醇的分子间脱水又称消除反应,对吗?

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醇的分子间脱水又称消除反应,仲醇和叔醇的消除反应的主要产物遵循扎依采夫规则是错误的。

醇可按两种方式发生脱水反应:分子内和分子间的脱水反应,这两种反应都称为消除反应。反应条件对产物影响较大。

1、分子内脱水生成烯烃。例如乙醇在硫酸存在下加热到170°C或将乙醇的蒸气在360°C通过氧化铝催化剂均可发生脱水生成乙烯。不同结构的醇,发生分子内的脱水难易不同,叔醇最容易,仲醇次之,伯醇最难,仲醇和叔醇的消除反应的主要产物遵循扎依采夫规则。

2、分子间脱水生成醚,如乙醇在酸存在下加热到140°C发生分子间脱水生成醚。醇的分子间脱水属亲核性取代反应,所以一级醇按SN2机理,二级醇按SN1-SN2机理,而三级醇则以消除反应为主。

前面曾经指出过,醇的脱水产物受反应条件支配,尤其温度的影响,乙醇的脱水反应可以得到证明,可见醇的脱水是一对竞争性反应,条件不同脱水的方式也不同,产物也有区别。

扎依采夫规则

扎伊采夫(Zaitsev,也译作查依采夫等)规则1875年由A.M.扎伊采夫提出。在醇脱水或卤代烷脱卤化氢中,如分子中含有不同的β-H时,则在生成的产物中双键主要位于烷基取代基较多的位置,即含H较少β碳提供氢原子,生成取代较多的稳定烯烃。

规则定义,2-丁醇脱水时,主要产物是2-丁烯,1-丁烯是次要的:2-丁烯取代基与C=C双键的超共轭效应使前者较为稳定。亦可描述成:在β-消去反应中主要产物为双键上烷基取代基最多的烯烃(或最稳定的烯烃)。

还是要特别强调,这并不是一个绝对的规则,只是相对来说“更容易”向规律描述的“方向”反应,规律描述生成的有机物在总体上占绝大多数而已。




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醇的脱水反应分子间脱水和分子内脱水到底是怎么回事
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乙醇的消去反应方程式
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有机化学补考,求救!!!
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黄陂区15344182178: 乙醇分子间脱水到底是消去反应还是取代反应 -
藤翰风湿:[答案] 分子间脱水,是两个分子脱去一分子水,属于取代反应 分子内脱水,是一个分子中脱去一分子水,属于消去反应

黄陂区15344182178: 乙醇分子内脱水的反应属于() -
藤翰风湿:[选项] A. 加聚反应 B. 取代反应 C. 加成反应 D. 消去反应

黄陂区15344182178: 弄错了,应该是请问分子内脱水可以看做消去反应吗? -
藤翰风湿: 不一定.消去反应的定义:有机化合物在适当的条件下,从一个分子脱去一个小分子(如水、卤化氢等),生成不饱和(往往含碳碳双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应.判断一个分子内脱水的有机反应是否是消去反应,关键是产物比反应物增加了不饱和度(例如原来饱和一元醇生成单烯烃;单烯烃消去生成共轭二烯烃等).消去反应的一个典型例子是乙醇在浓硫酸作用下在170℃左右分子内脱水生成乙烯(真不知道rzyly四级是怎么混的).(同样条件只是改变温度至140℃左右乙醇分子间脱水生成二甲醚,不是消去反应.)而某些有机物分子内含羟基和羧基(如乳酸H3C-CHOHCOOH)在一定条件下分子内脱水形成内酯,显然不符合消去反应“生成不饱和化合物”的定义.

黄陂区15344182178: 消去反应就是指分子内脱水吗? -
藤翰风湿: 有机化合物在适当的条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成不饱和(碳碳双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应. 很关键的一点是必须提高不饱和度! 分子外脱水一般是取代反应,比如说两份醇脱去一分水形成乙醚就是取代,不是消去 两者的本质区别是消去可以提高不饱和度

黄陂区15344182178: 消去反应是什么? -
藤翰风湿: 消去反应 有机化合物再适当的条件下,从一个分子脱去一个小分子(如水、卤化氢等分子), 而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应.醇类和卤代烃能发生消去反应. 消去反应发生的条件: 醇分子中,连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时, 才可发生消去反应而形成不饱和键. 消去反应的规律:含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻的碳原子,所以不能发生消去反应; 与羟基相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应.

黄陂区15344182178: 脱水反应跟消去反应有什么区别 -
藤翰风湿: 脱水反应可以是物理反应,物质的状态发生变化而物质的化学性质并没有变化,比如五水硫酸铜失水变成硫酸铜.而消去反应,必然是化学反应

黄陂区15344182178: 醇脱水的反应是不是都是消去反应?
藤翰风湿: 不是. 生成烯烃是消去.但是成醚的反应是取代. 例如说两个乙醇脱水生成乙醚.

黄陂区15344182178: 什么叫消去反应,举几个例子给我 -
藤翰风湿:[答案] 消去反应 有机化合物在适当的条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成不饱和(碳碳双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应. 很关键的一点是必须提高不饱和度! 醇类和卤代烃能发生消去反应.醇分子中,...

黄陂区15344182178: 下列说法中正确的是()A.醇在Cu或Ag的催化作用下都可以被氧化B.乙醇的分子间脱水反应属于消去反应 -
藤翰风湿: A.具有-CH2OH、-CHOH-结构的醇可被氧化性,而(CH3)3COH中羟基相连的碳原子上没有氢,不能发生催化氧化,故A错误;B.乙醇的分子间脱水为取代反应,分子内脱水为消去反应,故B错误;C.CH3OH、CH3C(CH3)2CH2OH不能发生消去反应,故C错误;D.饱和一元脂肪醇的通式为CnH2n+2O,可看作-OH取代烷烃的H,故D正确. 故选D.

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