关于乙酰水杨酸的各种知识 和制法

作者&投稿:家维 (若有异议请与网页底部的电邮联系)
目前乙酰水杨酸的工业和实验室制法都有哪些?~

工业制法:
苯酚与二氧化碳在氢氧化钠存在下在高温高压的条件下反应,得到水杨酸二钠盐(Kolbe-Schmidt反应)。反应后加入稀硫酸中和。

加入乙酸酐进行乙酰化,得到阿司匹林。

这是由酚羟基的特殊性质决定,酚羟基很难直接和乙酸发生酯化反应。该反应实际上依然是酯化反应。

实验室:
首先,将10ML苯胺和15ML乙酸加入到50ML的圆底烧瓶中,并在其中加入少量锌粉和沸石。
在烧瓶上加分馏装置,上面加上温度计,并用支管试管收集蒸馏出来的少量水和乙酸。电热套加热。
先控制温度保持烧瓶中液体微沸10分钟左右。再加大电压,升高温度,保持温度计温度在105度,大概50分钟。
这时,温度计的温度降低,说明反应基本完全。
趁热把烧瓶中的液体倒在冷水中搅拌,有沉淀后减压抽滤。
提纯
在生成物中加入热水。
注意:是热水,且不要太多,刚好溶解即可。
趁热用热水漏斗过滤。降温使结晶。用减压漏斗抽滤,干燥即可。

水杨酸在工业上是利用苯酚钠在5
~6大气压下于120~170℃与二氧
化碳反应制得。 也可由水杨醇或
水杨醛氧化制得,或由冬青油中
的水杨酸甲酯皂化制得。后两种方法成本太高,产量有限。水杨酸主要用于制造乙酰水杨酸,是常用的退热止痛药,药名为阿司匹林。

水杨酸
salicylic acid

分子式2-HOC6H4COOH。又称邻羟基苯甲酸。游离的水杨酸仅有少量存在于植物中;水杨酸甲酯在许多植物油中含量丰富,例如在冬青油中含水杨酸甲酯在90%以上。无色晶体。

熔点159℃,在211℃(20毫米汞柱)升华,相对密度1.443(20/4℃)。易溶于乙醇、乙醚,微溶于水。水杨酸兼有芳香酸和酚的性质,与氢氧化钠作用,羧基和羟基均被中和,形成双钠盐;与碳酸钠作用,由于酚羟基的酸性比碳酸小,只有羧基被中和成钠盐。水杨酸遇三氯化铁水溶液产生蓝紫色反应,所以在制备水杨酸时不能使用铁器和含铁盐的水。
水杨酸在工业上是利用苯酚钠在5~6大气压下于120~170℃与二氧化碳反应制得。 也可由水杨醇或水杨醛氧化制得,或由冬青油中的水杨酸甲酯皂化制得。后两种方法成本太高,产量有限。水杨酸主要用于制造乙酰水杨酸,它是常用的退热止痛药,药名为阿司匹林。水杨酸是一种外用杀菌消毒剂,还可作橡胶防老剂和用于制造染料。水杨酸甲酯可作食用香精、防腐剂和治疗风湿痛的外擦药。水杨酸苯酯又称萨罗,是尿道消毒剂和聚乙烯塑料的稳定剂。水杨酸钠是治疗风湿病的药物;铅盐可用于油漆,也可作聚乙烯的稳定剂和紫外线的吸收剂。http://info.datang.net/S/S2055.htm
乙酰水杨酸
Acetylsalicylic acid
别名: 2-乙酸基苯甲酸;阿司匹林;乙酰基柳酸;醋柳酸
性状: 白色针状或片状结晶。无气味。微带酸味。在干燥空气中稳定,在潮湿空气中逐渐水解成水杨酸和乙酸。遇沸水或溶于氢氧化碱溶液和碳酸碱溶液中全部分解。溶于乙醇、乙醚和氯仿,1g溶于300ml25℃的水、100ml37℃的水、5ml乙醇、10-15ml乙醚、17ml氯仿。相对密度1.40。熔点135℃(迅速加热)。最大吸收波长(0.1mol/L硫酸中):229nm(E 1% 1cm(1%上标,1cm下标)484)、(氯仿中):277nm(E 1% 1cm(1%上标,1cm下标)68)。半数致死量(大鼠,经口)1.5g/kg。
单位定义:
用途: 检定锰。有机合成。
贮存: 密封阴凉干燥保存。
质量标准: *化学纯含量不少于99.0%。
危险性质:
分子量: 180.16
http://www.sciequip.com.cn/admin/product_sub_index_detail.asp?Rea_SubID=10953

