查依采夫规则是什么?

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扎伊采夫(Zaitsev,也译作查依采夫等)规则1875年由A.M.扎伊采夫提出。在醇脱水或卤代烷脱卤化氢中,如分子中含有不同的β-H时,则在生成的产物中双键主要位于烷基取代基较多的位置,即含H较少β碳提供氢原子,生成取代较多的稳定烯烃

Zaitsev 规则预测,在消除反应中,被取代最多的产物将是最稳定的,因此也是最受青睐的。该规则没有对新形成的烯烃的立体化学进行概括,而只是对消除反应的区域化学进行了概括。

虽然有效地预测了许多消除反应的偏好产品,但扎伊采夫规则受到许多例外的影响。其中许多包括霍夫曼产品下的例外(类似于 Zaitsev 产品)。这些包括具有季氮和离去基团如 NR3 + ,SO 3的化合物H 等。

规则定义:

2-丁醇脱水时,主要产物是2-丁烯,1-丁烯是次要的:2-丁烯取代基与C=C双键的超共轭效应使前者较为稳定。亦可描述成:在β-消去反应中主要产物为双键上烷基取代基最多的烯烃(或最稳定的烯烃)。

还是要特别强调,这并不是一个绝对的规则,只是相对来说“更容易”向规律描述的“方向”反应,规律描述生成的有机物在总体上占绝大多数而已。

历史

亚历山大·扎伊采夫于 1875年在Justus Liebigs Annalen der Chemie中首次发表了他对消除反应产物的观察。 

虽然该论文包含了扎伊采夫的学生所做的一些原创研究,但它主要是一篇文献综述,并在很大程度上借鉴了以前发表的作品。

在其中,Zaitsev 提出了一个纯粹的经验规则,用于预测烷基碘脱卤化氢中有利的区域化学,尽管事实证明该规则也适用于各种其他消除反应。尽管扎伊采夫的论文在整个 20 世纪都被广泛引用,但直到 1960 年代教科书才开始使用“扎伊采夫规则”一词。




C6H5CH=CH2+HBr在双氧水条件下的反应方程式
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札依采夫规则
1、1875年俄国化学家扎依采夫发现:当有不同的消除取向时,形成的烯烃是氢从含氢较少的碳上消除;2、扎依采夫规则用来预测消除反应的生成物很有用处。这个规则的理论解释有两个要点:一是过渡态的活化能E活化,二是生成烯烃的稳定性。3、对于E1反应,尽管反应速率决定于正碳离子的生成这一步,但第二...

札依采夫规则
1.1875年俄国化学家扎依采夫发现:当有不同的消除取向时,形成的烯烃是氢从含氢较少的碳上消除;2.扎依采夫规则用来预测消除反应的生成物很有用处。这个规则的理论解释有两个要点:一是过渡态的活化能E活化,二是生成烯烃的稳定性。3.对于E1反应,尽管反应速率决定于正碳离子的生成这一步,但第二步...

札依采夫规则
是托依采吧 当有不同的消除取向时,形成的烯烃是氢从含氢较少的碳上消除。这就是扎依采夫规则。扎依采夫规则用来预测消除反应的生成物很有用处。这个规则的理论解释有两个要点:一是过渡态的活化能E活化,二是生成烯烃的稳定性。

谁能告诉我札依采夫规则
是托依采吧 当有不同的消除取向时,形成的烯烃是氢从含氢较少的碳上消除。这就是扎依采夫规则。扎依采夫规则用来预测消除反应的生成物很有用处。这个规则的理论解释有两个要点:一是过渡态的活化能E活化,二是生成烯烃的稳定性。

二连浩特市15197489824: 扎伊采夫规则(1875年A.M.扎伊采夫提出的化学规则) - 搜狗百科
毅丁地塞:[答案] 比如 C Br C-C-C-C 根据查依采夫规则 C 产物为 C-C=C-C C 非C-C-C=C

二连浩特市15197489824: 查依采夫规则能不能用在不饱和卤代烃的取代反应中呢?为什么? -
毅丁地塞: 不能用于取代反应中.这是消去反应的规律.扎伊采夫(查依采夫)规则1875年由A.M.扎伊采夫提出.在醇脱水或卤代烷脱卤化氢中,如分子中含有不同的β—H时,则在生成的产物中双键主要位于烷基取代基较多的位置,即含H较少β碳提供氢原子,生成取代较多的稳定烯烃.

二连浩特市15197489824: 大学有机化学中的规律有哪些 -
毅丁地塞: 最常见的规律有 (1)烯烃、炔烃加成的规律:马氏规则、反马氏规则 (2)消除规则:查依采夫规则、霍夫曼规则

二连浩特市15197489824: 消去反应产物以哪个为主 -
毅丁地塞: 查氏规则 查依采夫(Saytzeff)规则: 查依采夫规则的内容 卤代烃脱卤化氢时,总是脱去含氢较少的β碳原子上的氢,或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃.消去反应的方向: 仲卤代烷和伯卤代烷发生消去反应时, 主要生成双键上连接烃基最多的烯烃 —这一规律是由俄国化学家Zaitsev, A. M. 于1875年总结出来的, 称为Zaitsev规律(查依采夫规律)

二连浩特市15197489824: 消去反应产物以哪个为主CH3 - CH2CL - CH2 - CH3发生消去,为什么以CH3 - CH=CH - CH3为主,而不以CH2=CH - CH2 - CH3为主,怎么看? -
毅丁地塞:[答案] 查氏规则 查依采夫(Saytzeff)规则: 查依采夫规则的内容 卤代烃脱卤化氢时,总是脱去含氢较少的β碳原子上的氢,或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃. 消去反应的方向: 仲卤代烷和伯卤代烷发生消去反应时,主要生成双键上连接烃基...

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毅丁地塞:[答案] 查依采夫规律 氢越少越消氢.

二连浩特市15197489824: 有机反应消去规则 -
毅丁地塞: 消去反应遵循扎依采夫(Saytzeff)规则,即消去反应时,氢原子主要是从含氢较少的相邻碳原子(β-碳原子)上脱去,主要生成双键碳原子上连有较多取代基的烯烃. 其实就是相邻的C原子上面哪个氢少,就脱哪个. 例如CH3-CH2-CHOH-CH3脱去应该生成CH3-CH=CH-CH3,而不是CH3-CH2-CH=CH2

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