关于有机化学

关于有机化学~

有机化学是化学学科的一个重要分支，它对国民经济的发展和人民生活水平的提高有着重要的作用。同时，随着对高考中综合能力考试的强调，有机化学和有机化合物以与生物、物理之间的“跨学科信息迁移”的形式高频率出现。但是，有机化合物复杂的组成和冗长的分子结构给我们的学习带来很大的困难。为此，下面对同学们在学习中感觉薄弱或困难的几个地方讲讲怎样才能更好的学好有机化学。

一、学习中注意“根”、“基”、“官能团”的区别

根： 通常指带有电荷的原子团，如OH－。

基： 通常指电中性的原子团。

官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团，属于官能团的原子团是“基”，但“基”不一定是官能团。如－CH3等就不是官能团。

例:羟基与氢氧根离子的区别：

羟基（－OH）
氢氧根（OH－）

不显电性
显电性、阴离子

不稳定
稳定

不能独立存在
能独立存在（如在溶液中或离子晶体中）




对比下列原子团：

—OH（羟基）和 （氢氧根）

—NH2和

—NO2（硝基）和 （亚硝酸根）

—CH3（甲基）；CH2=CH—（乙烯基）；CH≡C—（乙炔基）；—C6H5（苯基）；—OR（烃氧基）

—X（卤原子）和 （卤离子）

C

—C—

—COOH（羧基）和 （羧酸根）



（羰基）和—CHO（醛基）

学习有机反应应注意的问题

1． 从官能团入手，掌握各类衍生物的性质

在乙醇的化学性质中，要抓住官能团的特性，也要注意乙基对羟基的影响。在C—O—H结构中，由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子和氢原子，O—H键和C—O键的电子云都向氧原子偏移。因此，在化学反应中，O—H键和C—O都有断裂的可能。例如，钠跟乙醇起反应时，O—H键断裂；溴化氢跟乙醇反应时，C—O键断裂；乙醇分子间脱水生成乙醚时，既有C—O键断裂，又有O—H键的断裂。

不仅羟基这个活泼的官能团能够决定乙醇的一些化学性质，乙基对乙醇的化学性质也有影响。例如，钠跟水反应比钠跟乙醇反应更剧烈，这是由于氢原子和乙基对羟基有不同的影响，水分子中的氢原子更容易电离的缘故。

2．卤代烃（主要是卤代烷烃）和醇的消去反应规律

（1）查依采夫规则：卤代烃、醇在消去HX、H2O等小分子时，氢原子总是从含氢较少的碳原子上脱去；

（2）与卤原子连接的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃，与羟基连接的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇，不能发生消去反应，且主链碳为2个。

3．醇的氧化反应规律

（1）伯醇氧化为醛；

（2）仲醇氧化为酮；

（3）叔醇难被氧化。
分子内原子团之间的相互影响

衍生物的性质不仅决定于官能团，而且受烃基的影响。

例如：羟基是酚的官能团，也是醇的官能团，但两者的性质是不相同的。在反应时，乙醇分子中C—O—H可以从C—O键断裂，也可以从O—H键断裂。而苯酚分子中C—O—H由于苯环的影响主要从O—H键断裂。这就是说苯酚比乙醇具有较强的酸性。另外，乙醇分子中的羟基容易被取代，而苯酚的羟基难被取代，但是苯酚的苯环由于羟基的影响使羟基邻、对位上的氢原子容易被取代。

比较羟基上氢的活泼性：

CH3CH2OH H2O
C6H5OH
HOCOOH
CH3COOH
HCOOH

跟指示剂
×
×
×
√
√
√

跟Na
√
√
√
√
√
√

跟NaOH
×
×
√
√
√
√

跟Na2CO3
×
×
√
√
√
√

跟NaHCO3
×
×
×
×
√
√

结论： CH3CH2OH＜ H2O＜ C6H5OH＜H2CO3＜CH3COOH＜ HCOOH


有机合成的常规方法

1． 官能团的引入

(1)引入羟基（—OH）

① 烯烃与水的加成

② 醛、酮与氢气加成

③ 卤代烃碱性水解

④ 酯的水解

(2)引入卤原子(—X)