复方乙酰水杨酸片
药品名称: 复方乙酰水杨酸片
拼音名:Fufang Yixianshuiyangsuan Pian
英文名:TABELLAE ACIDI ACETYLSALICYLICI COMPOSITAE
类别 :制剂
标准编号:WS1-65(B)-
来源(分子式)/处方与标准 本品每片中含乙酰水杨酸(C9H8O4)与非那西丁(C10H13NO2)均应为标示量的95.0~ 105.0%;含咖啡因(C8H10N4O2·H2O)应为标示量的90.0~110.0%。
【处方】
乙酰水杨酸 220g非那西丁 150g咖啡因 35g
————————————————————
制成 1000片
【性状】
本品为白色片。
【鉴别】
取本品3片,研细,加乙醚20ml,浸渍提取,滤过,滤液蒸干,残渣照乙酰水杨酸项下的鉴别法(中国药典1985年版二部3页)试验,显相同的反应。
取上述不溶于乙醚的滤渣,加氯仿浸渍提取2次,每次15ml,滤过,蒸去氯仿,残渣分为2份;1份照非那西丁项下的鉴别法(69页)试验;另1份照咖啡因项下的鉴别法
(1)项(中国药典1985年版二部234页)试验,均显相同的反应。
【检查】
游离水杨酸 取本品的细粉适量(约相当于乙酰水杨酸0.1g),照乙酰水杨酸片项下的方法(中国药典1985年版二部5页)检查,30秒钟内如显色,与对照液(精密称取水杨酸0.1g,加水溶解后,加冰醋酸1ml,混匀,再加水适量使成1000ml,摇匀,精密量取2ml,加无水乙醇2ml,加5%乙醇使成50ml,再加新制的稀硫酸铁铵溶液1ml,摇匀)比较,不得更深(0.4%) 。
其他 应符合片剂项下有关的各项规定(附录2页)。
【含量测定】
取本品20片,精密称定,研细,备用。
乙酰水杨酸 精密称出上述细粉适量(约相当于乙酰水杨酸0.4g),置分液漏斗中,加水15ml,摇匀,用氯仿振摇提取4次(20、10、10与10ml),氯仿液用同一份水10ml洗涤,合并氯仿液,置水浴上蒸干,残渣照乙酰水杨酸项下的方法(中国药典1985年版二部4页)测定,即得。
每1ml的氢氧化钠液(0.1mol/L)相当于18.02mg的C9H8O4。
非那西丁 精密称出上述细粉适量(约相当于非那西丁0.3g),置锥形瓶中,加稀硫酸25ml,缓缓加热回流40分钟,放冷至室温,将析出的水杨酸滤过,滤渣与锥形瓶用盐酸溶液(1→2)40ml,分数次洗涤,每次5ml,合并滤液与洗液,加溴化钾3g溶解后,照永停滴定法(附录53页),同亚硝酸钠液(0.1mol/L)滴定,但电流计的灵敏度改用10<-3>/格,即得。
每1ml亚硝酸钠液(0.1mol/L)相当于17.92mg的C10H13NO2。
咖啡因 精密称出上述细粉适量(约相当于咖啡因50mg),加稀硫酸5ml,振摇数分钟使咖啡因溶解,滤过,滤液置50ml量瓶中,滤器与滤渣用水洗涤3次,每次5ml,合并滤液与洗液,精密加碘液(0.1mol/L)25ml,用水稀释至刻度,摇匀,在25℃避光放置15分钟,滤过,弃去初滤液,精密量取续滤液25ml,用硫代硫酸钠液(0.05mol/L)滴定,至近终点时,加淀粉指示液,继续滴定至蓝色消失,并将滴定的结果用空白试验校正,即得。
每1ml的碘液(0.05mol/L)相当于2.653mg的C8H10N4O2H2O。
【作用与用途】
解热镇痛药。
用于发热、头痛、神经痛、牙痛、月经痛、肌肉痛、关节痛等。
【用法与用量】
口服 一次1~2片
【贮藏】
遮光,密闭保存。


cortisédermyl 是什么意思
随着氢化可的松增加了强心甙的毒性(因为增加了新兴的低血钾心律失常的风险),同时使用;与乙酰水杨酸 - 加速其排泄,降低血液中的血药浓度(与氢化可的松的水杨酸浓度在血液中取消增加,并增加副作用的风险),与对乙酰氨基酚 - 增加对乙酰氨基酚(肝酶和有毒的代谢物对乙酰氨基酚形成感应)肝脏行动的风险;与环孢素 - ...

衫木寄生
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水杨酸类药物
PGI2是TXA2的生理对抗剂,它的合成减少可能促进血栓形成。实验证明,血小板中PG合成酶对乙酰水杨酸的敏感性远较血管中PG合成酶为高,因而建议采用小剂量(每日口服75mg)用于防止血栓形成。治疗缺血性心脏病、包括稳定型、不稳定型心绞痛及进展性心肌梗塞患者能降低病死率及再梗塞率。此外,应用于血管形成术...

最励志“世纪神药”,从毒死牛羊到走上“神坛”它整整花了70年
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乙酰水杨酸片处方中枸橼酸的作用?
用于添加在药品或者是化学物质中。比如用枸橼酸制作的枸橼酸铋钾,一种很好的治疗胃溃疡及各种消化道溃疡的药物,你用于治疗糜烂性溃疡

吃抗血栓药,你的基因“配合”吗?
但阿司匹林的活性成分——乙酰水杨酸是在1853年才合成成功。到了1897年,拜耳的化学家、海洛因“止咳药”的合成者,菲力克斯•霍夫曼(Felix Hoffmann)终于合成出一种稳定的乙酰水杨酸。又过了不到两年,拜耳就推出了命名为“阿司匹林”的止痛药。 Aspirin这个名字,是由乙酰基的首写字母“A”与绣线菊类植物(水杨苷成分...

