老师说1,3丁二烯是发生1,2加成和1,4加成。为什么不是发生2,3加成或者1,3加成之类的?

作者&投稿:孙珍 (若有异议请与网页底部的电邮联系)
书上说,1,3-丁二烯可以发生1,2加成或1,4加成,为什么不能发生2,3或1,4加成~

这个是因为23碳碳键与13和12或者14是不同的。碳碳之间的相互作用的其实是很复杂的,并不是你想的那样简单。如果想了解更多,要更深层次的书才行。

1,3丁二烯与卤素或氢气既可发生1,2加成反应又可发生1,4加成反应,两种情况下生成的产物都还有一个双键,还可以继续发生加成反应。如果是与溴单质发生加成反应,生成的最终产物是1,2,3,4-四溴丁烷;如果是与氢气发生加成反应,生成的最终产物是丁烷。

C=C-C=C
这是它的碳骨架结构,显然双键是在两端的位置,要发生加成也只可能是两端的双键打开,第一种情况:一端的双键打开,就是1,2位加成。第二种情况:两端都打开,就是1,4 加成,以Cl为例,则是:Cl-C-C=C-C-Cl。
如果是2,3加成,你想想会发生什么情况:-C-CCl-CCl-C- 两边的C上面的键该和谁结合呢?1,3加成也一样,你自己画一下结构图,看看是不是也多出了不能结合的键。
你可能会想多出的键可以和Cl结合,但是这实际上是不可以的,这与反应体系的能量有关,这里我讲不太清楚,总之,你记住是这个道理就行了。
当然,要提醒的一点是丁二烯的量与氯气或溴的量是1:1左右的关系,如果氯气大大过量,则1,2和3,4位上都会被加成

因为2,3加成生成的物质不稳定,很快又会转换成1,2或1,4加成,这两个加成在不同条件都可以发生,一般推断题里面都可能出现1,2或1,4加成的。

2-3加成和1-3加成会使两个C多出两个键,不符合碳的四键结构,你画个图就明白了


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邯郸市18653031518: 老师说1,3丁二烯是发生1,2加成和1,4加成.为什么不是发生2,3加成或者1,3加成之类的? -
暨栋红花: C=C-C=C这是它的碳骨架结构,显然双键是在两端的位置,要发生加成也只可能是两端的双键打开2113,第一种情况:一端的双键打开,就是1,2位加成5261.第二种情况:两端都打开,就是1,4 加成4102,以Cl为例,则是:Cl-C-C=C-C-Cl...

邯郸市18653031518: 1,3 - 丁二烯的加成中的1,2加成是什么RT试卷上就这样 -
暨栋红花:[答案] H2C=CH-CH=CH2 + H2 ---> H3C-CH=CH-CH3 两边的两个双键被加成,在中间的两个碳中间形成新的双键,这是14加成 H2C=CH-CH=CH2 + H2 ---> H3C-CH2-CH=CH2 只加成其中一个双键,就是普通的12加成

邯郸市18653031518: 书上说,1,3 - 丁二烯可以发生1,2加成或1,4加成,为什么不能发生2,3或1,4加成我是这样理解的1,4后剩余两个电子在中间形成双键,那么如果2,3加成就是 - C - ... -
暨栋红花:[答案] 这个是因为23碳碳键与13和12或者14是不同的.碳碳之间的相互作用的其实是很复杂的,并不是你想的那样简单.如果想了解更多,要更深层次的书才行.

邯郸市18653031518: 1,3 - 丁二烯与氢气发生加成反应产物有几种 -
暨栋红花:[答案] 3种:1、2加成生成1-丁烯,1、4加成生成2-丁烯,全部加成生成丁烷.

邯郸市18653031518: 什么情况下烯烃加成时就会出现如1,3 - 丁二烯般的有1,2 - 加成与1,4 - 加成两种竞争加成方式?有何规律? -
暨栋红花:[答案] 注意了,有机反应不是绝对的1,2-加成与1,4-加成和全加成在反应中都会发生,但是以1,4-加成为主,可以从结构角度分析,但在工业生产中可以通过加入催化剂使前者反应更具优势.

邯郸市18653031518: 判断正误:当1,3–丁二烯与等物质的量的Br2加成时,可发生1,2–加成和...
暨栋红花: A.1,3-丁二烯能发生1,2加成和1,4加成,则存在两种同分异构体,故A不选;B.正丁烷中含有2种位置的H原子,则与氯气发生取代反应生成两种一氯代物,存在同分异构体,故B不选;C.甲苯中甲基的邻对位能发生取代反应,则在一定条件下发生硝化生成两种一硝基甲苯,存在同分异构体,故C不选;D.丙烯与氢气发生加成反应生成丙烷,丙烷只有一种结构,不存在同分异构体,故D选;故选D.

邯郸市18653031518: 1,3 - 丁二烯与等物质的量的溴加成时,主要是1,2 - 加成还是1,4 - 加成? -
暨栋红花:[答案] 1,3-丁二烯与等物质的量的溴加成时,是1,2-加成还是1,4-加成,主要取决于反应条件.在极性溶剂中进行时1,4-加成产物占70%,但在非极性溶剂中进行时,1,4-加成产物占46%.

邯郸市18653031518: 1mol 1,3—丁二烯与1mol 氯气发生加成反应的情况有几种? -
暨栋红花:[答案] 1,3-丁二烯是共轭烯烃,有1,2加成和1,4加成.所以反应有两种情况. 在较高温度下,1,4加成产物(1,4-二氯-2-丁烯)是主要产物,温度更高的话,1,2加成产物(3,4-二氯-1-丁烯)也可以转换成1,4加成产物.温度低时主要得到1,2加成产物. 希望对你有所...

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