苯甲酰苯脲类和嗪类杀虫杀螨剂重要品种与应用是怎样的?

作者&投稿:利虞 (若有异议请与网页底部的电邮联系)
苯甲酰苯脲类和嗪类杀虫杀螨剂的作用方式和毒理学是怎样的?~

苯甲酰苯脲类和噻二嗪类杀虫剂属于昆虫生长调节剂。它既不是神经毒剂,也不是呼吸毒剂,而主要是抑制昆虫表皮的几丁质合成。被此类化合物处理后的昆虫,由于不能蜕皮或不能化蛹而引起死亡。此类化合物还可以干扰昆虫体内DNA合成而导致绝育,即具有不育作用。
用苯甲酰苯脲类和噻二嗪类杀虫剂处理过的昆虫,中毒症状大体相似,首先是虫体活动减少,继而身体逐渐缩小及体表出现黑斑或整个虫体变黑色,至蜕皮时出现下列症状:①中毒昆虫不能蜕皮立即死亡;②蜕皮进行一半而死亡;③老熟幼虫不能蜕皮化蛹或呈半幼虫半蛹畸形状态,或虽能蜕皮化蛹,但为不正常畸形蛹;或虽能正常化蛹,则羽化后成为畸形成虫。
关于苯甲酰苯脲类和噻二嗪类杀虫剂对几丁质抑制的毒理学,早期的研究结果有如下几个方面:①用灭幼脲处理的昆虫,几丁质酶活性提高(Ishaaya&Casida,1974);②影响蜕皮激素代谢,再影响几丁质合成(Yu&Terriere,1977);③灭幼脲能激活蛋白分解,而这些蛋白可以作为几丁质合成酶的酶源,从而间接抑制几丁质的合成(Leighton等,1981)。对以上这些假设,Cohen(1993)作了进一步总结:首先,灭幼脲迅速抑制几丁质酶的活性是未必可能的,这只是第二步的结果,是经过了较长的激素系统干扰或几丁质酶水平增加的结果。另外,尚未有证据说明苯甲酰苯脲类化合物对激素有抑制作用。而对于由于激活蛋白分解而抑制了几丁质酶的酶源理论也是站不住脚的,因为酶活动从未间断过。
对于几丁质酶抑制剂毒理学的最新研究结果包括:①几丁质合成抑制剂对几丁质合成酶的作用与20羟基蜕皮激素有关;②几丁质合成抑制剂通过影响表皮蛋白沉积起到对几丁质合成的抑制,产生含非聚合体的非层状的表皮层;③几丁质合成抑制剂可能干扰类似外源凝集素(lectin-like)受体蛋白,以达到对几丁质合成的抑制作用。该受体蛋白能促进几丁质微纤维的形成。
噻嗪酮的化学结构虽然不同于苯甲酰苯脲类化合物,但也是作用于几丁质合成,其症状出现在蜕皮和羽化期,使中毒昆虫不得蜕皮而死。灭蝇胺被认为是直接或间接影响昆虫蜕皮酶的代谢作用,干扰昆虫的蜕皮而导致死亡。

几丁质是组成昆虫表皮的主要成分,在昆虫的外骨骼中起着至关重要的作用。它是由低聚糖聚合而成的糖蛋白。昆虫表皮的若干重要物理性质如弹性、韧度等,多半是由于几丁质的存在而表现出来的。在几丁质合成过程中,需要有20-羟基蜕皮激素的参与,合成开始于昆虫体内保幼激素滴度下降之时。发展几丁质合成抑制剂成为发展新颖杀虫剂的一个重要方面。
Wellinga等(1973)在筛选除草剂敌草腈的过程中,偶然发现了能抑制昆虫几丁质合成的苯甲酰苯脲类化合物,合成了第一个具有杀虫作用的毒虫脲(代号Du-1911)后,这一领域即迅猛发展开来,实用和商品化的品种不断出现,并很快在农林害虫防治中得到应用。噻二嗪类的噻嗪酮(buprofezin)是由日本农药株式会社(NihonNohyaKu)于1981年研发的,它是第一个防治刺吸式口器害虫如白粉虱和介壳虫的几丁质合成抑制剂;三嗪胺类的灭蝇胺也是嗪类杀虫剂的一个代表,为一类新颖的昆虫生长调节剂。
这两类杀虫剂杀虫力强,对哺乳动物毒性低,对天敌昆虫影响小以及对环境无污染,是一类环境友好农药。按其化学结构又可将苯甲酰苯脲类杀虫剂分为七大类,其化学结构通式分别为:
苯甲酰基取代苯基脲类

苯甲酰基吡啶氧基苯基脲类

苯甲酰基烷(烯)氧基苯基脲类

苯甲酰基氧基苯基脲类

苯甲酰基取代氨基苯脲类

R=杂环,苯甲酰基杂环基脲类

苯甲酰基苯基脲类类似物、硫脲或异硫脲衍生物

1.除虫脲(diflubenzuron,灭幼脲I号)。

化学名称:1-(4-氯苯基)-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲

主要理化性质:无色晶体,熔点230~232℃(分解),蒸气压1.20-7Pa(25℃),溶解度:水0.08mg/L(pH5.5,20℃),丙酮6.5g/L(20℃),二甲基甲酰胺104(g/L,25℃)。中度溶于极性有机溶剂,微溶于非极性有机溶剂(<10g/L),溶液中对光敏感,以固体存在时对光稳定。大鼠急性经口LD50>4640mg/kg,经皮LD50>2000mg/kg(兔),为低毒品种。具胃毒和触杀作用。对鳞翅目、鞘翅目、双翅目多种害虫有效。在有效用量下对植物无药害;对有益生物如鸟、鱼、青蛙、蜜蜂、瓢虫、步甲、蜘蛛、草蛉、蚂蚁、寄生蜂等无不良影响。