① 烃与X2的取代

② 不饱和烃与HX或X2

③ 醇与HX取代

(3)引入双键

① 某些醇或卤代烃的消去引入C=C

② 醇的氧化引入 C=O

2．官能团的消除

（1）通过加成消除不饱和键

（2）通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）

（3）通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）

3．官能团间的演变

根据合成需要（有时题目住处中会明示某些演变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方法：

（1）利用官能团的衍生关系进行演变；

（2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个

（3）通过某种手段，改变官能团的位置。

有机合成题的解题思路

解答有机合成题目的关键在于：

1．选择合理简单的合成路线

2．熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。

有机合成路线的推导，一般有两种方法；一是“直导法”；二是“反推法”。比较常用的是“反推法”，该方法的思维途径是：

（1）首先确定所要合成的有机产物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系；

（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点；

（3）在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法途径。

书写同分异构体的方法

准确、完全地书写出同分异构体结构式的方法一般按官能团异构——碳链异构——位置异构的顺序规律来书写。

如：写出C5H12O的所有同分异构体的结构简式。

1．官能团异构：根据通式CnH2n+2O，在中学知识范围内可知是醇和醚。

2．碳链异构：五个碳原子的碳链有三种连接方式





C — C— C

⑧↑

C

C



C — C — C — C

④↑ ⑤↑ ⑥↑ ⑦↑

C

3．位置异构：对于醇类，在碳链的各个碳原子上分别连羟基，用“↑”表示能连的不同位置。

①↑ ②↑ ③↑





C — C— C

⑥↑

C

C



C — C — C — C

③↑ ④↑ ⑤↑

C

对于醚类，位置异构是因氧的位置不同引起的

①↑ ②↑





分析知有8种醇和6种醚总共14种同分异构体。然后将碳的骨架改写为结构简式。

能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物

1．使溴水褪色的有机物有：

（1）不饱和烃（烯、炔、二烯、苯乙烯等）；

（2）不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛等）；

（3）石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；

（4）天然橡胶；

（5）苯酚（生成白色沉淀）。

2．因萃取使溴水褪色的物质有：

（1）密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；

（2）密度小于1的溶剂（液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。

3．使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：

（1）不饱和烃；

（2）苯的同系物；

（3）不饱和烃的衍生物；

（4）醇类有机物；

（5）含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐；

（6）石油产品（裂解气、裂化气、裂化石油）；

（7）天然橡胶。

卤代烃水解一般都是在碱性条件下进行，检验前肯定要酸化溶液，不然会有Ag2O黑色沉淀生成，影响离子的判定。酸化时只有HNO3是比较合适的。Ag的其他酸盐溶解度大都不好，影响检测。较稀的HNO3氧化性并不是很强，操作连贯的话并不会有多少粒子被氧化。事实上，即使有单质生成，由于AgX沉淀的生成，单质与离子的平衡也会倾向于离子方向。

1烷烃：不溶于水，易溶于非极性溶剂和有机溶剂。比如二硫化碳四氯化碳(非极性分子)，氯仿苯环己烷乙醇（有机物）。
2烯烃炔烃，与烷烃相同。乙烯乙炔溶于四氯化碳，不溶于水。
3卤代烃：不溶于水，与烷烃类似。氯乙烷溶于苯，不溶于水。
醇类：含C少，含羟基越多，越溶于水，反之，易溶于有机溶剂。
酚类：高中只要了解苯酚的性质，常温微溶于水，60°以上与水互溶。
醚类：微溶于水。比如乙醚。
芳香烃：不溶于水，溶解性与烷烃相同。
醛：c原子数越多越难容溶解。
羧酸：羧基越多，c越少，越容易溶解。反之难容。
酯类，难溶，易溶于极性有机溶剂。酯本身也是良好的极性有机溶剂。
另外，判断有机物溶解性通常根据基团判断。
亲水基：羟基，醛基，羧基。主要原因是与水分子形成氢键。
憎水基：烷基（烷烃，烯烃，炔烃，苯基），卤原子，硝基，酯基。
亲水基越多，溶解与水性能好。憎水基多，溶于有机溶剂。

有机物的检验与鉴别，主要有以下四种方法：

1、检验有机物溶解性：通常是加水检查、观察是否能溶于水。例如：用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。

2、检查液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度是小还是大。例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1—氯丁烷。

3、检查有机物燃烧情况：如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数有机物不可燃）、燃烧时黑烟的多少（可区分乙烷、乙烯和乙炔，已烯和苯，聚乙烯和聚苯乙烯）、燃烧时气味（如识别聚氯乙烯和蛋白质）。

