个侧口装上冷凝管，另一侧口插上温度计，其水银球要浸到液面下。开动搅拌器，从冷凝管上口分批加入已冷却的混酸。其余的步骤与用圆底烧瓶时一样。全部药品用量都加倍。
2.混酸配制法：在50ml锥形瓶中放入10ml浓硫酸，把锥形瓶置于冷水浴中，一边不停地摇动锥形瓶，一边将7.3ml硝酸慢慢地注入浓硫酸中。
3.苯的硝化反应为一放热反应。在开始加入混酸时，硝化反应速率较小，每次加入的混酸量宜为0.5～1ml。随着混酸的加入和硝基苯的生成，反应混合物中的苯的浓度逐渐降低，硝化反应的速率也随之减小，故在加入后一半混酸时，每次可加入1.5～2ml。
4.用吸管吸取少许上层反应液，滴到饱和食盐水中，当观察到油珠下沉时，那就表示硝化反应已经完成。
5.硝基苯有毒，处理时须加小心。如果溅在皮肤上，可先用少量酒精洗擦，再用肥皂水洗净。
6.如果使用工业浓硫酸，其中含有的少量汞盐等杂质具有催化作用，使反应产物中含有微量的多硝基酚，如苦味酸和2，4-二硝基苯酚，它们的碱溶液呈深黄色。应洗到碱溶液几近无色。
苯分子中一个氢原子被硝基取代而生成的化合物。分子式 C6H5NO2 。纯净的硝基苯是无色油状液体,工业品常因含杂质而显淡黄色.这种情况类似于白磷,工业品的白磷因含杂质而显淡黄色,所以工业上又把白磷叫黄磷，化学试剂有不同的纯度,纯的硝基苯就是无色液体了 ，且有像杏仁油的特殊气味。熔点5.7℃，沸点210.8℃，相对密度1.2037(20／4℃)。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯等。硝基是强钝化基，硝基苯须在较强的条件下才 发生亲电 取代反应 ， 生成 间位产物；有弱氧化作用，可用作氧化脱氢的氧化剂。硝基苯常用硝酸和硫酸的混合酸与苯反应制取。主要用于制取苯胺、联苯胺、偶氮苯等。硝基苯毒性较强，吸入大量蒸气或皮肤大量沾染，可引起急性中毒，使血红蛋白氧化或络合，血液变成深棕褐色，并引起头痛、恶心、呕吐等。

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