2.氟啶脲(chlorfluazuron,定虫隆,抑太保)。

化学名称:1-[3,5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲

主要理化性质:白色结晶,熔点226.5℃(分解),蒸气压<10-8Pa(20℃),20℃时溶解度:水<0.01mg/L、丙酮55、环己酮110(g/L,20℃)。在光和热下稳定。大鼠急性经口LD50>8500mg/kg,经皮LD50>1000mg/kg。具胃毒和触杀作用。作用速度较慢,对多种鳞翅目害虫以及直翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目等活性高,但对蚜虫、叶蝉、飞虱无效。

3.氟铃脲(hexaflumuron,盖虫散)。

化学名称:1-[3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲

主要理化性质:无色固体,熔点202~205℃,蒸气压5.90-5Pa(25℃),溶解度:水0.027mg/L(18℃),甲醇11.3,二甲苯5.2(g/L,20℃),35d内(pH9)60%发生水解。大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,经皮LD50>5000mg/kg,为低毒品种。具胃毒和触杀作用。具有很高的杀虫和杀卵活性,而且速效,尤其对棉铃虫,是苯甲酰苯脲类最速效的品种。但对十字花科蔬菜易产生药害。

4.氟虫脲(flufenoxuron,卡死克)。

化学名称:1-[4-(2-氯-α,α,α-三氟-对甲苯氧基)-2-氟苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰)脲

主要理化性质:工业品为白色晶状固体,熔点169~172℃(分解),蒸气压6.520-12Pa(20℃),密度1.57kg/L(20℃),溶解度:水4μg/L(25℃)。190℃以下稳定,自然光照下稳定。模拟光照下稳定半衰期>100h。大鼠急性经口LD50>3000mg/kg,经皮LD50>2000mg/kg。具胃毒和触杀作用。氟虫脲兼具杀虫和杀螨作用,尤其对幼螨和若螨具有高活性。广泛用于柑橘、棉花和其他多种大田和园艺作物上防治植食性害螨。

5.丁醚脲(diafenthiuron,宝路,杀螨隆)。

化学名称:1-特丁基-3-(2,6-二异丙基-4-苯氧基苯基)硫脲

主要理化性质:纯品为无色粉末,熔点144.6~147.7℃,蒸气压<20-6Pa(25℃),相对密度1.09(20℃),溶解度:水0.06mg/L(25℃),丙酮320,乙醇43,正己烷9.6,甲苯330,正辛醇26(g/L,25℃)。光、空气中和水中稳定。大鼠急性经口LD502068mg/kg,经皮LD50>2000mg/kg,为低毒品种。既具胃毒和触杀作用,也具有内吸和熏蒸作用,是一种新型杀虫、杀螨剂。广泛用于棉花、水果、蔬菜和茶叶上。丁醚脲可以控制蚜虫的敏感品系及对氨基甲酸酯、有机磷和拟除虫菊酯类杀虫剂产生抗性的蚜虫、大叶蝉和烟粉虱等,还可以控制小菜蛾、菜粉蝶和多种夜蛾科害虫的为害。该品种可以和大多数杀虫剂和杀菌剂混用。该药剂为前体农药,光降解的产物才有杀虫活性。

6.噻嗪酮(buprofezin,优乐得,扑虱灵)。

化学名称:2-叔丁亚氨基-3-异丙基-5-苯基-3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-4-酮

主要理化性质:纯品为无色晶体,熔点为104.5~105.5℃,蒸气压1.250-3Pa(25℃),微溶于水,易溶于丙酮、三氯甲烷、甲苯等有机溶剂。在酸与碱性介质中稳定。大鼠急性经口LD50>2198mg/kg,经皮LD50>5000mg/kg。具触杀和胃毒作用。对幼虫和若虫有效,对成虫没有直接杀伤力,但可缩短其寿命,减少产卵量,并且产出的多是不育卵,幼虫即使孵化也很快死亡。对半翅目的飞虱、叶蝉、粉虱及介壳虫类害虫有良好防治效果,持效期长达30d以上。

7.灭蝇胺(cyromazine,斑蝇敌)。

化学名称:2-环丙氨基-4,6-二氨基-S-三嗪

主要理化性质:纯品为无色结晶。熔点220~222℃。20℃蒸气压<1.30-4Pa,密度1.35g/cm3。溶解度(20℃,pH7.5):水中为11g/L;稍溶于甲醇,在pH5~9时水解不明显,310℃以下稳定。大鼠急性经口LD503387mg/kg,经皮LD50>3100mg/kg。具内吸、触杀和胃毒作用。本化合物的主要特点为有强内吸传导作用,使双翅目幼虫和蛹在形态上发生畸变,成虫羽化受抑制。

8.虱螨脲。

化学名称:(RS)-1-[2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲

主要理化性质:白色结晶体。熔点164.7~167.7℃,蒸气压<1.20-9Pa(25℃)。水中溶解度(20℃)<0.006mg/L。其他溶剂(20℃)中溶解度:甲醇41,丙酮460,甲苯72。在空气、光照下稳定。主要用于防治棉花、玉米、蔬菜、果树上的鳞翅目幼虫;也可以作为卫生用药;还可用于防治动物如牛等的寄生虫。




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