4、检查有机物的官能团。思维方式为：官能团——性质——方法的选择。常见的试剂与方法见下表 http://www.52hx.net/Article/ShowArticle.asp?ArticleID=791

简单地说:
1 使用溴水法（甲烷与乙烯的鉴别）
2 酸性KMnO2（H+）法（苯与其同系物的鉴别）
3 新制Cu（OH）2及银氨溶液法（鉴别-CHO）
4 显色法（鉴别酚-OH）
5 沉淀法等等~~

另:
有机物的分离应结合有机物的物理性质和化学性质。例如乙烷中混 有乙烯时，有将气体通过溴水或 溶液，用洗气的方法将乙烯除去，若溴 乙烷中混有乙醇时，可用水除去，利用乙醇与水互溶，水与溴乙烷不互溶，用水 将乙醇从溴乙烷中萃取出来，苯中混有苯酚时，单纯用物理性质或单纯用化学性 质都无法将它们分开，而且苯与苯酚互溶，此时应先加入 ，苯酚与 起反应生成苯酚钠，苯酚钠类似于无机盐的性质，与苯不互溶，于是溶液就分层 了，可以用分液的方法把它们分开，也可以用分馏的方法把它们分离开。若乙醇 中混有水，欲除去（也就是由工业乙醇制无水乙醇）时，加入生石灰，生石灰与 乙醇中所含的水生成 ， 与乙醇的沸点相差较大，可用分馏的方 法把它们分开。象实验室制乙酸乙酯时，用的是饱和 溶液来使酯析出， 目的是为了除去混在乙酸乙酯中的乙酸，乙酸与 溶液反应生成可溶于水 的 ，与酯不互溶，用分液的方法即可得到较纯的酯。后面这几种分 离的方法都是综合应用了有机物的物理性质和化学性质。 A 混合物的分离提纯 ⒈固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法；若一种易溶,另一种难溶，可用溶解过滤法；若二者均易溶，但其溶解度受温度的影响不同，用重结晶法。 ⒉液体与液体混和物，若沸点相差较大时，用分馏法；若互不混溶时，用分液法；若在溶剂中的溶解度不同时，用萃取法。 ⒊气体与气体混和物：一般可用洗气法。 ⒋若不具备上述条件的混和物，可先选用化学方法处理，待符合上述条件时，再选用适当的方法。 该类题目的主要特点有三个：一是选取适当的试剂及分离的方法除去被提纯物中指定含有的杂质；二是确定除去被提纯物质中多种杂质时所需加入试剂的先后顺序。三是将分离提纯与物质的制备，混和物成分的确定等内容融为一体，形成综合实验题。
附：常见有机物的分离方法

混合物 试剂 分离方法 主要仪器

苯（苯甲酸） NaOH溶液 分液 分液漏斗
苯（苯酚） NaOH溶液 分液 分液漏斗
乙酸乙酯（乙酸） 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗
溴苯（溴） NaOH溶液 分液 分液漏斗
硝基苯（混酸） H2O、NaOH溶液 分液 分液漏斗
苯（乙苯） 酸性KMnO4、NaOH 分液 分液漏斗
乙醇（水） CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、 冷凝管
乙醛（乙酸） NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管
乙酸乙酯（少量水） MgSO4或Na2SO4 过滤 漏斗、烧杯
苯酚（苯甲酸） NaHCO3溶液 过滤 漏斗、烧杯
肥皂（甘油） NaCl溶液 盐析 漏斗、烧杯
淀粉（纯碱） H2O溶液 渗析 半透膜、烧杯
乙烷（乙烯） 溴水 洗气 洗气瓶

参考资料：http://zhidao.baidu.com/question/50312735.html?fr=qrl

有机物大多数是不溶水的根据相似相融原理也要选有机溶剂 最好的溶剂是四氯化碳，它的化学性质比较稳定 乙醇也是很好的溶剂不过乙醇容易挥发不变于化学计算在有什么不明白的问题直接HI我

1——10：ACBAABACBA
11:2
12:
1
13:
2
14.
2
15
对
16.1
17
1
18、1
19，1
20,1三分钟做完

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肃北蒙古族自治县14746547647： 有机化学(化学分支学科) - 搜狗百科？
艾平橘红：[答案] 你可以暂时先把重要的有机反应背下来吧,象甲醛和乙醛的银氨反应(二者反应的区别!),然后把烃的衍生物之间的相互转化关系搞清楚(各种有机物的分子式要会写吧),这是关键! 要对自己有信心,相信你完全可以做到!