鄂温克族自治旗19478248618: 关于乙酰水杨酸的各种知识 和制法 -
訾士槐角: 即得. 每1ml的碘液(0.com,由于酚羟基的酸性比碳酸小,只有羧基被中和成钠盐,滤过,滤液置50ml量瓶中;/格,即得,加淀粉指示液,继续滴定至蓝色消失,并将滴定的结果用空白试验校正: 白色针状或片状结晶.无气味.微带酸味,用...

鄂温克族自治旗19478248618: 乙酰水杨酸共有多少制法? -
訾士槐角:[答案] 第一种制法常见:在125ml的锥形瓶中加入2g水杨酸、5ml乙酸酐、5滴浓硫酸,小心旋转锥形瓶使水杨酸全部溶解后,在水浴中加热5-10min,控制水浴温度在85-90℃.取出锥形瓶,边摇边滴加1mL冷水,然后快速加入50mL冷水,立即进入冰浴冷却....

鄂温克族自治旗19478248618: 阿司匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的:在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子之间也能发生聚合反应,生成少量聚合物(副产物).合成乙酰... -
訾士槐角:[答案] (1)水浴加热 温度计、酒精灯、烧杯 (2)除去晶体表面附着的可溶性杂质 减少阿司匹林的溶解 (3)使阿司匹林转化为可溶性盐 将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林 (4)向水中加入少量产品,滴加氯化铁溶液,若有紫色出现,说明产品中...

鄂温克族自治旗19478248618: 目前乙酰水杨酸的工业和实验室制法都有哪些? -
訾士槐角: 工业制法: 苯酚与二氧化碳在氢氧化钠存在下在高温高压的条件下反应,得到水杨酸二钠盐(Kolbe-Schmidt反应).反应后加入稀硫酸中和. 加入乙酸酐进行乙酰化,得到阿司匹林. 这是由酚羟基的特殊性质决定,酚羟基很难直接和乙酸发生...

鄂温克族自治旗19478248618: 乙酰水杨酸的制备 -
訾士槐角: 不能,碳酸钠碱性太强会使其部分水解

鄂温克族自治旗19478248618: 水杨酸的工业制法 -
訾士槐角: 水杨酸在工业上是利用苯酚钠在5 ~6大气压下于120~170℃与二氧 化碳反应制得. 也可由水杨醇或 水杨醛氧化制得,或由冬青油中 的水杨酸甲酯皂化制得.后两种方法成本太高,产量有限.水杨酸主要用于制造乙酰水杨酸,是常用的退热止痛药,药名为阿司匹林.

鄂温克族自治旗19478248618: 乙酰水杨酸的制备和收集 -
訾士槐角: 3.10 乙酰水杨酸的制备 目的:学习酚酰化成酯的原理及方法,了解有关药物制备的知识; 复习重结晶和熔点测定的操作. 原理: 主反应:副反应:试剂: 水杨酸 1.0g(0.0072mol),醋酸酐 2.5 mL(0.00265mol),饱和碳酸氢钠 12mL,1%三氯...

鄂温克族自治旗19478248618: 乙酰水杨酸结晶形状是 什么样的?在乙酰水杨酸的 制备中发现晶体色泽是 晶体结晶形状是 -
訾士槐角:[答案] aspirin 俗名阿司匹林,又称醋柳酸.分子量180.16白色针状或板状结晶或结晶性粉末.无臭,微带酸味.密度1.35g/cm3.mp135~138度.在干燥空气中稳定,与潮则缓慢水解成水杨酸和醋酸.微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿,也溶于碱溶液,同时分解.可...

鄂温克族自治旗19478248618: 制备乙酰水杨酸时为什么用新蒸馏的乙酸酐乙酰水杨酸的合成
訾士槐角: 长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏,收集139-140℃馏分. 而乙酸是不能用来制备乙酰水杨酸的,以为水杨酸含有酚羟基,酚存在共轭体系,氧原子上的电子云向苯环移动,使羟基上的电子云密度降低,导致酚羟基亲核能力较弱,进攻乙酸羰基碳的能力较弱,所以反应很难发生.

鄂温克族自治旗19478248618: 乙酰水杨酸是使用广泛的解热镇痛剂,合成原理为:(1)水杨酸的分子式为___,(2)水杨酸含氧官能团的名称___;(3)有关水杨酸的说法,不正确的是... -
訾士槐角:[答案] (1)由水杨酸的结构简式可知分子式为C7H6O3,故答案为:C7H6O3; (2)水杨酸含氧官能团的名称为羧基、酚羟基,故答案为:羧基、酚羟基; (3)A.水杨酸含有酚羟基,能与溴水发生取代反应,但不能与溴发生加成反应,故A错误; B.水杨酸含...

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