肃北蒙古族自治县14746547647： 有关有机化学 - ？
艾平橘红： 你可以想想看旋光异构体 就是同一个碳原子上连着的四个官能团的位子换了一下 旋光方向就完全相反了 官能团位置会影响到整个分子的电荷分布,比如说极性与非极性,还有像c=c,c=o,c=N双键甚至一些三键位置差异,会影响到电子共轭状态,都会影响很多物理性质的.详细说碳碳双键的话,电子共轭是大学化学里面的东西,就不详细说了,从结构上说,你可以想象一下,顺式的双键,两头碳链形成一个夹角,如果双键在一个长碳链的一端,那么从整体来看,这个长碳链非常的直,可是如果这个双键在长碳链的中间,整体来说,这个碳链就是一个折线,形成一个钝角的样子.钝角意味着液化时候分子聚集更加疏松

肃北蒙古族自治县14746547647： 关于有机化学的基本结构的种类有机化合物的最基本结构中都有什么?我只知道:烷,烯,炔,醇,醛,醚,苯,酚还有什么? - ？
艾平橘红：[答案] 还有酮、氨基酸、酰、苯酚被氧化生成醌

肃北蒙古族自治县14746547647： 关于有机化学反应条件!就是有机化合物,烷,烯,炔,苯,醇,酚,醛,脂,醚等的加成,取代,加聚,消去等有机反应都需要什么条件!例如烷光照可与... - ？
艾平橘红：[答案] 答:取代反应: 取代反应的条件是要有取代物(如卤族元素)和被取代物(氢原子等)无机物没有取代反应,有类似的置换反应. 置换反应: 置换反应发生的条件:必须是一种单质跟一种化合物起反应,生成另一种单质和另一种化合物的反应叫做置...

肃北蒙古族自治县14746547647： 关于有机化学的 - ？
艾平橘红： 英文翻译organic chemistry有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性质、应用以及有关理论的科学,又称碳化合物的化学. 有机化学的发展简史 “有机化学”这一名词于1806年首次由贝采利乌斯提出.当时是作为“无机化学”的对...

肃北蒙古族自治县14746547647： 有关有机化学？
艾平橘红： 一个碳碳双键为一个不饱和度,一个碳碳叁键为两个不饱和度,一个碳氧双键为一个不饱和度,一个环为一个不饱和度 你可以跟据我上面说的 然后去观察有机物的结构式或结构简式,数一下就能得到不饱和度了 希望你能满意

肃北蒙古族自治县14746547647： 有关有机化学？
艾平橘红： 其实有机不是很难,高中有机反应也不是很多.我就按照我的记忆给你梳理一下,可能不是很全,最好是自己看书并相应的记录下来. 苯,密度比水小,常用作有机溶剂浮在水上面,可以与氢气发生加成反应(苯环上的氢可以发生取代反应),含苯环的烃称为芳香烃(不含苯环的烃称为脂肪烃),芳香族化合物由煤干馏得到. 醇,一般易溶于水,羟基可以和水形成分子间氢键,钠可以置换出-OH 上的氢(所以钠在醇中会上下起伏),还可以在铜的催化下氧化成醛或酮,可以和羧酸反应生成酯(酸去羟基醇去氢). 酯,可以在稀硫酸(或碱)催化下水解成酸和醇,酯上的碳氧双键不可以加成,在生成乙酸乙酯的实验中,将酯通入饱和的碳酸钠溶液中收集. 暂时就想到这么多(希望对你有点帮助)

肃北蒙古族自治县14746547647： 学有机化学应该掌握的基础知识?学之前 哪些特基本?应该掌握? - ？
艾平橘红：[答案] 要具备简单的基本理论,如 碳的四价学说、无机化学中关于共价键方面的知识、简单的结构知识、立体模型 身边常见的有机物及其用途 其实还要有一些数学思维比如 排列组合

肃北蒙古族自治县14746547647： 有关于有机化学的？
艾平橘红： 卤代烃能和多种金属反应,生成金属有机化合物,例如 RX+ Mg==无水乙醚== RMgX RMgX 就是格氏试剂,非常的活泼,能被水、醇、酸、氨、以及炔氢分解为烃,还能和二氧化碳作用生成羧酸.在有机化学里有广泛的应用法~~~